1 . 为了研究有机物A的组成与结构，某同学进行如下实验。
i.将9.0 g A在足量氧气中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸和碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。
ii.通过质谱法测得其相对分子质量为90。
iii.通过红外光谱法测得A中含有－OH和－COOH。
请回答下列问题。
(1)9.0 g A完全燃烧生成水的物质的量是____________mol。
(2)A的分子式是____________。
(3)在一定条件下，若两个A分子可以反应得到一个六元环的分子，还能发生缩聚反应，写出A发生缩聚反应的方程式____________________________________。
(4)试写出由与A含有相同C原子数的烯烃为原料(无机试剂及催化剂任用)合成A的合成路线_________________________。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。