双功能手性催化剂在药物合成中起到重要的作用。一种催化剂M的合成路线如图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/21/8789887e-60b3-4f6f-adac-ccf11f50e370.png?resizew=640)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/21/c57f4fdd-88d9-4011-b293-ef23c0a32fe2.png?resizew=331)
完成下列填空:
(1)写出A中含有的官能团:___________ 。
(2)④的反应类型是___________ ;反应②所需试剂与条件为___________ 。
(3)设计反应②、③的目的是___________ 。
(4)写出结构简式:E___________ ,试剂a ___________
(5)写出符合下列要求C的同分异构体___________ (任写一种)。
i.能发生银镜反应 ii.分子中含有三种化学环境不同的氢原子
iii.不存在
结构
(6)设计由
为原料合成A的合成路线________ 。(合成路线常用的表示方式为:
)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/21/8789887e-60b3-4f6f-adac-ccf11f50e370.png?resizew=640)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/21/c57f4fdd-88d9-4011-b293-ef23c0a32fe2.png?resizew=331)
完成下列填空:
(1)写出A中含有的官能团:
(2)④的反应类型是
(3)设计反应②、③的目的是
(4)写出结构简式:E
(5)写出符合下列要求C的同分异构体
i.能发生银镜反应 ii.分子中含有三种化学环境不同的氢原子
iii.不存在
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/21/11ba38fe-daa6-46d1-b4db-1b50bcef0f73.png?resizew=76)
(6)设计由
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/21/5144578f-b82e-4717-bc92-abdd873f135e.png?resizew=126)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/23/db01d386-e99e-46b9-8fcc-51421daa8255.png?resizew=265)
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更新时间:2020-12-20 12:07:52
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【推荐1】白杨素(化合物C)具有抗氧化、抗过敏等广泛药理生理活性。一种合成白杨素及其酮类衍生物G的工艺流程如下:
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回答下列问题
(1)A的化学名称是___________ ,B中含氧官能团的名称是___________ 。
(2)由B生成C的化学方程式为___________ 。
(3)制备D所需试剂除BrCH2COOH外,还有___________ ,由C和D生成E的反应类型是___________ 。
(4)已知G的分子中含有两个苯环,则G的结构简式为___________ 。
(5)化合物H是D的同分异构体且能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,H可能的结构有___________ 种,其中核磁共振氢谱显示两组峰的结构简式为___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/11/2/2842754376171520/2842922590011392/STEM/3e496addf5514daf98be421e5ab79225.png?resizew=616)
回答下列问题
(1)A的化学名称是
(2)由B生成C的化学方程式为
(3)制备D所需试剂除BrCH2COOH外,还有
(4)已知G的分子中含有两个苯环,则G的结构简式为
(5)化合物H是D的同分异构体且能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,H可能的结构有
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【推荐2】I.有机物A有以下一系列反应,可以转化为F,
已知E的分子式为C2H6O2,B的分子结构分析,核磁共振氢谱图中有两个峰,而且峰的面积之比为3:2。回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是____ 反应,E的官能团名称是____
(2)A的结构简式为______ ,D的系统命名为_______
(3)写出化学方程式
①D→E___________
②B→C__________
II.某有机物的蒸气密度是相同状态下甲烷密度的5.75倍,把1.84g该有机物在氧气中充分燃烧,将生成的气体混合物通过足量碱石灰,碱石灰增重4.08g,又知生成水和二氧化碳的物质的量之比为4:3,试求此有机物的分子式为_____ ,已知该有机物中只含一种官能团,且两个该官能团连在同一碳上的物质不稳定,则该有机物的结构简式为___
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已知E的分子式为C2H6O2,B的分子结构分析,核磁共振氢谱图中有两个峰,而且峰的面积之比为3:2。回答下列问题:
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【推荐3】肾上腺素是一种脂溶性激素,常用于临床抢救。肾上腺素注射液说明书的部分内容如下:
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(1)肾上腺素注射液中盐酸的作用是_______ ;肾上腺素注射液接触空气变色的原因是_______ 。
人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/12/0280a7d5-b2db-4c3e-b80e-2634e2fbc825.png?resizew=600)
(2)A中含有的官能团为_______。
(3)步骤①的反应类型为_______。
(4)步骤②会产生一种副产物。在质谱图中,该副产物分子离子峰的m/z值与肾上腺素的相同,其结构简式为_______ (不考虑立体异构)。
(5)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式_______ 。
ⅰ)能发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应
ⅱ)核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1
(6)上述方法最终得到的D是一对对映体的混合物。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/12/a28bfa93-d872-4097-8404-946e0e7e9e03.png?resizew=147)
①在图中用“*”标出D中的不对称碳原子_______ 。
②生产肾上腺素注射液时,须对D的一对对映体进行分离,才能用于生产肾上腺素注射液,原因可能是_______ 。
(7)已知:
。结合提示信息,设计以环己烷(
)和CH3NH2为主要原料合成
的路线_______ (无机试剂任选)。合成路线可表示为:A
