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题型:解答题-有机推断题 难度:0.15 引用次数:311 题号:13369282
2005年诺贝尔化学奖授予在烯烃复分解反应研究方面做出杰出贡献的Chauvin、Grubbs和Schrock三位化学家。烯烃复分解反应已被广泛用于有机合成和化学工业,特别是药物和塑料的研发。最近,这一反应在天然产物(+)-Angelmarin的全合成中得到应用。(+)-Angelmarin是中草药独活中的有效成分之一、1971年Franke小组报道了它的关键中间体E的合成(见合成路线1)。最近,Coster小组用廉价易得的烯丙基溴代替Franke方法中较贵的3-甲基-3-氯-1-丁炔,合成出中间体G,再经烯烃复分解反。应得到D,继而通过对映选择性环氧化等四步反应得到光学纯的(+)-Angelmarin(见合成路线2)。
合成路线1:

合成路线2:

(1)画出中间体B、C和F的结构式_____________________
(2)试为合成路线1中第二、三步反应和合成路线2中的第二步反应提出合理的反应条件和试剂_______
(3)试解释合成路线1中从D到E转化(即第四步反应)的历程(用反应式表示)_______
(4)在合成路线2的第二步反应(从F到G的转化)中还观察到了一种副产物,它是G的同分异构体,试画出这个副产物的结构式_______
(5)3-甲基-3-氯-1-丁炔是合成路线1中使用的原料之一。用乙炔利必要的有机或无机试剂,用不超过三步反应的合成路线合成该化合物,写出反应式_______

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【推荐1】化合物F是合成雌酮激素的中间体,其合成路线如图:

已知:
(1)D中含氧官能团名称为___(写两种)。
(2) D→E的反应类型为___
(3)A的分子式为C10H10O3,写出A的结构简式:___
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___
①分子中含有四种不同化学环境的氢
②苯环上只有2个取代基,不能发生水解反应
(5)写出以甲苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)___
2021-02-26更新 | 659次组卷
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【推荐2】有机物M是一种用于治疗脑血管意外后遗症的药物。下列路线可用于合成该有机物,回答下列问题。

已知:(乙酸酐)
(1)B的化学名称为___________
(2)I的结构简式为___________;F→H的反应类型为___________
(3)F中含氧官能团的名称为___________
(4)K→M的化学方程式为___________
(5)符合下列条件D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物;②含有硝基;③含有手性碳原子。
(6)参照上述信息,写出以苯酚、1—溴丙烷为原料合成的路线_____
2024-02-02更新 | 537次组卷
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【推荐3】苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体,可由廉价易得的2-吡啶甲酸为原料经路线A到G合成得到。

回答下列问题:
(1)M的化学名称为_______
(2)C的结构简式为_______
(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为_______
(4)F→G的反应类型为_______,试剂Y中官能团的名称为_______
(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物,在Q的同分异构体中,能发生银镜反应,在酸性条件还能发生水解的有_______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:1的结构简式_______(任写一种);
(6)根据上述路线中的相关知识,以吡咯()和为原料设计合成 (其它试剂任选)。_______
2022-04-24更新 | 889次组卷
共计 平均难度:一般