【推荐1】有机化合物数量繁多，为更好地理解有机物质的结构、性质、合成反应，有机化学必须根据不同分子结构特征进行合理分类。根据下面所列举的化合物(①～⑧)的结构，回答问题
   
(1)根据碳骨架，以上有机物属于芳香烃的是___________(填序号，下同)，从官能团角度，属于酯类的是___________。
(2)化合物③分子中至少有___________个原子共面；与氢气完全加成后得到有机物M，则M的一氯取代有___________种。
(3)化合物⑥中的官能团的名称___________。
(4)化合物⑧是合成农药的一种中间体，其与足量NaOH溶液在热水浴中反应，最多消耗___________mol NaOH。
(5)用化合物⑤可以制备一种烈性炸药，反应方程式___________。

【推荐3】M是一种无毒的聚酯纤维，可用作毛级玩真的内充物。工业上常以有机物A和乙二醇为原料在一定条件下合成高分子化合物M。有机物A的结构、性质如下：
①16.6gA完全燃烧，可产生0.8molCO₂和0.3molH₂O。
②A的相对分子质量在100-200之间，分子中含有一个苯环，苯环上有两个互为对位的取代基。
③1molA可与足量NaHCO₃溶液反应，放出2molCO₂气体。
请回答：
(1)A的结构简式是_______。
(2)等质量的钠分别与足量的A和乙二醇反应生成气体的体积比为_______。
(3)合成M的反应的化学方程式和反应类型是_______；_______反应。
(4)A有多种同分异构体，其中既能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，又能发生银镜反应和水解反应，且分子内含有苯环，请写出一种符合要求的物质的结构简式_______。

【推荐2】乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂，也可用于柱层析的洗脱剂。请回答相关问题：
Ⅰ．合成：
工业上利用有机化合物A合成乙酸乙酯以生产食用香料，图1为乙酸乙酯的常见合成路线(部分条件略去)。
   
(1)已知A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，则A的结构简式为_______。
(2)写出B和D生成乙酸乙酯的化学方程式_______，C中官能团的名称为_______。
Ⅱ．制备：
某兴趣小组以无水乙醇和冰醋酸为原料制备一定量的乙酸乙酯，实验装置如图2。
   
(3)饱和碳酸钠溶液的作用是_______。
(4)b装置还可选择图3中的_______(填序号)。
   
(5)实验完毕后，将b装置充分振荡，静置后，溶液分为两层，乙酸乙酯在_______层，常用_______操作将两层液体分离。
Ⅲ．应用：
已知乙酰乙酸乙酯为制备抗癌药“凡诺利品”的中间体(“中间体”是合成某目标产物过程中不可或缺的中间产物，通过“中间体”的多步反应转化最终得到目标产物)。以乙酸乙酯和乙醇钠为原料制备乙酰乙酸乙酯的反应方程式如下：


(6)若用丙酸乙酯和乙醇钠为原料制备，则该制备过程中的中间体的结构简式为_______。