化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
已知：I.
II.
III.
，
为芳基；
，
；Z或Z′=COR，
，
等。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是_______。
(2)E中含氧官能团的名称为_______ 。写出A→B的化学方程式_______ 。
(3)D的结构简式为_______ ，F的结构简式为_______ 。
(4)写出F的同时符合下列条件的同分异构体：_______
①分子中含有2个环，其中一个为苯环
②
谱检测表明，分子中有4种不同化学环境的H原子。
(5)
和
的反应与和苯酚的反应类似，以
和
为原料合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线_______ (其它试剂任选)。
已知：I.
II.
III.
，为芳基；，；Z或Z′=COR，，等。回答下列问题：
(1)下列说法正确的是_______。
| A．A在碱性条件下水解为皂化反应 |
B． 在一定条件下与NaOH反应，最多消耗 |
| C．B，F都易溶于水 |
| D．C→D的反应类型为取代反应 |
(3)D的结构简式为
(4)写出F的同时符合下列条件的同分异构体：
①分子中含有2个环，其中一个为苯环
②
谱检测表明，分子中有4种不同化学环境的H原子。(5)
和的反应与和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线
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浙江省杭州高级中学2022-2023学年高三上学期模拟考试化学试题（已下线）河北省部分学校2022-2023学年高三上学期期末考试变式汇编（14-17）（已下线）2023年1月浙江省普通高校招生选考变式题(有机综合题)
更新时间：2023/01/02 15:04:51
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解答题-有机推断题
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较难
(0.4)
【推荐1】化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：
反应分为
两步，第二步是消去反应．X的结构简式为______ ；
(2)C的分子式为
的结构简式为_____ ；
(3)
须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是_____ ；
(4)
时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____ ；
(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______ ；
I．与
溶液显紫色；
Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为
氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢．
(6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为
（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为
，则新进入基团则在其间位．可将羰基或酯基还原为醇
反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为(2)C的分子式为
的结构简式为(3)
须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是(4)
时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：
I．与
溶液显紫色；Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为
氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢．(6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为
（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为，则新进入基团则在其间位．②
可将羰基或酯基还原为醇写出以
、
为原料制备
的合成路线流程图
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解答题-有机推断题
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较难
(0.4)
【推荐2】有机物H是合成某化工材料的基础物质，其合成路线如下图所示：
回答下面问题：
(1)有机物A的名称是_______ 。有机物D的结构简式_______ 。
(2)有机物F中的官能团的名称_______ 。
(3)写出反应I的化学方程式_______ 。
(4)写出反应II的化学方程式_______ 。
(5)有机物C的同分异构体中属于酚类的有_______ 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1的结构简式_______ 。
(6)利用上述合成路线中的信息和有关试剂，写出由乙醇合成有机物(CH3CH2OOCCH2CHO)的合成路线。_______ 。
回答下面问题：
(1)有机物A的名称是
(2)有机物F中的官能团的名称
(3)写出反应I的化学方程式
(4)写出反应II的化学方程式
(5)有机物C的同分异构体中属于酚类的有
(6)利用上述合成路线中的信息和有关试剂，写出由乙醇合成有机物(CH3CH2OOCCH2CHO)的合成路线。
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【推荐3】荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，它可用作安眠药、抗痉挛药与驱虫剂，其合成路径如下：
已知：i.
ii.
iii.
为烃基或氢
(1)A分子含有的官能团是_______ 。
(2)B→C的过程中产生一种气体，该转化的化学方程式是_______ 。
(3)下列有关E、F的说法正确的是_______(填序号)。
(4)F→G的②及H→I的①的目的是_______ 。
(5)H的结构简式为_______ 。
(6)以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下，写出中间产物L、N的结构简式_____ 。
已知：i.
ii.
iii.
