1 . 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有_______个C原子共平面，其与溴水发生加成反应的产物有_______种；金刚烷的分子式为_______，其分子中的基团有_______个，其一氯代物有_______种。
(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

反应①的反应条件是：_______；写出反应③的反应方程式：_______。
(3)若以，写出反应的反应方程式_______。
(4)Dils-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是。Diels-Alder反应属于_______反应(填反应类型)。由和B经Diels- Alder反应制得。A的结构简式为_______。

2 . 普瑞巴林是治疗癫痫的药物，其合成路线如下(Et为乙基)。

(1)普瑞巴林的分子式为___________，其所含官能团的名称为___________。
(2)写出A物质和银氨溶液反应的离子方程式：___________。
(3)由B→C的反应类型为___________。
(4)相同条件下，1mol D分别与足量金属钠和碳酸氢钠反应，生成气体的体积比为___________。
(5)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：___________。
①含有一个苯环
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为9:2:2:2
(6)写出以1，3-丁二烯和尿素为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)：___________。

3 . 我国研发出一种合成重要有机原料(Q)的新路线(如图所示)。下列说法错误的是

A．反应①的原子利用率为100%

B．P的分子式为C8H12O

C．Q的一氯代物有2种

D．可用酸性KMnO4溶液鉴别 N、P

4 . 美吡达()是一种磺胺类二代高效降血糖药。其中一种合成路线如下(部分反应条件未标出)：

已知：(1)+H₂N-R₃→+H₂O，为烃基或氢原子
(2)
回答下列问题：
(1)B中的官能团的名称是______。
(2)D的结构简式为______，F的分子式为______。
(3)G→“美吡达”的反应类型是______。
(4)同时满足下列两个条件的E的同分异构体有______种。
a.含有(与苯环结构相似)；
b.环上有两个取代基，其中一个是氨基，且能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂。
(5)F→G的化学方程式为______。
(6)利用题中信息，利用有机原料OHC-CHO和H₂NCH=C(CN)NH₂(无机试剂任选)制备的路线为______。

5 . 有机物F是一种治疗H1N1流感的常见药物，可按下列路线合成：

已知：
请回答下列问题：
(1)C的分子式为_______。
(2)物质A—F中，互为同分异构体的是_______(填字母)，A的一氯代物有_______种。
(3)上述反应中，属于加成反应的是_______(填序号)。
(4)反应①的化学反应方程式为_______。
(5)化合物G(如图所示)与D空间结构相似，将甲醛(HCHO)水溶液与氨水混合蒸发可制得。若原料完全反应生成G和水，则甲醛与氨的物质的量之比应为_______。

(6)D的一种芳香族衍生物的结构简式为。这种衍生物满足以下条件的所有同分异构体有_______种，其中苯环上含有两个甲基的结构简式为_______。
a.属于芳香族化合物，但不能和FeCl₃溶液发生显色反应
b.1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应
c.核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：2：3

6 . 以下是化合物N(属于环己烯酮类)的两步合成路线，F不含氯元素。
I步：

II步：

已知：
①RCH=CHR₁RCHO+R₁CHO
②
请回答：
(1)D中官能团名称是_______，J的结构简式为_______。
(2)下列说法正确的是_______。

A．化合物H遇氯化铁溶液显紫色

B．F生成G的反应、J生成K的反应类型相同

C．1molJ最多能和4molH2加成

D．N的分子式为C15H16O2

(3)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式_______。
①能与浓溴水反应产生白色沉淀
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种
③可在一定条件下发生水解反应和银镜反应
(4)写出方程式：L+D→M_______。
(5)以为原料合成 (用流程图表示，反应条件任选)_______。

7 . 常用于有机合成和药物制造，一种合成的路线如下，请回答相关问题。

(1)根据系统命名法，的名称是_______。
(2)反应类型为_______。反应类型为_______。
(3)分子中官能团名称为_______。
(4)反应的条件为_______。
(5)反应的化学反应方程式为_______。
(6)已知：
写出以丙烯为原料制备丙三醇的合成路线流程图(无机试剂任用)_______。合成路线流程图示例如下：

8 . 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图。

下列说法正确的是

A．过程①发生了取代反应

B．中间产物M的结构简式为

C．利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯

D．1mol对二甲苯可以和3molH2加成，加成产物的一氯代物只有2种

9 . 乙酸乙酯是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。完成下列问题。
(1)用乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的反应机理如图所示：

上述反应中互为同分异构体的是_______(填“甲、乙、丙、丁”)；上述过程中属于加成反应的有_______(填“①②③④⑤”)
(2)以正丁烷为原料合成乙酸乙酯的合成路线如下：，写出与反应的化学方程式：_______。
(3)某课外兴趣小组欲用乙醇和乙酸制备少量乙酸乙酯，把装置Ⅰ改进为装置Ⅱ。

装置Ⅰ中有一处明显的错误，会造成的后果是_______。装置Ⅱ与装置Ⅰ相比，突出的优点是_______。

10 . XII是某药物的中间体，一种合成XII的路线如图：已知：III和IV所含官能团相同。

请回答下列问题：
(1)VII中含氧官能团的名称是_______，IV的名称是_______。
(2)VIII→X的反应类型是_______。
(3)II的结构简式为_______。
(4)XI→XII的化学方程式为_______。
(5)XIII是VI的同分异构体，同时满足下列条件的XIII的结构(不考虑立体异构)有_______种。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③除苯环外不含其他环
(6)请设计以1-溴丙烷和III为原料合成的合成路线_______(其他无机试剂任选)。