【推荐2】某校学生为探究苯与溴发生反应的原理，设计的反应装置如图所示。

(1)实验开始时，关闭K₁，开启K₂和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，(Ⅱ)中产生大量红棕色气体，说明反应的热效应为_____反应，写出(Ⅱ)中反应的化学方程式：_____。
(2)装置(Ⅲ)中可能观察到的现象是：_____。
(3)此装置中能防止倒吸的装置有_____(填装置序号)，连接装置Ⅱ与装置Ⅲ的冷凝管的作用是_____，制得的溴苯粗产品呈现褐色，为了得到纯净无色的溴苯，可加入_____试剂后，进行分离提纯操作，此操作所需的玻璃仪器有_____。
(4)此装置能很好的证明苯和溴发生了取代反应，理由是：_____。
(5)苯发生取代反应时，新引进的取代基会受到原取代基(又称定位基)的影响而产生定位效应。使新的取代基进入它的邻位或对位的取代基有：—X(卤原子)、—CH₃等；使新取代基进入它的间位的取代基有：—NO₂等。
①根据定位规则，由合成共2步反应，写出第二步反应的化学方程式：_____。
②有机物在铁粉条件下发生溴代反应，生成一溴代物可能的结构简式：_____。

【推荐1】苯的同系物的化学性质
(1)实验探究

现象		解释
振荡前	溴水在下层	溴水的密度大于苯和甲苯
振荡后	液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色	苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴

现象		解释
振荡前	酸性高锰酸钾在下层	KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯
振荡后	苯无明显现象，甲苯中紫色褪去	苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应

(2)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烃基，其化学性质与_____和_____类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，苯环也使甲基活化，易被氧化。
①氧化反应
a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO₄溶液_____而使其_____。

b.燃烧的通式：
C_nH_2n－6+O₂nCO₂+(n-3)H₂O。
②取代反应
卤代：+Cl₂+HCl；+Br₂+HBr↑；+Br₂+HBr↑
硝化：+3HO－NO₂_____+3H₂O
③加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：+3H₂。

【推荐2】Ⅰ.芳香族化合物、芳香烃、苯和苯的同系物，都是含苯环的化合物。
(1)将下列物质按要求进行分类：

①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩

属于芳香烃的是___________；⑩有很多的同分异构体，写出所有属于芳香烃的⑩的同分异构体(不包括⑩本身)___________；鉴别苯和苯的同系物的试剂___________。
Ⅱ.苯是最简单的芳香烃，一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。
(2)把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，苯在上层，上述现象中的斜体字体现了苯的哪2个物理性质___________，上层为红棕色，该实验现象说明苯分子中___________(选填“有”或“没有”)碳碳双键，将上述萃取后的溶液分开，需要的主要玻璃仪器是___________。
(3)下列事实能说明苯分子中不存在单、双键交替结构的是___________。

A．邻二溴苯不存在同分异构体

B．对二甲苯不存在同分异构体

C．既能发生取代反应，又能发生加成反应

D．苯分子中碳碳键的键长、键能均相等

(4)对于苯曾有人提出两种立体结构(如图)，下列能鉴别这两种立体结构的是___________。

A．酸性高锰酸钾溶液

B．燃烧

C．水

D．氢原子的种类

(5)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列反应或事实能说明上述观点的是___________。

A．

B．

C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应

D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同

Ⅲ.实验室用如图所示装置制备溴苯，回答下列相关问题。

(6)苯和液溴发生的是___________反应(填反应类型)，证明该反应类型的实验现象是___________。
(7)除去残留在溴苯中的溴单质的试剂___________。