新冠特效药Paxlovid有效成分奈玛特韦(Nirmatrelvir)的重要中间体—卡龙酸(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________ ，B中官能团的名称是____________ 。
(2)A
B的反应中若HCHO过量，会生成一种含六个碳的副产物，试写出其结构简式：_______ 。
(3)CD及GH的反应类型分别为_______________ 、________________ 。
(4)写出EF的化学方程式：_____________________________ 。
(5)写出两种能同时满足下列条件的卡龙酸同分异构体的结构简式：____________ 。
ⅰ．含有三元环状结构；
ⅱ．核磁共振氢谱显示有四组峰；
ⅲ．1mol该物质与足量碳酸氢钠溶液反应理论上产生2mol二氧化碳。
(6)卡龙酸有多种合成方法，试根据所学知识以菊酸乙酯(
)为原料用不超过三步的路线合成卡龙酸：________________________________ 。(已知：
，无机试剂任选)。
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是
(2)A
B的反应中若HCHO过量，会生成一种含六个碳的副产物，试写出其结构简式：(3)C
D及GH的反应类型分别为(4)写出E
F的化学方程式：(5)写出两种能同时满足下列条件的卡龙酸同分异构体的结构简式：
ⅰ．含有三元环状结构；
ⅱ．核磁共振氢谱显示有四组峰；
ⅲ．1mol该物质与足量碳酸氢钠溶液反应理论上产生2mol二氧化碳。
(6)卡龙酸有多种合成方法，试根据所学知识以菊酸乙酯(
)为原料用不超过三步的路线合成卡龙酸： ，无机试剂任选)。
更新时间：2023/04/19 22:51:57
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【推荐1】根据如图转化关系图，回答下列问题：
(1)E中所含官能团的名称是_______ 。
(2)B的结构简式为_______ ，反应②和反应④的反应类型分别是_______ 、_______ 。
(3)A能够制得高聚物G，G为一种常见的塑料，A生成G的反应方程式为_______ 。
(4)1 mol C与2 mol乙酸完全反应的化学方程式为_______
(5)A分子中最多有_______ 个原子共平面，A的同分异构体中一氯代物只有一种的结构简式为_______ 。
(1)E中所含官能团的名称是
(2)B的结构简式为
(3)A能够制得高聚物G，G为一种常见的塑料，A生成G的反应方程式为
(4)1 mol C与2 mol乙酸完全反应的化学方程式为
(5)A分子中最多有
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【推荐2】普瑞巴林(W)是首个获美国食品药品监督管理同(FDA)批准，用于治疗两种以上神经性疼痛的药物，其一种合成路线如图，_______ 。
(2)W含有的非含氧官能团的名称_______ ，W的分子式是_______ 。
(3)由C生成D的化学方程式为_______ 。
(4)由D生成E的反应类型为_______ 。
(5)写出一种与
互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)_______ 。
(6)结合题目信息完成由苯甲醇制备肉桂酸(
)的合成路线。_______ ；甲、乙的结构简式分别为_______ 、_______ 。
(2)W含有的非含氧官能团的名称
(3)由C生成D的化学方程式为
(4)由D生成E的反应类型为
(5)写出一种与
互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)(6)结合题目信息完成由苯甲醇制备肉桂酸(
)的合成路线。
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解答题-有机推断题
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【推荐3】以有机物A为原料制备Q、H的合成路线如图所示。
(1)F的化学名称为_______ ，I中官能团名称为_______ 。
(2)写出反应类型：④_______ ，⑦_______ 。
(3)反应⑥的化学方程式为_______ 。
(4)A中苯环上
被—H取代生成M(
)，M有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______ 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②遇氯化铁溶液显紫色
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为_______ 。
(5)设计以2-溴丁烷为原料制备
的合成路线_______ (无机试剂任选)。
已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：
。
(1)F的化学名称为
(2)写出反应类型：④
(3)反应⑥的化学方程式为
(4)A中苯环上
被—H取代生成M()，M有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有①能发生银镜反应；②遇氯化铁溶液显紫色
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为(5)设计以2-溴丁烷为原料制备
的合成路线
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解答题-有机推断题
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解题方法
【推荐1】神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如下：
已知：
(1)A的结构简式为___________ 。
