【推荐1】某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

已知：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是_____；
A.1mol柳胺酚最多可以和7molH₂加成
B.不发生硝化反应
C.可发生消去反应
D.可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂_____；
（3）写出B→C的化学方程式______；
（4）写出化合物F的结构简式____；
（5）写出化合物E中官能团的的结构简式_____；
（6）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_____（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应（有醛基）
（7）以苯为原料合成苯胺 ，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）_____。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃。

【推荐2】苯甲酸乙酯(C₉H₁₀O₂)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为
＋C₂H₅OH＋H₂O
(M_r＝122)　　　　　　　　　   (M_r＝150)
已知：

	颜色、状态	沸点(℃)	密度(g·cm－3)
苯甲酸	无色、片状晶体	249	1.265 9
苯甲酸乙酯	无色澄清液体	212.6	1.05
乙醇	无色澄清液体	78.3	0.789 3
环乙烷	无色澄清液体	80.8	0.731 8

苯甲酸在100 ℃会迅速升华。

实验步骤如下：
①在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25 mL乙醇(过量)、20 mL环己烷，以及4 mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按左上图所示装好仪器，控制温度在65～70 ℃加热回流2h。反应时环己烷－乙醇－水会形成“共沸物”(沸点62.6 ℃)蒸馏出来。再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。
②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na₂CO₃至溶液呈中性。
④用分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取分液，然后合并有机层。加入氯化钙，对粗产品进行蒸馏(装置如图所示)。低温蒸出乙醚后继续升温，接收210～213 ℃的馏分。
⑤检验合格，测得产品体积为12.86 mL。
(1)步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是_________________________。
(2)步骤②中应控制馏分的温度在________。
A．65～70 ℃          B．78～80 ℃
C．85～90 ℃          D．215～220 ℃
(3)步骤③中若Na₂CO₃加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是_____________________________。
(4)步骤④中分液操作叙述正确的是________。
A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，将分液漏斗倒转，振摇
B．振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气
C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液操作时，分液漏斗中的下层液体由下口放出，然后再将上层液体由下口放出
蒸馏装置图中仪器A的名称是______，在步骤④中加入氯化钙的作用是_________。
(5)该实验产品的产率为________________。

【推荐3】A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：
(1)写出B中官能团的名称___________________；1mol B能与含____molBr₂的溴水反应。
(2)既能使FeCl₃溶液显紫色又能和NaHCO₃溶液反应放出气体的是_________（用A、B、C、D填空）。
(3)按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于______反应（填反应类型名称）；酯F分子中共有11个碳原子，写出反应②的化学方程式____________________________。

(4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种：
①都是苯的1，2—二取代物；
②两个取代基分别为－OH和含有－COO－结构的基团
其中两种（G和H）结构简式如图所示，请补充另外两种。

_______________________、_______________________________。
(5)写出H与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式____________________。

【推荐1】合成药物中间体M的流程图如下。


(1)芳香烃A的核磁共振氢谱有 ___种峰。
(2)在一定条件下，步骤②的化学方程式是____。
(3)步骤③反应物C含有官能团的名称是氨基、____。
(4)步骤④⑤⑥中，属于取代反应的是 ___（填序号）。
(5)步骤⑥可得到一种与G分子式相同的有机物，将其结构简式补充完整：____________

(6)H的结构简式是____。
(7)将步骤⑧中合成M的化学方程式补充完整：________

【推荐2】聚醋酸乙烯酯E是醋酸乙烯酯D的聚合物，英文缩写为PVAc，主要用作涂料，也可用作制取聚乙烯醇和聚乙烯醇缩醛的原料。工业上可用以下合成路线制取：

已知：A的蒸气密度相对氢气的密度是14。请回答下列问题：
（1）A的结构简式为__________，D的分子式为__________，B中官能团的名称为__________，反应⑤的反应类型为__________。
（2）完全燃烧等物质的量的A、B、C，耗氧量从大到小的顺序为__________（用字母表示）。
（3）反应④的化学方程式为________________________________________。
（4）D有多种同分异构体，既能发生水解反应，又能发生银镜反应的D的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：1：4的同分异构体的结构简式为__________。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CH=CH₂和CH₃CH₂CH₂OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）：____________________。
合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

【推荐3】一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：


完成下列填空：
(1)A与C互称为_______，B→C的反应类型是_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)写出检验F中溴原子的实验方法_______。
(5)布洛芬分子中的含氧官能团的结构简式为_______，写出一种满足以下条件的布洛芬的同分异构体_______。
①含有苯环；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境下的氢原子。
(6)设计一条以丙醇为主要原料合成的合成路线_______。