1 . 化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如下：

(1)在催化剂作用下，烃X和CO、化合生成A，则X的结构简式是___________；
(2)B分子中碳原子的杂化方式为___________；F中官能团名称是___________；
(3)E→F的化学方程式是___________；
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________；
①该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2∶1。
(5)3-苯基丙烯酸乙酯()是一种重要的医药中间体。设计以丙二酸、乙醇和甲苯为原料制备3-苯基丙烯酸乙酯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线见本题题干)。_______

2 . 褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素，与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：

已知：①
②R-CNRCOOH
请回答：
设计以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

4 . 化合物M是合成一种新型发光材料的中间体，由A制备M的一种合成路线如图所示：

已知：①R₁ClR₁MgCl
②
回答下列问题：
(1)A的核磁共振氢谱有___________组峰，峰面积之比为___________。
(2)D中官能团的名称为___________；由D生成E的化学方程式为___________。
(3)F的结构简式为___________；与F具有相同碳骨架结构的同分异构体还有___________种(不考虑立体异构)。
(4)参照上述合成路线和信息，以甲苯和乙二醛(OHC－CHO)为原料，设计制备的合成路线___________。

5 . 有机化合物J在化工、医药、农林等领域有广泛的应用。实验室制备J的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的名称为_______；D中含有的官能团名称_______。
(2)反应G→H的化学方程式为_______其反应类型是_______。
(3)F的结构简式为_______。
(4)同时满足下列条件I的同分异构体有_______种。
①苯环上只有2个取代基
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③有3个甲基
写出其中核磁共振氢谱有5组峰峰面积比为1:1:2:2:9的同分异构体结构简式：_______。
(5)根据题中信息设计以乙烯和为原料制备1-丁烯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用合成路线示例见本题题干)_______。

6 . 琥珀酸二乙酯可用作增塑剂、特种润滑剂和有机合成中间体。以乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如图：

已知：①RBr+NaCN→RCN+NaBr；
②RCN+2H₂O+H⁺→RCOOH+NH。
完成下列填空：
(1)乙烯生成A的反应类型为____，A的名称是___。
(2)B的结构简式为___，琥珀酸二乙酯的结构简式为___。
(3)A→D的化学方程式为___。
(4)E为八元环状化合物，E中含有的官能团名称为___；C和D在一定的条件下还可生成高分子化合物，之所以能生成高分子化合物是因为___。
(5)已知氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键，试设计由丙烯醇(CH₂=CHCH₂OH)制丙烯酸(CH₂=CHCOOH)的合成路线：___。(合成路线常用的表示方式为甲乙……目标产物)

7 . 丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：已知：。

(1)丙烯能发生加聚反应，产物的结构简式为_______。
(2)写出B的结构简式_______。
(3)写出G与足量乙醇反应生成H的化学方程式_______。
(4)设计以丙烯和乙醇为原料制备的合成路线_______。(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干，合成路线常用的表示方式为：)

8 . 化合物是一种重要中间体，其合成路线如下：

(1)写出D中官能团的名称：_______，D中碳原子轨道杂化类型是_______。
(2)F→G的反应类型为_______。
(3)C的分子式为C₁₁H₁₄O₂，则C的结构简式：_______。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；                 
②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(5)已知：。设计以原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_______

9 . 化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：

已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)写出B的分子式_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)化合物X的分子式为C₇H₅OCl，写出D+X→E反应的方程式_______。
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式_______。
①分子中今有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl₃发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1.
(6)已知设计以和为原料制备的合成路线_______(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

10 . 化合物G是一种药物合成中间体，其由A(对氟苯酚)合成路线如图：

已知：乙酸酐的结构简式为。       
回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称是_______。
(2)反应①的化学方程式为_______。
(3)C分子中共面的原子最多_______个。
(4)反应⑤所需的试剂和条件是_______，反应⑥的反应类型是_______。
(5)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_______。
I．苯环上只有两种取代基；   Ⅱ．核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；Ⅲ．能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂。
(6)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳是_______(填碳原子的数字标号)。
(7)设计以为原料制备的合成路线____(无机试剂任选)。