(2)B中所含官能团名称为___________ 。
(3)
的系统命名为___________ ；Ⅲ的反应类型为___________ 。
(4)V的化学方程式为___________ 。
(5)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与
发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
。
则F的结构简式为___________ 。
(6)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为___________ ，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是___________ 。
②熔点：米洛巴林___________ 米洛巴林苯磺酸盐(填“>”“<”或“=”)。
(7)参照上述合成路线，设计由
和
制备
的合成路线___________ 。
已知：
(1)A的结构简式为
(2)B中所含官能团名称为
(3)
的系统命名为(4)V的化学方程式为
(5)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与
发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
。则F的结构简式为
(6)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为
②熔点：米洛巴林
(7)参照上述合成路线，设计由
和制备的合成路线
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解答题-有机推断题
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解题方法
【推荐2】给格列汀
）是用于治疗2型糖尿病的药物，工业上以烃A为基本原料合成给格列汀的过程如下。
已知：
的分子式是__________ ，A生成B的反应类型为______________ 。
中所含官能团的名称为__________ 。
给格列汀
，则H的结构简式为______ ，C、D不可能_____ 填字母
。
互为同分异构体 
互为同系物 
是环烷烃 
发生氧化反应
写出D生成E的化学方程式：_____________________ 。
有许多同分异构体，其中分子中含有两种官能团的同分异构体共有______ 种，写出一种核磁共振氢谱图中有4个峰的物质的结构简式：_________ 。
写出以
丁烯为原料合成重要的有机合成中间体
的流程路线图无机试剂任选____________
）是用于治疗2型糖尿病的药物，工业上以烃A为基本原料合成给格列汀的过程如下。 已知：
的分子式是中所含官能团的名称为给格列汀，则H的结构简式为填字母。互为同分异构体 互为同系物 是环烷烃 发生氧化反应写出D生成E的化学方程式：有许多同分异构体，其中分子中含有两种官能团的同分异构体共有写出以丁烯为原料合成重要的有机合成中间体的流程路线图无机试剂任选
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解答题-有机推断题
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(0.65)
【推荐3】G是有机化学重要的中间体，能用于合成多种药物和农药，G的一种合成路线如图：
(1)A名称为___________ 。
(2)B中官能团名称为___________ 。
(3)⑥的反应类型为___________ 。
(4)设置反应①的目的是___________ 。
(5)写出
的化学反应方程式___________ 。
(6)M是G的一种同分异构体，写出满足下列条件M的其中一种异构体结构简式___________ 。
①分子结构中含一个苯环，且环上一氯代物只有一种；
②
该物质与足量
反应生成
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
已知：
(苯胺，呈碱性，易被氧化)
(1)A名称为
(2)B中官能团名称为
(3)⑥的反应类型为
(4)设置反应①的目的是
(5)写出
的化学反应方程式(6)M是G的一种同分异构体，写出满足下列条件M的其中一种异构体结构简式
①分子结构中含一个苯环，且环上一氯代物只有一种；
②
该物质与足量反应生成③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
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【推荐1】2022年中国将全面完成空间站的建设，6名航天员将会师太空，实现在轨乘组轮换。聚碳酸酯因具有高强度及弹性系数高等特点而被用于航天员服装、面罩的制作。聚碳酸酯I(
)的一种合成路线如图所示：
(1)化合物B中含氧官能团的名称为_______ 。
(2)反应①~⑥中不属于取代反应的有_______ (填编号)。
(3)化合物C转化为D时，对应碳原子杂化方式由_______ 变为_______ ，化合物D~G，在水溶液中溶解度最大的是_______ 。
(4)化合物H的结构简式为_______ 。
(5)化合物D的芳香族同分异构体中，同时满足以下条件的有_______ 种，
①苯环上有两个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能使FeCl3溶液显紫色。
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______ 。
(6)根据上述信息，写出以苯甲醇的一种同系物为原料合成
的路线：_______ (不需注明反应条件)。
)的一种合成路线如图所示：(1)化合物B中含氧官能团的名称为
(2)反应①~⑥中不属于取代反应的有
(3)化合物C转化为D时，对应碳原子杂化方式由
(4)化合物H的结构简式为
(5)化合物D的芳香族同分异构体中，同时满足以下条件的有
