2023·全国·模拟预测
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解题方法
1 . 氘代药物可以增强药物代谢的稳定性，氘代材料可以增加有机发光材料的耐久性。合成氘代材料H的路线如下：
已知：
。
回答下列问题：
(1)A→B、B→C的反应条件分别为_______ 、_______ 。
(2)用系统命名法命名D为_______ 。
(3)B→C→D的反应可进行简化，用
在
溶液中氧化B即可，简化后的化学方程式为_______ 。
(4)D→E为取代反应，E中除苯环外，还含有1个五元环：
①D→E反应的化学方程式为_______ 。
②G的结构简式为_______ 。
③设计D→E、G→H的目的是_______ 。
(5)化合物X为E的同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共_______ 种。
①除苯环外无其他环状结构，且苯环上不超过3个取代基
②能与
发生反应
③
直接连接在苯环上
其中，核磁共振氢谱含5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的是_______ 。
已知：
。回答下列问题：
(1)A→B、B→C的反应条件分别为
(2)用系统命名法命名D为
(3)B→C→D的反应可进行简化，用
在溶液中氧化B即可，简化后的化学方程式为(4)D→E为取代反应，E中除苯环外，还含有1个五元环：
①D→E反应的化学方程式为
②G的结构简式为
③设计D→E、G→H的目的是
(5)化合物X为E的同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共
①除苯环外无其他环状结构，且苯环上不超过3个取代基
②能与
发生反应③
直接连接在苯环上其中，核磁共振氢谱含5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的是
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2 . “磷酸氯喹”是抗击新型冠状病毒的潜在药物，其合成路线如下：
已知：
(1)A是一种芳香烃，试剂a为：____________________ 。
(2)B反应生成C的反应化学方程式为____________________ 。
(3)由C生产D和由F生成G的反应类型分别为__________ 、___________ 。
(4)D的结构简式为_________ 。
(5)E中含氧官能团的名称为________ 。
(6)I与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团，符合下列条件的I有____ 种。(不考虑立体异构)
①分子结构中含有
；②分子中环状结构上只有三个取代基。写出其中任意两种结构简式____ 、______ 。
(7)有机物J(
)是治疗血吸虫病的药物，参照上述
的合成路线，设计由4-甲氧基苯氨(
)和N，N-二异丙基乙二胺(
)为起始原料制备有机J的合成路线_______________________ (无机试剂任意选用)。
已知：
(1)A是一种芳香烃，试剂a为：
(2)B反应生成C的反应化学方程式为
(3)由C生产D和由F生成G的反应类型分别为
(4)D的结构简式为
(5)E中含氧官能团的名称为
(6)I与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团，符合下列条件的I有
①分子结构中含有
；②分子中环状结构上只有三个取代基。写出其中任意两种结构简式(7)有机物J(
)是治疗血吸虫病的药物，参照上述的合成路线，设计由4-甲氧基苯氨()和N，N-二异丙基乙二胺()为起始原料制备有机J的合成路线
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3 . 用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J，合成路线如下：
已知①
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题：
(1)C的名称是___________ 。
(2)A→B试剂和反应条件为____________ 。
(3)H→J的化学反应方程式为_________ 。
(4)已知C
M
N
①符合下列条件的N的同分异构体有_______ 种。
a含有基团
、环上有三个取代基
b与NaHCO3反应产生气泡
c可发生缩聚反应。
②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是_____ 。
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成
的路线流程图(其它试剂自选)_________ 。
已知①
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题：
(1)C的名称是
(2)A→B试剂和反应条件为
(3)H→J的化学反应方程式为
(4)已知C
MN①符合下列条件的N的同分异构体有
a含有基团
、环上有三个取代基b与NaHCO3反应产生气泡
c可发生缩聚反应。
②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成
的路线流程图(其它试剂自选)
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2020-11-18更新
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640次组卷
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4卷引用：山东省日照市2021届高三第二次模拟考试化学试题
山东省日照市2021届高三第二次模拟考试化学试题河北省唐山一中2021届高三上学期期中考试化学试题（已下线）专题19 有机化学综合-备战2022年高考化学真题及地市好题专项集训【山东专用】广东省广州市第二中学2020-2021学年高二下学期期末考试化学试题
4 . 磷酸氯喹是一种抗疟疾药物， 研究发现，该药在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A是一种芳香经， B 中官能团的名称为__________________ 。
（2）反应 A→B 中须加入的试剂a 为___________________ 。
（3）B 反应生成 C 的反应化学反应方程式是______________________ 。
（4）C→D 反应类型是_________ ， D的结构简式为_______________ 。
（5）F→G反应类型为________________ 。
（6）I是E的同分异构体，与E 具有相同的环状结构， 写出任意一种符合下列条件的I的结构简式是__________________________ 。
①I是三取代的环状有机物， 氯原子和羟基的取代位置与E相同；
②核磁共振氢谱显示I 除了环状结构上的氢外，还有4组峰， 峰面积比3:1:1:1；
③I加入NaHCO3溶液产生气体。
已知：
回答下列问题：
（1）A是一种芳香经， B 中官能团的名称为
（2）反应 A→B 中须加入的试剂a 为
（3）B 反应生成 C 的反应化学反应方程式是
（4）C→D 反应类型是
（5）F→G反应类型为
（6）I是E的同分异构体，与E 具有相同的环状结构， 写出任意一种符合下列条件的I的结构简式是
①I是三取代的环状有机物， 氯原子和羟基的取代位置与E相同；
②核磁共振氢谱显示I 除了环状结构上的氢外，还有4组峰， 峰面积比3:1:1:1；
③I加入NaHCO3溶液产生气体。
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