1 . 是合成某药物的中间体，一种合成的流程如下(为乙基，为苯基)，回答下列问题：

(1)G的分子式为_____。
(2)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为_____(填标号)。

a．       b．       c．       d．

(3)B的名称是_____，H中含氧官能团是_____(填名称)。
(4)A→B的反应类型是_____，有机物y的作用是_____。
(5)写出E→F的化学方程式：_____。
(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_____(写一种)。
①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6.
(7)一种重要的有机物的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中和的结构简式分别为_____和_____。

2 . 用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成
(1)乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到___________和___________，说明目标化合物可由___________通过酯化反应得到。

(2)羧酸可由醇氧化得到，乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇。
___________
(3)乙二醇前一步的中间体是1，2­二氯乙烷；1，2­二氯乙烷可通过___________的加成反应而得到。
___________⇒___________
(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析，可得出合成乙二酸二乙酯的合理步骤如下：
a．___________；
b．___________；
c．___________；
d．；
e．___________。

3 . 2020年初新冠肺炎爆发以来，我国科学家一直积极探索研制对抗新冠肺炎病毒的有效药物，近期成功合成抗新药Ebselen，其合成路线如图所示：

已知：，氨基(一NH₂)具有强还原性。
请回答下列问题：
(1)有机物B的名称：___________。
(2)B→C分两步完成，应先___________，再___________；证明C中含—COOH的方法是___________。
(3)写出D→E的化学方程式：___________。
(4)H的结构简式为___________，G生成Ebselen的反应类型为___________。
(5)B的芳香族同系物中，其中分子量比B大14的结构有___________种。
(6)请写出以有机物A为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：___________。

4 . 药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青蒿素，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是

A．若试剂①为NaH，其还原产物为

B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性

C．该过程若有1mol青蒿素完全转化，则转移2mol电子

D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能

7 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物X的路线如下(部分反应条件省略)：
   
已知：       
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂Li DMF：HCON(CH₃)₂
(1)化合物M中含氧官能团有___________(写名称)
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物I在水中的溶解度比间苯二酚大

B．可以用红外光谱鉴别化合物I和化合物Ⅳ

C．化合物V中所有碳原子一定共平面

D．Ⅵ→Ⅶ的反应属于还原反应

(3)已知I→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则化合物a的结构简式为___________。
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为___________。
条件：a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线__________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

8 . 乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是
CH₃CH₂OHMN

A．①是消去反应，②是加成反应	B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热
C．N比M的相对分子质量大80	D．M物质是乙烯，N是二溴乙烷

9 . 已知：，试写出以1，3－丁二烯和乙炔为原料(无机试剂及催化剂任用)合成的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)_______。