1 . 化合物是一种治疗风湿性关节炎、骨关节炎疼痛等疾病的药物。由甲苯合成的一种路线如下：

回答下列问题：
(1)由的反应条件是______，的名称是______。
(2)C中含氮官能团的名称是______，的反应类型为______。
(3)与足量氢气完全加成后所得产物的一个分子中含有______个手性碳原子。
(4)根据共价键的极性与有机反应的关系，猜想E与足量溶液混合可能发生反应的离子方程式为______。
(5)的反应方程式为______。
(6)的结构简式为______。
(7)吡啶（）是类似于苯的芳香化合物，有机物C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种（不考虑立体异构）；
（ⅰ）含有吡啶环；             （ⅱ）含有甲基；

2 . 颠茄酮是合成麻醉剂阿托品的重要原料。20世纪初，化学家维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，但总产率仅有0.75%，部分合成步骤如下：

十几年后，化学家罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90％。主要合成步骤如下：

已知：

回答下列问题：
(1)I的名称为___________；J的官能团名称为___________。
(2)C→D、G→颠茄酮的反应类型分别为___________、___________。
(3)B→C转化的第①步反应中，B的碳碳___________键断裂(填“σ”或“π”)。第②步反应方程式为___________。
(4)颠茄酮的分子式为___________。K的结构简式为___________。
(5)写出一种同时满足以下条件的颠茄酮的同分异构体的结构简式___________。
①属于酰胺类物质
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2
③能使溴的四氯化碳溶液褪色

4 . 杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(etodolac)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：

已知：①甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化；硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化

②+

③羟基间反应成环醚为取代反应
根据以上信息回答下列问题：
(1)由苯制备物质A，最好应先引入___________(填“乙基”或“硝基”)；物质Q中的含氧官能团的名称为___________。
(2)OHC-CH₂CH₂CH₂OH的系统命名为___________，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与NaOH溶液反应的同分异构体有___________种。
(3)写出上述过程中F→G被O₂氧化的化学反应方程式___________。
(4)D＋H→P主要经历先___________后___________两种反应类型，P→Q的另一种产物的结构简式为___________。
(5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：

吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N原子的孤电子对位于___________(填“杂化轨道”或“p轨道”)；柯氏试剂M化学式为C₉H₁₁NO，该步反应的另一种产物为H₂O，则M结构简式为___________。

8 . 一种点击反应的原理为，我国科学家利用点击反应原理研制出具有较高玻璃化转变温度的聚合物C。下列说法不正确的是

A．单体B化学式为C8H6O4

B．单体B能发生加成、加聚和取代反应

C．理论上1mol聚合物C在酸性条件下水解可以得到4nmol羧基

D．按上述点击反应原理A和B可以生成环状化合物：

9 . 德国化学家（狄尔斯）和（阿尔德）在研究1，3-丁二烯时发现如下反应：共轭双烯与烯键或炔键相互作用可生成六元环状化合物（称为反应）．

如：

(1)反应属于__________（填反应类型）；下列物质不能发生该反应的是__________（填字母）．

a．       b．      c．      d．

(2)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯，生产流程如下：

①写出甲醛的结构式__________，乙炔的电子式为__________．
②写出甲醛和乙炔在一定条件下反应生成的方程式：__________．
③X的结构简式为__________；
(3)已知：（R为烃基，或）请以1，3-丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，填空完成合成路线_______（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．