B……
目标产物。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/12/8c470ec9-315c-436d-a1c8-e56541d48568.png?resizew=665)
(1)肾上腺素注射液中盐酸的作用是
人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/12/0280a7d5-b2db-4c3e-b80e-2634e2fbc825.png?resizew=600)
(2)A中含有的官能团为_______。
A.醛基 | B.醇羟基 | C.酚羟基 | D.羧基 |
(3)步骤①的反应类型为_______。
A.取代反应 | B.消去反应 | C.氧化反应 | D.还原反应 |
(4)步骤②会产生一种副产物。在质谱图中,该副产物分子离子峰的m/z值与肾上腺素的相同,其结构简式为
(5)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式
ⅰ)能发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应
ⅱ)核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1
(6)上述方法最终得到的D是一对对映体的混合物。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/12/a28bfa93-d872-4097-8404-946e0e7e9e03.png?resizew=147)
①在图中用“*”标出D中的不对称碳原子
②生产肾上腺素注射液时,须对D的一对对映体进行分离,才能用于生产肾上腺素注射液,原因可能是
(7)已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/12/13049bd3-f122-4408-8d3a-94f15063c181.png?resizew=198)
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【推荐1】化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
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已知:①![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/10/fcd6e1a6-048b-4071-9598-3574bc340491.png?resizew=55)
RCHO+R′CHO
②RCHO+R′CH2CHO![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/946a1b745a1c53e538bdd2161b7119a5.png)
+H2O
③
+![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/10/761d3d0e-6d82-4446-94f4-ead611059fed.png?resizew=32)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/12c75458412e463cbc6d6180d30708a7.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/10/a68955c9-a940-4478-add2-a45a77f79e47.png?resizew=31)
请回答下列问题:
(1)芳香族化合物B的名称为________ ,C的同系物中相对分子质量最小的有机物结构简式为_______ 。
(2)由F生成G的第①步反应类型为________ 。
(3)X的结构简式为_____________ 。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式__________ 。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有________ 种,写出其中任意一种的结构简式____________ 。
①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2;②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/10/802d8471-9e25-4bd6-ba1e-2fbe2cb30e96.png?resizew=411)
已知:①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/10/fcd6e1a6-048b-4071-9598-3574bc340491.png?resizew=55)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/036676a9643df42b0ba8e2a359ca71a6.png)
②RCHO+R′CH2CHO
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/946a1b745a1c53e538bdd2161b7119a5.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/10/8c1a2266-7e0e-4008-b687-07641c633d07.png?resizew=88)
③
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/10/22279460-37ec-45c9-82a1-ada39f650e01.png?resizew=31)
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![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/12c75458412e463cbc6d6180d30708a7.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/10/a68955c9-a940-4478-add2-a45a77f79e47.png?resizew=31)
请回答下列问题:
(1)芳香族化合物B的名称为
(2)由F生成G的第①步反应类型为
(3)X的结构简式为
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有
①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2;②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。
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【推荐2】抗结肠炎药物的有效成分H的合成路线如下:
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(1)H所含官能团有氨基和__________ ; Y的名称是__________ 。
(2)条件X是__________ ; Y→Z的反应类型是__________ 。
(3)Z分子中最多有__________ 个原子共平面。
(4)写出E与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式:_____________________ 。
(5)同时符合下列条件的E的同分异构体有__________ 种。
Ⅰ.与E具有相同的官能团;Ⅱ.苯环上的一硝基取代产物只有2种。
(6)已知:
