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题型:解答题-有机推断题 难度:0.4 引用次数:517 题号:11383132
有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:

已知如下信息:
①H2C=CH2
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为____
(2)由B生成C的化学方程式为____
(3)C中所含官能团的名称为____
(4)由C生成D的反应类型为___
(5)D的结构简式为____

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【推荐1】乙酰苯胺,白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。制备原理如下:

C6H5-NH2+ CH3COOHC6H5-NH-CO-CH3+ H2O

熔点:-6.2℃供点:16.6℃熔点:114.3℃
沸点:184.4℃沸点:117.9 ℃沸点:304℃
相对分子量:93相对分子量:60相对分子量:135
微溶于水密度:1.050g·mL-1微溶于冷水,溶于热水
易被氧化
呈中性或极弱碱性,遇酸或碱性水溶液易分解成
密度:1.0217 g·mL-1
苯胺及乙酸

实验步骤为:
a.在圆底烧瓶中加入10mL新蒸馏制得的苯胺、15 mL冰醋酸和少许锌粉(约0.2g)和几粒沸石,并连接好装置。
b.用小火加热回流,保持温度在105℃约1小时,当温度下降时表明反应已完成,边搅拌边趁热过滤,然后将反应物倒入盛有250 mL冷水的烧杯中。
c.冷却后抽滤,用冷水洗涤粗产品,将粗产品移至400 mL烧杯中,加入300 mL水并加热使其充分溶解,稍冷,待乙酰苯胺晶体析出,抽滤后压干并称重为12.58 g。
回答下列问题:
(1)A仪器的名称是______________,刺形分馏柱的作用是____________
(2)加入的锌粉与醋酸反应,化学方程式为____________;其目的是__________________
(3)从粗产品到晶体,采用的实验方法是____________(填字母)。
A.过滤B.结晶C.重结晶        D.抽滤

(4)本实验提高产率的主要措施有________________________
(5)实际产率是____________(保留两位有效数字)。
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【推荐2】布洛芬(C13H18O2)具有抗炎、镇痛、解热作用,其合成路线如下:

已知:
请回答以下问题:
(1)反应①⑤中,属于取代反应的有______ (填编号);
(2)E中官能团的名称为______
(3)布洛芬的结构简式为______
(4)写出反应③的化学方程式:____________
(5)比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的 所有
X的同分异构体结构简式:_________________
a.属于芳香族酯类化合物     b.核磁共振氢谱呈现4种峰,且峰面积之比为3:2:2:1
写出其中一种能发生银镜反应的物质在NaOH溶液中水解的反应方程式:______
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【推荐3】由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图:

   

已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:R-CH(OH)2→R-CHO+H2O;
②R-CHO+R1-CH2COOHR–CH=CH-R1+H2O+CO2↑;

   

回答下列问题:
(1)A的名称为_______;E→F的反应类型为_______
(2)C→D的第①步反应方程式为_______。H中含氧官能团的名称是_______
(3)试剂Y的结构简式为_______
(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种(不含立体异构)。
①苯环上只有两个侧链
②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体
其中核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为2:2:1的同分异构体的一种结构简式为_______
(5)参照上述合成路线,设计由CH3CH2CHCl2制备CH3CH2CH=CHCH3的合成路线_______(有机溶剂及无机试剂任选)。
2023-04-24更新 | 128次组卷
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