为烃基或氢(1)A分子含有的官能团是
(2)B→C的过程中产生一种气体，该转化的化学方程式是
(3)下列有关E、F的说法正确的是_______(填序号)。
| A．核磁共振氢谱或红外光谱均能区分E和F |
| B．E和F都能发生加成反应、取代反应和还原反应 |
| C．E存在含2个六元环的醛类同分异构体 |
D．F存在遇 显紫色的同分异构体 |
(5)H的结构简式为
(6)以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下，写出中间产物L、N的结构简式
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解题方法
【推荐1】中药丹参曾用于抗击新冠肺炎，疗效显著，丹参醇是有效成分之一、有机物G是人工合成丹参醇的中间体，其合成路线之一如下：
已知：①
+R2—CHO
②R-X
R-MgX( R为烃基、X为卤素原子)
③
(R1、R2代表烃基或氢原子)
(1)A的化学名称为_______ ；G 中的含氧官能团除了羟基外，还有_______ 。(填名称)。
(2)B转化为C的化学方程式是_______ ；F转化为G的反应类型为_______ 。
(3)F的结构简式为_______ 。
(4)H是
的同分异构体，H具有如下结构与性质，则H的结构共有_______ 种(不考虑立体异构)。
①除含苯环外，不含其他环状结构
②遇FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应
其中不能发生银镜反应，但能在碱性条件水解生成两种产物，这两种产物酸化后获得M1、M2，核磁共振氢谱显示M1、M2分子均只有2组峰，该同分异构体的结构简式为_______ 。
(5)请以
和CH2= CHCHO为原料制备
，补充完整合成路线：
_______ (其他试剂任用)。
已知：①
+R2—CHO②R-X
R-MgX( R为烃基、X为卤素原子)③
(R1、R2代表烃基或氢原子)(1)A的化学名称为
(2)B转化为C的化学方程式是
(3)F的结构简式为
(4)H是
的同分异构体，H具有如下结构与性质，则H的结构共有①除含苯环外，不含其他环状结构
②遇FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应
其中不能发生银镜反应，但能在碱性条件水解生成两种产物，这两种产物酸化后获得M1、M2，核磁共振氢谱显示M1、M2分子均只有2组峰，该同分异构体的结构简式为
(5)请以
和CH2= CHCHO为原料制备，补充完整合成路线：
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解题方法
【推荐2】某芳香烃X(C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图所示转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为
。
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
(苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)X的分子中最多有_______ 个原子共面；F的名称为_______ 。
(2)反应②的反应类型为_______ 。
(3)反应④化学方程式为_______ 。
(4)反应⑤化学方程式为_______ 。
(5)阿司匹林(
)有多种同分异构体，其中属于二元酸的芳香族化合物共有_______ 种(不考虑立体异构)；核磁共振氢谱有4种峰，峰值面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______ (写一种即可)。
(6)请用合成反应流程图表示出由有机物A和其他无机物合成
最合理的方案(不超过4步)，作出合成路线。_______
。已知：Ⅰ.
Ⅱ.
(苯胺，易被氧化)回答下列问题：
(1)X的分子中最多有
(2)反应②的反应类型为
(3)反应④化学方程式为
(4)反应⑤化学方程式为
(5)阿司匹林(
)有多种同分异构体，其中属于二元酸的芳香族化合物共有(6)请用合成反应流程图表示出由有机物A和其他无机物合成
最合理的方案(不超过4步)，作出合成路线。
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(0.4)
【推荐3】化合物H是合成某药物的中间体，其合成路线如下：
(1)A的化学名称是___________ ，化合物C中的官能团名称是___________ 。
(2)A→B的反应试剂和条件为___________ ，B→C的反应类型为___________ 。
(3)G的结构简式为___________ 。
(4)写出C→D的化学方程式：___________ 。
(5)写出同时符合下列条件的D的同分异构体(不考虑立体异构)；___________ (任写一种)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，含有-NH2和碳碳双键。
(6)利用以上合成路线中的信息，设计以硝基苯和ClCH2COCl为原料合成
的路线：___________ (用流程图表示，无机试剂任选)。
已知：
(1)A的化学名称是
(2)A→B的反应试剂和条件为
(3)G的结构简式为
(4)写出C→D的化学方程式：
(5)写出同时符合下列条件的D的同分异构体(不考虑立体异构)；
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，含有-NH2和碳碳双键。
(6)利用以上合成路线中的信息，设计以硝基苯和ClCH2COCl为原料合成
的路线：
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(0.4)
解题方法
【推荐1】有机物A 0.2 mol在氧气中完全燃烧后，生成1.8 mol CO2和1 mol H2O，消耗O2 2.1 mol。A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系（无机产物略）：
其中K与FeCl3溶液能发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。
已知：① 当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO。
② -ONa连在烃基上不被氧化。
请回答下列问题：
（1）与F具有相同的官能团的是_____ （填编号A、B…），检验该官能团的试剂是________ 。
（2）上述变化中属于水解反应的是_________ （填编号①、②…）。
（3）写出结构简式：G__________ ；M________ 。
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应①：_________ ；K与足量Na2CO3溶液反应：__________ 。
（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有_______ 种。
①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应；③1mol该物质最多与1mol NaOH溶液反应
其中K与FeCl3溶液能发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。
已知：① 当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO。
② -ONa连在烃基上不被氧化。
请回答下列问题：
（1）与F具有相同的官能团的是
（2）上述变化中属于水解反应的是
（3）写出结构简式：G
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应①：
（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有
①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应；③1mol该物质最多与1mol NaOH溶液反应
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【推荐2】奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，
已知：乙酸酐的结构简式为