易被氧化;苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻、对位,当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此以R为原料合成化合物
,参照上述流程设计合成路线:______________________________________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/5/5/1680638218862592/1681399553998848/STEM/c600f98b-af1d-4c14-8668-95c1c327cdcd.png?resizew=745)
(1)H所含官能团有氨基和
(2)条件X是
(3)Z分子中最多有
(4)写出E与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式:
(5)同时符合下列条件的E的同分异构体有
Ⅰ.与E具有相同的官能团;Ⅱ.苯环上的一硝基取代产物只有2种。
(6)已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/5/5/1680638218862592/1681399553998848/STEM/9e2bd318-ec06-46cf-ad34-8bff9c9e0764.png?resizew=70)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/5/5/1680638218862592/1681399553998848/STEM/7b1bd6c1-eb0a-420f-a07c-0b4101d195b5.png?resizew=76)
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【推荐3】苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素,参与机体糖代谢和脂肪代谢。工业上一种由苯合成苯丙氨酸的路线如下:
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已知:![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/c243e368f7ea6a02ebb2498b562eb28d.png)
R-CHO![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ea74ff3464d5bfc8475bba4be9237e0b.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/7/4/3015390253400064/3083115736276992/STEM/ac8ceb1c014e4c6fa722f88c516445dd.png?resizew=70)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/5dde39a8df01971484197ac967b126e3.png)
回答下列问题
(1)有机物C名称为___________ ,B→C的反应类型是___________ 。
(2)写出反应①的化学方程式___________ 。
(3)物质D的结构简式为___________ 。
(4)下列关于苯丙氨酸的叙述正确的是___________ 。
a、苯丙氨酸中含有2个手性碳原子
b、在强酸性条件下苯丙氨酸的存在形式为![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/7/4/3015390253400064/3083115736276992/STEM/1d6d73c8dacb4ad19ff7e07bc9156932.png?resizew=185)
c、苯丙氨酸在一定条件下可形成多肽,进而形成蛋白质,该多肽的链节为![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/7/4/3015390253400064/3083115736276992/STEM/a44a5593ebb7411297fb2f32e432f54b.png?resizew=171)
(5)符合下列条件的苯丙氨酸的芳香族同分异构体有___________ 种。
①含有氨基和羧基②苯环连有4个取代基
(6)请设计由乙烷和环氧乙烷(
)为原料合成1-丁醇的路线(无机试剂任选)。___________
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/7/4/3015390253400064/3083115736276992/STEM/b2350483b3594b598bb5dbe0203986f1.png?resizew=541)
已知:
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/c243e368f7ea6a02ebb2498b562eb28d.png)
R-CHO
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ea74ff3464d5bfc8475bba4be9237e0b.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/7/4/3015390253400064/3083115736276992/STEM/ac8ceb1c014e4c6fa722f88c516445dd.png?resizew=70)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/5dde39a8df01971484197ac967b126e3.png)
回答下列问题
(1)有机物C名称为
(2)写出反应①的化学方程式
(3)物质D的结构简式为
(4)下列关于苯丙氨酸的叙述正确的是
a、苯丙氨酸中含有2个手性碳原子
b、在强酸性条件下苯丙氨酸的存在形式为
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/7/4/3015390253400064/3083115736276992/STEM/1d6d73c8dacb4ad19ff7e07bc9156932.png?resizew=185)
c、苯丙氨酸在一定条件下可形成多肽,进而形成蛋白质,该多肽的链节为
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/7/4/3015390253400064/3083115736276992/STEM/a44a5593ebb7411297fb2f32e432f54b.png?resizew=171)
(5)符合下列条件的苯丙氨酸的芳香族同分异构体有
①含有氨基和羧基②苯环连有4个取代基
(6)请设计由乙烷和环氧乙烷(
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/7/4/3015390253400064/3083115736276992/STEM/ee68b520becd43868a6e59e221f19c5b.png?resizew=49)
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解答题-有机推断题
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【推荐1】高分子树脂M具有较好的吸水性,其合成路线如下:
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已知:
a.—CHO+—CH2CHO![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/26b9a42b7a8b32b60bc02242c5728b49.png)
b.
