【推荐1】2022年诺贝尔化学奖授予美国化学家卡罗琳·贝尔托西(Carolyn.R.Bertozzi)，丹麦化学家摩顿·梅尔达尔(Morten Meldal)和美国化学家卡尔·巴里·夏普菜斯(K.Barry Sharpless)，以表彰他们在点击化学和生物正交化学研究方面的贡献。简单说，点击化学就像是用分子来拼乐高；利用这种技术，可以像拼插积木那样简单高效地把小分子模块组合到一起，合成出人们所需要的化学分子，例如铜催化的Huisgen环加成反应： +
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如图所示：

已知：+
(1)化合物A的官能团名称是_______；反应①的反应类型是_______。
(2)关于B和C，下列说法正确的是_______(填标号)。
a．利用质谱法可以鉴别B和C
b．B可以发生氧化、取代、消去反应
c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
(3)反应②的化学方程式为_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)已知化合物M是比物质B多一个碳原子的同系物，则M满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；
②苯环上只有两个对位的取代基，且其中一个取代基为乙烯基()
③只有两种官能团，且1mol该物质与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag。
(6)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如图：

写出I、J的结构简式：I_______；J_______。

【推荐2】化合物H是一种重要的医药中间体，其中一种合成路线如下：
   
已知：   
回答下列问题：
(1)C结构中的不含氧官能团的名称为_______。
(2)反应A→B的化学方程式为_______，分析反应物   所断裂的化学键及其原因是_______。
(3)D→E发生取代反应，则另一产物的结构简式为_______。
(4)C→D、H→I的反应类型分别为_______、_______。
(5)已知I结构中的-OH中O原子与苯环间存在p-p π键，则说明该氧原子的杂化轨道类型为_______，这也是酚羟基显酸性的重要原因。
(6)物质M是A的同分异构体，符合下列条件的有_______种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为_______(有几种，写几种)。
①遇FeCl₃溶液显紫色
②含-CH₃
③能发生银镜反应
(7)参照上述合成路线，设计以    与   为原料合成   的路线(其他无机试剂任选，不考虑物质的分离问题)_______。

【推荐3】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：
(1)E的分子式为_______，G中含氧官能团的名称是_______。
(2)反应①的化学方程式为_______
(3)下列物质不能与C发生反应的是_______(填序号)。
a．H₂ b．HBr       c．Na₂CO₃
(4)F的结构简式为_______，反应⑤所需的试剂和条件是_______。
(5)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两种取代基
b．核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
c．能与溶液反应
(6)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳是___(填碳原子的数字标号)。
(7)参照以上合成路线及条件，设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)___。

【推荐2】以烃A为主要原料合成药物X、Y和高聚物Z的路线如下图所示：

已知：I.
II.反应①②⑧的原子利用率均为100%。
请回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______，X中的含氧官能团名称为_______。
(2)上述反应中属于取代反应的是_______(填反应序号)，反应③的条件为_______。
(3)关于药物Y()的说法正确的是_______。
A.1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6L氢气
B.lmol药物Y与H₂、浓溴水中的Br₂反应，分别最多消耗4mol和2mol
C.药物Y的分子式为C₈H₈O₄，遇氯化铁溶液可以发生显色反应
D.药物Y中①②③三处-OH上H的电离程度由大到小的顺序是③>①>②
(4)请写出反应E→F的化学方程式：_______。
(5)请写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：_______。
①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应；
③核磁共振氢谱有6个峰。
(6)设计一条以CH₃CHO为起始原料合成Z的线路(其他试剂任选)：_______。

【推荐3】药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：
已知：
①；
②。
(1)J中官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)G→H的化学方程式为_______，反应类型为_______。
(4)芳香族化合物X与C互为同分异构体，符合下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
①分子中含有硝基且与苯环直接相连
②能与溶液发生反应