1 . Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下：
   
请回答以下问题：
(1)D的化学名称为______，H→Prolitane的反应类型为______。
(2)E的官能团名称分别为______和______。
(3)B的结构简式为______。
(4)F→G的化学方程式为______。
(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)；
①属于芳香化合物       ②能发生银镜反应     ③能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，其峰面积比为3∶2∶2∶1，写出符合要求的该同分异构体的结构简式______。
(6)参照Prolitane的合成路线，设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线_____________(其他无机试剂和溶剂任选)。

2 . PET是目前世界上产量最大的聚酯类合成纤维，冬奥会比赛场馆装饰材料、矿泉水瓶、磁带和胶卷的片基等都广泛采用PET材料。以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX₂(R、R₁代表烃基，X代表卤素原子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。

(1)RX₂中苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种。则RX₂的结构简式为____________。
(2)1 mol C与足量碳酸氢钠溶液反应可放出________L CO₂(标准状况下)。
(3)反应①的化学方程式为______________，其反应类型为________。从D到E，工业上一般通过两步反应来完成。若此处从原子利用率为100%的角度考虑，由D与某种无机物一步合成E，该无机物的化学式为________________。
(4)C的同分异构体M具有：①M分子中，苯环上有三个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应；④在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的M的结构有________种。
(5)写出合成PET的化学方程式：__________。

3 . 某抗癌新药H的一种合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A的名称是____________。
（2）B→C的反应类型是__________________。
（3）吡啶的结构简式为具有碱性，在E→F中吡啶的作用是_________________。
（4）写出E→F的化学方程式_____________。
（5）T（C₇H₇NO₂）是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有______种。
①-NH₂直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体
其中，在核磁共振氢谱上有4个峰且峰的面积比为1:2:2:2的结构简式为_________________。
（6）以CH₃CH₂COCl和为原料，经三步合成某化工产品（）路线为（无机试剂任选）：___________________。

4 . 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物。在一定条件下能发生如下转化。

请回答下列问题：
（1）A分子中的官能团是_______________________________。
（2）高分子化合物M的结构简式是_______________________________。
（3）写出A→B反应的化学方程式：_________________________。A→B的反应类型为__________。
（4）E→M的反应方程式为_____________________；B→C的反应类型为__________。
（5）A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应

5 . 查阅医学资料，得知扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，工业合成扁桃酸衍生物D路线如下：

（1）A的结构式：_____。
（2）B含的官能团名称：_________ 。
（3） 写B生成C的化学方程式____________________________。
（4） C→D的反应类型是__________，1 mol D在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_________mol。
（5）写出乙醛与A在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式______________________（不要求指明反应条件）。
（6）同时符合下列条件的D的所有同分异构体（不考虑立体异构）有____种；
①能与NaHCO₃溶液反应产生气体；
②苯环上只有2个取代基；
③遇氯化铁溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3:1:2:2:1的同分异构体是__________________（写结构简式）。
（7）已知：，请设计合成路线以A和C₂H₂为原料合成（无机试剂任选）：________________________。

6 . 黄酮（G）是一种很强的抗氧剂，同时可以降低人体内胆固醇水平，它的一种合成路线如下：
   
已知：M的结构简式为。
（1）下列关于G的说法正确的是__________ (填字母)
a.能发生加成反应和取代反应
b.在碱性条件下能水解
c.属于苯酚的同系物，能与 FeCl₃溶液发生显色反应
d.1molG与足量的氢气发生加成反应时，最多消耗氢气10mol
（2）有机物A的名称是______________，有机物 B中非含氧官能团的名称为____________。
（3）有机物X的分子式为C₄H₆O，其结构简式为____________。
（4）反应③的化学方程式为__________。
（5）芳香族化合物R是M的同分异构体，且R满足下列条件:①分子中只有一个甲基②能发生银镜反应 ③能发生水解反应④1molR最多能与4molNaOH反应⑤核磁共振氢谱中有6组峰，则符合上述条件的的结构简式为__________和___________。
（6）依据题目所给信息，写出以、为起始原料(无机试剂任选)制备   的合成路线:__________________。

7 . 有机化学是一门重要的医药专业基础学科，有机合成工业的发展在药物的发展中起到了重要的作用。根据下列信息按要求回答有关问题：
Ⅰ、阿司匹林结构简式如下图，它具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿等多方面的药理作用，是应用最早、最广和最普通的解热镇痛药。回答下列问题：

(1)写出阿司匹林所含官能团的名称是_________________。
(2)写出阿司匹林跟足量NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________。
(3)一种缓释阿司匹林的结构式如图。该物质在酸性条件下水解生成阿司匹林、_________(写名称)和一种聚合物A。聚合物A的单体的结构简式是__________________。

(4)水杨酸的分子式是C₇H₆O₃ ，跟乙酸酐[(CH₃CO)₂O]在催化剂作用下生成阿司匹林。水杨酸有多种同分异构体，同时符合下列条件的有________种。
A.分子中有苯环        B.能跟银氨溶液生成银镜反应        C.分子中无-O-O结构
Ⅱ.咖啡酸常用于外科手术时预防出血或止血，其结构简式如下图：

(1) 写出咖啡酸与足量的浓溴水反应的化学方程式：________________，该反应中涉及到的反应类型有：__________________。
(2)已知下列转化关系：写出B的结构式：_________。
(3)与咖啡酸分子式相同，官能团种类及数目均相同且苯环上的一氯代物只有一种的有机物可能是结构是：___________(任写一种)。

8 . [化学——选修5有机化学基础]
现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：
①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：CH₃CH(OH) ₂→CH₃CHO +H₂O
回答下列问题：
（1）X中官能团的名称是____________，E→F反应类型是_____________
（2）I的结构简式为_________________；
（3）写出下列反应的化学方程式：
X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：__________________________；
（4）同时符合下列条件的E的同分异构体共有__________________种，
A．苯环上的一氯代物有两种            B．不能发生水解反应
C．遇FeCl₃溶液不显色                  D．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为___________。
（5）已知：，完成以为原料制取的合成路线图。。______________

9 . 某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%，其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰，其面积之比为1∶1∶1∶3.如下图A。
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱，如下图B。
   
   
(1)分子中共有______种化学环境不同的氢原子。
(2)A的分子式为______。
(3)该物质属于哪一类有机物______。
(4)A的分子中只含一个甲基的依据是______(填序号)。
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
d.A分子的红外光谱图
(5)A的结构简式为______。
(6)A的芳香类同分异构体有多种，其中又同时符合下列条件：①能发生水解反应；②分子结构中含有一个甲基。则该芳香类A的同分异构体共有______种。

10 . 抗结肠炎药物的有效成分H的合成路线如下：

（1）H所含官能团有氨基和__________； Y的名称是__________。
（2）条件X是__________； Y→Z的反应类型是__________。
（3）Z分子中最多有__________个原子共平面。
（4）写出E与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_____________________。
（5）同时符合下列条件的E的同分异构体有__________种。
Ⅰ．与E具有相同的官能团；Ⅱ．苯环上的一硝基取代产物只有2种。
（6）已知：易被氧化；苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此以R为原料合成化合物，参照上述流程设计合成路线：______________________________________________。