--CH=CH-COOH
(1)C的名称为___________ ,D中的官能团_____________ 。
(2)由A生成B的化学方程式为_____________________________________ 。
(3)上述合成路线中,D→E转化在合成M中的作用为___________________________ 。
(4)下列关于F的叙述正确的是___________ 。
A.能与NaHCO3反应生成CO2 B.能发生水解反应和消去反应
C.能聚合成高分子化合物 D.1 mol G最多消耗2 mol NaOH
(5)H是G的同系物,且与G相差一个碳原子,则同时满足下列条件的H的同分异构体共有______ 种(不考虑立体异构)。
①与G具有相同的官能团 ②苯环上只有两个取代基
(6)根据上述合成路线和信息,以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选),设计制备
的合成路线_________________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/16/a2561ee5-f9d5-46d3-a03c-c48db5f5d0aa.png?resizew=347)
已知:
a.—CHO+—CH2CHO
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/26b9a42b7a8b32b60bc02242c5728b49.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/16/5a89220a-9903-418d-9935-7efbe45f6fe7.png?resizew=97)
b.
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/16/dab80f88-5fc5-49e2-9b52-801912c66195.png?resizew=135)
(1)C的名称为
(2)由A生成B的化学方程式为
(3)上述合成路线中,D→E转化在合成M中的作用为
(4)下列关于F的叙述正确的是
A.能与NaHCO3反应生成CO2 B.能发生水解反应和消去反应
C.能聚合成高分子化合物 D.1 mol G最多消耗2 mol NaOH
(5)H是G的同系物,且与G相差一个碳原子,则同时满足下列条件的H的同分异构体共有
①与G具有相同的官能团 ②苯环上只有两个取代基
(6)根据上述合成路线和信息,以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选),设计制备
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/16/648e933a-7a63-4e6a-a886-79a4a9776d27.png?resizew=161)
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
解题方法
【推荐2】抑制结核杆菌的药物 PAS-Na(对氨基水杨酸钠)的合成:
已知:①
(苯胺、弱碱性、易氧化)
②
③![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/19/52a29452-eea0-4465-a361-1e510831f29b.png?resizew=148)
下面是 PAS-Na 的一种合成路线(部分反应的条件未注明):
按要求回答问题:
(1)下列说法正确的是_______________ ;
A.化合物A只能发生氧化反应,不能发生还原反应
B.反应A →B为取代反应
C.反应II和反应III可以调换顺序
D.对氨基水杨酸
既能与酸反应,也能与碱反应
(2)写出反应Ⅰ的化学方程式_________________________ ;
(3)写出下列物质的结构简式:C:____________________ ;
(4)一种有机物 E,它是化合物 A 的同系物,每个分子中比 A 多二个碳原子;1H-NMR 谱显示 E 分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,请写出符合以上条件的 E 的所有同分异构体的结构简式:____________________________ 。
(5)写出以 A 为原料制备
的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_____________________ 。
已知:①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/19/1480fbf2-fa39-404e-82d7-fccd9041214c.png?resizew=251)
②
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/19/33a981b8-b510-4e78-a6a5-14eb03db148f.png?resizew=223)
③
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/19/52a29452-eea0-4465-a361-1e510831f29b.png?resizew=148)
下面是 PAS-Na 的一种合成路线(部分反应的条件未注明):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/20/f3abdadb-22dc-4885-b0ba-6a33f8014f72.png?resizew=704)
按要求回答问题:
(1)下列说法正确的是
A.化合物A只能发生氧化反应,不能发生还原反应
B.反应A →B为取代反应
C.反应II和反应III可以调换顺序
D.对氨基水杨酸
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/19/51e4b8b6-a393-4de6-b827-57c38a3959a2.png?resizew=52)
(2)写出反应Ⅰ的化学方程式
(3)写出下列物质的结构简式:C:
(4)一种有机物 E,它是化合物 A 的同系物,每个分子中比 A 多二个碳原子;1H-NMR 谱显示 E 分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,请写出符合以上条件的 E 的所有同分异构体的结构简式:
(5)写出以 A 为原料制备
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