①苯环上有两个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能使FeCl3溶液显紫色。
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为
(6)根据上述信息，写出以苯甲醇的一种同系物为原料合成
的路线：
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解答题-有机推断题
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【推荐2】曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路线合成。
已知：R—CN
R—COOH
回答下列问题：
(1)A的名称是___ ，反应⑤的反应类型是___ 。
(2)写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子___ 。
(3)下列有关说法正确的是___ (填标号)。
a.反应①需用铁粉作催化剂
b.曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键
c.E中所有碳原子可处于同一平面
d.化合物G能发生取代反应、加成反应和消去反应
(4)反应⑦的化学方程式为___ 。
(5)化合物M是E的同分异构体，符合下列条件的M的可能结构有___ 种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___ 。
i.M为苯的二元取代物
ii.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(6)参照上述合成路线，以
和OCH—CH2—CH2—CH2—CHO为原料，设计制备
的合成路线(无机试剂任选)___ 。
已知：R—CN
R—COOH回答下列问题：
(1)A的名称是
(2)写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子
(3)下列有关说法正确的是
a.反应①需用铁粉作催化剂
b.曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键
c.E中所有碳原子可处于同一平面
d.化合物G能发生取代反应、加成反应和消去反应
(4)反应⑦的化学方程式为
(5)化合物M是E的同分异构体，符合下列条件的M的可能结构有
i.M为苯的二元取代物
ii.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(6)参照上述合成路线，以
和OCH—CH2—CH2—CH2—CHO为原料，设计制备的合成路线(无机试剂任选)
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解答题-实验探究题
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(0.65)
解题方法
【推荐3】某化学兴趣小组研究有机物X的思路如下：
X完全燃烧只生成
和
。称取1.38g研碎的X样品，利用图-1所示的装置进行实验。生成物先后通过分别装有足量高氯酸镁固体和碱石灰的U型管，被完全吸收后，U型管质量分别增加0.54g和3.08g（X的质谱图如图-2所示）。________ 。
②设置装有碱石灰的干燥管的目的是________ 。
③X的分子式为________ 。
(2)确定结构
实验测得，X为芳香族化合物，且苯环上有两个取代基处于邻位；不能发生银镜反应；1molX与足量的Na反应可产生1mol
；X的核磁共振氢谱如图-3所示。X的结构简式为________ 。
以X和乙酸酐
为原料，硅胶（高活性吸附材料）为催化剂，可合成某种药物粗产品。
①写出该合成反应的化学方程式：________ 。
②实验表明，其他条件一定，随着硅胶的用量增大，合成药物的收率（实际产率）先增大后减小，其原因可能是________ 。
③设计实验方案，检验所得粗产品中是否含有X：________ 。（实验中必须使用乙醇等试剂）
X完全燃烧只生成
和。称取1.38g研碎的X样品，利用图-1所示的装置进行实验。生成物先后通过分别装有足量高氯酸镁固体和碱石灰的U型管，被完全吸收后，U型管质量分别增加0.54g和3.08g（X的质谱图如图-2所示）。
②设置装有碱石灰的干燥管的目的是
③X的分子式为
(2)确定结构
实验测得，X为芳香族化合物，且苯环上有两个取代基处于邻位；不能发生银镜反应；1molX与足量的Na反应可产生1mol
；X的核磁共振氢谱如图-3所示。X的结构简式为
以X和乙酸酐
为原料，硅胶（高活性吸附材料）为催化剂，可合成某种药物粗产品。①写出该合成反应的化学方程式：
②实验表明，其他条件一定，随着硅胶的用量增大，合成药物的收率（实际产率）先增大后减小，其原因可能是
③设计实验方案，检验所得粗产品中是否含有X：
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
名校
【推荐1】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：
已知：i.
ii.
(1)烃A的结构简式是____ 。
(2)①的反应条件是____ ；②的反应类型是____ 。
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是____ 。
(4)F→G的化学方程式是___ 。
(5)写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式____ 。
①与E具有相同的官能团，且能发生银镜反应
②苯环上的一硝基取代产物有两种
(6)已知
易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物
的合成路线____ (依照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题)。
已知：i.
ii.
