1 . 有机物物是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如图：

已知：
① ；
②I为芳香烃，且同温同压下I对H₂的相对密度为46。
回答下列问题：
(1)I的分子式为____，II的名称为____，II→IV的反应类型为____。
(2)IV的结构简式为____，含有的官能团名称为____。
(3)VI→VIII的化学方程式为____。
(4)IV有多种同分异构体，同时能满足下列条件的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应和水解反应
②苯环上有3个取代基
写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为6：2：1：1的结构简式：____。
(5)参照上述合成路线，以甲苯和为原料合成的路线(无机试剂任选)____。