1 . 福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

回答下列问题：
(1)物质D中含氧官能团的名称为___________； C→D的转化属于___________反应(填反应类型)；E的分子式为___________。
(2)A与足量NaOH溶液反应的化学方程式：___________。
(3)上述流程中设计A→B步骤的目的是___________。
(4)福酚美克具有多种同分异构体。写出其中一种符合下列条件的有机物结构简式：___________。
①含有CONH₂；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4组。

3 . 叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

已知:①
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______
(2)A→B，D→E的反应类型分别是_______，_______
(3)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式：_______

4 . 高分子化合物I为重要的化工原料。其合成路线如下：

已知：①；②
参照上述合成路线，写出由1，3－丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)_______。

5 . 化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如下：

(1)在催化剂作用下，烃X和CO、化合生成A，则X的结构简式是___________；
(2)B分子中碳原子的杂化方式为___________；F中官能团名称是___________；
(3)E→F的化学方程式是___________；
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________；
①该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2∶1。
(5)3-苯基丙烯酸乙酯()是一种重要的医药中间体。设计以丙二酸、乙醇和甲苯为原料制备3-苯基丙烯酸乙酯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线见本题题干)。_______

6 . 消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：

已知：①。
②(Z、Zˊ为CN或COOR)
③RCNRCH₂NH₂
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；E的结构简式为_______。
(2)C→D的反应类型为_______；检验B中含有溴原子的试剂为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：_______。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

8 . M是合成某药物的中间体，以为原料合成的路线如图(部分条件和产物省略)：

请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。
①能发生水解反应，不能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3。
(3)的结构简式为_______。
(4)由D生成E的化学方程式为_______。
(5)由A生成B的多步反应中，存在反应，结合合成路线中的相关反应，说明设计该反应的目的为_______。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料合成2-丁醇的合成路线。(无机试剂自选)_______

9 . 以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：CH₃-CH=CH₂CH₃CH₂CH₂CH₂OH 。下列判断错误的是

A．反应①是一个碳链增长的反应

B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现

C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热

D．该合成工艺的原子利用率为100%

10 . 卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短。(___________)