。
请回答下列问题：
(1)B的分子式为______________ ，反应①的反应类型为________________
(2)C所含官能团的名称为__________________________________________ 。
(3)反应⑤的化学方程式为_________________ ，该反应的反应类型是_________________ 。
(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：___________ 、______________ 。
Ⅰ.苯环上只有三个取代基
Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任选）_____________ 。（合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br
CH3CH2OHCH3COOCH2CH3）
已知：乙酸酐的结构简式为
。请回答下列问题：
(1)B的分子式为
(2)C所含官能团的名称为
(3)反应⑤的化学方程式为
(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：
Ⅰ.苯环上只有三个取代基
Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）CH3CH2OHCH3COOCH2CH3）
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【推荐3】【化学——选修5：有机化学基础】F（聚碳酸酯）是一种性能优良的工程塑料，合成路线如下：
已知：
（1）C的结构简式是_____________________ ；D的结构简式是____________________ 。
（2）B→C的反应类型为__________________ ；D＋E生成F的反应类型为_____________ 。
（3）图中B（碳酸乙烯酯）也可通过下列反应制备：
①反应1的试剂和条件为________________________________________ 。
②反应2的反应类型是_________________________________________ 。
③反应3的化学方程式为________________________________ 。
（4）C的核磁共振氢谱有______________ 组峰；C的一种同分异构体，能发生银镜反应和水解反应，该同分异构体的结构简式为____________________________ 。
（5）D有多种同分异构体，符合下列条件的有_____________ 种。
①有萘环（
）结构
②两个醛基且在一个环上
③一个羟甲基（一CH2OH）
已知：
（1）C的结构简式是
（2）B→C的反应类型为
（3）图中B（碳酸乙烯酯）也可通过下列反应制备：
①反应1的试剂和条件为
②反应2的反应类型是
③反应3的化学方程式为
（4）C的核磁共振氢谱有
（5）D有多种同分异构体，符合下列条件的有
①有萘环（
）结构②两个醛基且在一个环上
③一个羟甲基（一CH2OH）
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【推荐1】有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成(部分反应条件已省略)。
已知：①
为邻、对位定位基，—COOH为间位定位基；
②苯胺有还原性，易被氧化。
(1)化合物G的结构简式是___________ ，F的官能团名称是___________ 。
(2)下列说法正确的是___________。
(3)写出C→D的化学方程式___________ 。
(4)B转化为C的过程中可能产生副产物I(
)，写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式___________ 。
①分子中含有苯环，无其他环；
②
谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，有
，无—OH和—O—O—
(5)凯夫拉(
)材料广泛应用于防弹衣、坦克等兵器的生产。利用以上合成线路及已知信息，设计由苯胺(
)、
、
为原料制备凯夫拉的合成路线___________ (用流程图表示，无机试剂任选)。
已知：①
为邻、对位定位基，—COOH为间位定位基；②苯胺有还原性，易被氧化。
(1)化合物G的结构简式是
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物B可与 溶液反应 |
| B．可依次通过取代反应、氧化反应实现A→B的转化 |
| C．1mol化合物E最多可与3molNaOH发生反应 |
D．化合物H的分子式为 |
(3)写出C→D的化学方程式
(4)B转化为C的过程中可能产生副产物I(
)，写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式①分子中含有苯环，无其他环；
②
谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，有，无—OH和—O—O—(5)凯夫拉(
)材料广泛应用于防弹衣、坦克等兵器的生产。利用以上合成线路及已知信息，设计由苯胺()、、为原料制备凯夫拉的合成路线
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(0.4)
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【推荐2】褪黑激素前体K的合成路线如下。
已知：
+
+R3OH(R表示烃基或氢)
(1)A能发生银镜反应，B中所含的官能团是___________ 。
(2)E的名称是___________ 。
(3)F的分子式为
，则W的结构简式是___________ 。
(4)生成G的反应方程式是___________ 。
(5)F+M→K的反应类型是___________ 。
(6)由K合成Q(
)，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①Q→X过程中每1molQ完全反应，需消耗___________ molNaOH。
②试剂b是___________ 。
已知：
+ +R3OH(R表示烃基或氢)(1)A能发生银镜反应，B中所含的官能团是
(2)E的名称是
(3)F的分子式为
，则W的结构简式是(4)生成G的反应方程式是
(5)F+M→K的反应类型是
(6)由K合成Q(
)，Q再经下列过程合成褪黑激素。①Q→X过程中每1molQ完全反应，需消耗
②试剂b是
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(0.4)
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【推荐3】化合物G是一种抗菌药物的中间体，它的一种合成路线如下：
(1)X的化学名称为____________ ，A中含氧官能团的名称为____________ 。
(2)
的化学方程式为____________ 。
(3)D的分子式为____________ ；E的结构简式为____________ 。
(4)参考示例，任选一种F所含官能团的结构特征，预测F的化学性质，完成下表：
(5)符合下列条件的A的同分异构体数目为____________ (不考虑立体异构)。
①遇溶液呈紫色 ②可发生银镜反应 ③
最多消耗
金属钠
(6)已知酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。参考上述信息，设计以
为唯一含苯环有机原料，制备
的合成路线(不需注明反应条件)：____________ 。
(1)X的化学名称为
(2)
的化学方程式为(3)D的分子式为
(4)参考示例，任选一种F所含官能团的结构特征，预测F的化学性质，完成下表：
| 结构特征 | 可反应的试剂 | 反应形成的新结构 |
|  |
|
(5)符合下列条件的A的同分异构体数目为
①遇
溶液呈紫色 ②可发生银镜反应 ③最多消耗金属钠(6)已知酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。参考上述信息，设计以
为唯一含苯环有机原料，制备的合成路线(不需注明反应条件)：
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