1 . Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下：
   
请回答以下问题：
(1)D的化学名称为______，H→Prolitane的反应类型为______。
(2)E的官能团名称分别为______和______。
(3)B的结构简式为______。
(4)F→G的化学方程式为______。
(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)；
①属于芳香化合物       ②能发生银镜反应     ③能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，其峰面积比为3∶2∶2∶1，写出符合要求的该同分异构体的结构简式______。
(6)参照Prolitane的合成路线，设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线_____________(其他无机试剂和溶剂任选)。

2 . Zavyalov吡咯(N)是一种重要的药物合成中间体，N的一种合成路线如下，
   

已知：(R为烃基、氨基或氢原子)。

回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________；G中含氧官能团的名称为羧基和___________。
(2)B的核磁共振氢谱有___________组峰。
(3)和的反应类型分别为___________、___________。
(4)的化学方程式为___________。
(5)X与N互为同系物，其中X比N少4个碳原子。符合下列条件的X的同分异构体有___________种(不含立体异构)。
a．苯环上有2个取代基，其中1个为“”
b．能发生银镜反应
(6)结合上述流程，以乙醛、和为原料制备的合成路线为(无机试剂任选)___________。

3 . 某化合物G的分子式为且G的核磁共振氢谱中只有两组峰。一定条件下，各物质之间的转化关系如下：

已知：Ⅰ.。
Ⅱ.A为烃类物质，相同条件下A与氢气的密度之比为。
Ⅲ.和D→E在相同条件下发生反应。
Ⅳ.H的分子式为。
V.苯酚(羟基和苯直接相连)能与溶液发生显色反应。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______，发生反应①所需的条件和试剂为______。
(2)H中含氧官能团的名称为______，的反应类型为______。
(3)完全燃烧所需要的的物质的量为______。
(4)F→G的化学方程式为______。
(5)I+H→J的化学方程式为______。
(6)芳香族化合物M是H的同分异构体，则符合下列条件的M有______种。
a.能与溶液发生显色反应
b.结构中含
其中峰面积之比为的M的结构简式为______。