2005年诺贝尔化学奖授予在烯烃复分解反应研究方面做出杰出贡献的Chauvin、Grubbs和Schrock三位化学家。烯烃复分解反应已被广泛用于有机合成和化学工业,特别是药物和塑料的研发。最近,这一反应在天然产物(+)-Angelmarin的全合成中得到应用。(+)-Angelmarin是中草药独活中的有效成分之一、1971年Franke小组报道了它的关键中间体E的合成(见合成路线1)。最近,Coster小组用廉价易得的烯丙基溴代替Franke方法中较贵的3-甲基-3-氯-1-丁炔,合成出中间体G,再经烯烃复分解反。应得到D,继而通过对映选择性环氧化等四步反应得到光学纯的(+)-Angelmarin(见合成路线2)。
合成路线1:
合成路线2:
(1)画出中间体B、C和F的结构式_______ 、_______ 、_______ 。
(2)试为合成路线1中第二、三步反应和合成路线2中的第二步反应提出合理的反应条件和试剂_______ 。
(3)试解释合成路线1中从D到E转化(即第四步反应)的历程(用反应式表示)_______ 。
(4)在合成路线2的第二步反应(从F到G的转化)中还观察到了一种副产物,它是G的同分异构体,试画出这个副产物的结构式_______ 。
(5)3-甲基-3-氯-1-丁炔是合成路线1中使用的原料之一。用乙炔利必要的有机或无机试剂,用不超过三步反应的合成路线合成该化合物,写出反应式_______ 。
合成路线1:
合成路线2:
(1)画出中间体B、C和F的结构式
(2)试为合成路线1中第二、三步反应和合成路线2中的第二步反应提出合理的反应条件和试剂
(3)试解释合成路线1中从D到E转化(即第四步反应)的历程(用反应式表示)
(4)在合成路线2的第二步反应(从F到G的转化)中还观察到了一种副产物,它是G的同分异构体,试画出这个副产物的结构式
(5)3-甲基-3-氯-1-丁炔是合成路线1中使用的原料之一。用乙炔利必要的有机或无机试剂,用不超过三步反应的合成路线合成该化合物,写出反应式
更新时间:2021/07/07 10:51:40
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【推荐1】化合物F是合成雌酮激素的中间体,其合成路线如图:
已知:
(1)D中含氧官能团名称为___ (写两种)。
(2) D→E的反应类型为___ 。
(3)A的分子式为C10H10O3,写出A的结构简式:___ 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___ 。
①分子中含有四种不同化学环境的氢
②苯环上只有2个取代基,不能发生水解反应
(5)写出以甲苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)___ 。
已知:
(1)D中含氧官能团名称为
(2) D→E的反应类型为
(3)A的分子式为C10H10O3,写出A的结构简式:
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①分子中含有四种不同化学环境的氢
②苯环上只有2个取代基,不能发生水解反应
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【推荐2】有机物M是一种用于治疗脑血管意外后遗症的药物。下列路线可用于合成该有机物,回答下列问题。已知:(乙酸酐)
(1)B的化学名称为___________ 。
(2)I的结构简式为___________ ;F→H的反应类型为___________ 。
(3)F中含氧官能团的名称为___________ 。
(4)K→M的化学方程式为___________ 。
(5)符合下列条件D的同分异构体有___________ 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物;②含有硝基;③含有手性碳原子。
(6)参照上述信息,写出以苯酚、1—溴丙烷为原料合成的路线_____ 。
(1)B的化学名称为
(2)I的结构简式为
(3)F中含氧官能团的名称为
(4)K→M的化学方程式为
(5)符合下列条件D的同分异构体有
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【推荐3】苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体,可由廉价易得的2-吡啶甲酸为原料经路线A到G合成得到。
回答下列问题:
(1)M的化学名称为_______ ;
(2)C的结构简式为_______ ;
(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为_______ ;
(4)F→G的反应类型为_______ ,试剂Y中官能团的名称为_______ ;
(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物,在Q的同分异构体中,能发生银镜反应,在酸性条件还能发生水解的有_______ 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:1的结构简式_______ (任写一种);
(6)根据上述路线中的相关知识,以吡咯()和为原料设计合成 (其它试剂任选)。_______
回答下列问题:
(1)M的化学名称为
(2)C的结构简式为
(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为
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(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物,在Q的同分异构体中,能发生银镜反应,在酸性条件还能发生水解的有
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请回答下列问题:
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是___________ ,化合物B的官能团名称是___________ 。
(2)D→E的化学方程式为______________________________ 。
(3)B→C的反应类型是____________ ,试剂X的结构简式是_____________ 。
(4)由化合物C合成PHB树脂的化学方程式是___________________________ 。
(5)写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:________________ 。
a.核磁共振氢谱有2组峰;
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(2)B的结构简式为___________ 。
(3)的反应类型为___________ 。
(4)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有___________ 种。
①核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为;
②能与溶液作用显色。
(5)能与形成盐酸西那卡塞,从物质结构角度分析其原因___________ 。
(6)化合物是一种含有七元杂环的生物碱,其合成路线如图(反应条件已省略):①的结构简式为___________ 。
②的方程式为___________ 。
(1)A中官能团的名称为
序号 | 反应试剂、条件 | 生成物结构简式 | 反应类型 |
催化剂、加热 | 加聚反应 | ||
、 | 水解反应 |
(2)B的结构简式为
(3)的反应类型为
(4)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有
①核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为;
②能与溶液作用显色。
(5)能与形成盐酸西那卡塞,从物质结构角度分析其原因
(6)化合物是一种含有七元杂环的生物碱,其合成路线如图(反应条件已省略):①的结构简式为
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【推荐3】高分子化合物ASAP和有机试剂H的合成路线如下:
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(1)A中含有一个氯原子,生成A的反应类型是____________ 。
(2)B中含有的官能团是____________ 。
(3)D与Ag(NH3)2OH与反应的化学方程式是____________ 。
(4)ASAP是制作尿不湿的材料,其结构简式是____________ 。
(5)N→X的化学方程式是____________ 。
(6)E有多种同分异构体,其中一种在相同条件下也能合成F,该同分异构体结构简式是____________ 。
(7)下列说法正确的是____________ 。
a.1—丙醇的沸点比丙烯的高
b.有机物M、X均存在顺反异构体
c.相同温度下,A的溶解度比B的小
(8)F的相对分子质量为182,H的结构简式是____________ 。
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(2)B中含有的官能团是
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(4)ASAP是制作尿不湿的材料,其结构简式是
(5)N→X的化学方程式是
(6)E有多种同分异构体,其中一种在相同条件下也能合成F,该同分异构体结构简式是
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a.1—丙醇的沸点比丙烯的高
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