(1)烃A的结构简式是
(2)①的反应条件是
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是
| A．1mol该有效成分能与1molNaHCO3反应 |
| B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
| C．能发生取代、加成和加聚反应 |
| D．既有酸性又有碱性 |
(5)写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式
①与E具有相同的官能团，且能发生银镜反应
②苯环上的一硝基取代产物有两种
(6)已知
易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物的合成路线
您最近一年使用：0次
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(0.65)
【推荐2】通过对石油的综合利用，可以获得多种有机物。石油分馏产品饱和烃X分子中碳氢质量比为24：5。A、D分别是X通过两种不同裂解方式得到的产物之一，都能使溴水褪色，其中A可用作水果催熟剂。C与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，F是有芳香气味的酯。在一定条件下，物质转化关系如下：
请回答：
(1)化合物X的分子式是___________ ，C中的官能团名称为___________ 。
(2)A→B的化学方程式是___________ 。
(3)C和E生成F的化学方程式是___________ ，反应类型是___________ 。
(4)下列说法正确的是___________ 。
A．有机物B和E具有相同的官能团，所以它们具有相似的化学性质
B．将铜丝在空气中灼烧后迅速插入B中，反复多次，可得到能发生银镜反应的物质
C．有机物D可以使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾褪色，两者原理相同
D．可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E
E．F在氢氧化钠溶液中水解的反应叫作皂化反应
请回答：
(1)化合物X的分子式是
(2)A→B的化学方程式是
(3)C和E生成F的化学方程式是
(4)下列说法正确的是
A．有机物B和E具有相同的官能团，所以它们具有相似的化学性质
B．将铜丝在空气中灼烧后迅速插入B中，反复多次，可得到能发生银镜反应的物质
C．有机物D可以使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾褪色，两者原理相同
D．可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E
E．F在氢氧化钠溶液中水解的反应叫作皂化反应
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解答题-有机推断题
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(0.65)
【推荐3】肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。肾上腺素注射液说明书的部分内容如下：
(1)对肾上腺素分子结构分析正确的是___________。
(2)肾上腺素注射液中盐酸的作用是___________ ；肾上腺素注射液接触空气变色的原因是___________ 。
人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示：
(3)A中含有的官能团为___________。
(4)步骤①的反应类型为___________。
(5)步骤②会产生一种副产物。在质谱图中，该副产物分子离子峰的
值与肾上腺素的相同，其结构简式为___________ (不考虑立体异构)。
(6)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式___________ 。
i)能发生银镜反应，也能与
溶液发生显色反应
ii)核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(7)上述方法最终得到的D是一对对映体的混合物。
①在下图中用“*”标出D中的不对称碳原子___________ 。
②生产肾上腺素注射液时，须对D的一对对映体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是___________ 。
(8)已知：
。结合题示信息，设计以环己烷(
)和
为主要原料合成
的路线___________ (无机试剂任选)。
(合成路线可表示为：
)
| 肾上腺素注射液说明书 【成分】本品为加盐酸的肾上腺素灭菌水溶液。 【性状】本品为几乎无色的澄清液体；与空气接触，会近渐变为淡红色，最后变成棕色。  肾上腺素分子的结构 |
(1)对肾上腺素分子结构分析正确的是___________。
A．碳原子采取 、 杂化 | B．所有原子共平面 |
| C．N原子有3对价层电子对 | D．分子中含有肽键 |
(2)肾上腺素注射液中盐酸的作用是
人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示：
(3)A中含有的官能团为___________。
| A．醛基 | B．醇羟基 | C．酚羟基 | D．羧基 |
(4)步骤①的反应类型为___________。
| A．取代反应 | B．消去反应 | C．氧化反应 | D．还原反应 |
(5)步骤②会产生一种副产物。在质谱图中，该副产物分子离子峰的
值与肾上腺素的相同，其结构简式为(6)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式
i)能发生银镜反应，也能与
溶液发生显色反应ii)核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(7)上述方法最终得到的D是一对对映体的混合物。
①在下图中用“*”标出D中的不对称碳原子
②生产肾上腺素注射液时，须对D的一对对映体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是
(8)已知：
。结合题示信息，设计以环己烷()和为主要原料合成的路线(合成路线可表示为：
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