3 . 由苯制溴苯的化学反应方程式是_______，制得的溴苯中因混有而呈黄色，除去可以使用的试剂是_______。

9 . 苯的卤代反应

【溴苯制备实验总结】
(1)实验现象：
①反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”。
②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。
③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO₃溶液，出现浅黄色沉淀。
④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)₃]。
(2)注意事项：
①此处反应物为_________。而溴水与苯不能发生取代反应，而是萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。
②苯与液溴反应________才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是：2Fe+3Br₂=2FeBr₃，上述实验中加入NaOH溶液，即可验证有Fe³⁺的存在。
③直形冷凝管的作用——________(HBr和少量溴蒸气能通过)。
④导管不可插入液面下，以防_______，管口附近出现的________，是________遇水蒸气所形成的。
⑤生成物纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有________的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用________分离出溴苯。反应的化学方程式为：________。

10 . 苯及其同系物的化学性质
(1)苯及其同系物的氧化性质
+O₂_________。
_________。
   _________。
   不被氧化
【名师提醒】
①苯和酸性高锰酸钾_________。
②苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液反应的条件是________；且不管侧链结构如何，均氧化为－COOH。
(2)苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应
       +Br₂_________。
①苯与溴水“只萃取，不取代”
②催化剂FeBr₃可用_________代替。
注意：反应温度控制在________，需________，苯分子中H被－NO₂取代的反应叫________。
   +HO－SO₃H________。
注意：上述反应是________反应，苯分子中H被－SO₃H取代的反应叫________反应。
(3)苯及其同系物与氢气的加成反应
   +3H₂   
注意：①环己烷不是平面结构，而是船式或椅式等立体结构。
②苯及其同系物不易与卤素单质等发生加成反应。