9 . 酯类是工业上重要的有机原料，具有广泛用途。由乙烯合成乙酸乙酯的几种可能的合成路线如图所示。

请回答下列问题：
(1)乙醇的结构式是___________，乙酸分子中官能团的名称是___________，反应⑤的化学方程式为___________。
(2)指出上述路线中涉及的反应类型，反应①：___________；反应⑤：___________。
(3)在实验室中获得的乙酸乙酯往含有乙醇，乙酸，为提纯乙酸乙酯，加入的试剂为___________，分离的操作方法是___________。
(4)分子式为且属于羧酸和酯的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。
(5)某同学欲探究上述路线中④的反应机理，过程和现象如下：把一根卷成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰上加热，红色的铜丝变成黑色，把它立即插入盛有乙醇的试管中，铜丝又变为红色；重复几次同样的操作，试管内生成具有刺激性气味的液体。请写出上述机理涉及反应的化学方程式：___________、___________。