1 . 2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了有机物G，G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面内，H的分子式是C₇H_8。

已知：①—COOH
②RCHO+R₁CH₂CHORCH=C(R₁)CHO+H₂O
回答下列问题。
(1)A的结构简式是_______。
(2)B与银氨溶液反应的化学方程式是_______。
(3)C→D的反应类型是_______。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_______。
(5)参照上述流程，以乙醇为原料(其他无机试剂自选)可制取2-丁烯酸，写出相应的合成路线_______。

3 . 镇痛药哌替啶M ()的合成路线如图：

已知：ⅰ．.R—NH₂+→RNHCH₂CH₂OH
ⅱ．RX+
(1)C₂H₄→D的反应类型为___。
(2)E的结构简式为___。
(3)写出I+H→M的化学方程式___。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。
①是苯的邻位二取代物，且含有五元环状结构；
②分子中有6种不同化学环境的氢原子。
(5)以A为原料可以合成重要的染料中间体对氨基苯甲酸。写出合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___
已知：(苯胺，易被氧化)

4 . 某天然氨基酸M是人体必需的氨基酸之一，以甲苯为原料已制得中间产物D，后续合成路线如下：

已知：①+H₂O
②+R-X+KX
请回答下列问题：
(1)E中所含官能团的名称为___________。
(2)G+K→L的反应类型是___________。
(3)写出H与足量O₂反应生成I的化学方程式：___________。
(4)写出一种符合下列条件的化合物M的同分异构体____。
①含有苯甲酸结构　②含有一个甲基　③苯环上只有两个取代基
④核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2∶3
(5)请结合以上合成路线，写出以丙酸和上述流程中出现的物质为原料经三步合成丙氨酸()的合成路线_____。

5 . 药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(2019-nCoV)可能存在抑制作用，K为药物合成的中间体，其合成路线如图：

已知：
I.R-OHR-Cl
II.
III.
回答下列问题：
(1)物质A中最多共平面的氢原子数目为_______个；
(2)物质C中含氧官能团的名称为_______。
(3)由I生成J的化学方程式_______。
(4)X是C的同分异构体，写出符合下列条件的一种X的结构简式：_______。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应；
②苯环上只有一种不同化学环境的氢原子且苯环上含有硝基。
(5)请结合已知信息，写出以 为原料制备化合物 的合成路线流程图_____(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

6 . 有机化合物H被证实可减轻哮喘等呼吸道疾病对肺组织造成的损伤，其一种合成路线如下：

已知：HCN性质与卤化氢类似，在催化剂加热时可与碳碳不饱和键发生加成反应。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为__________。
(2)反应②和③的反应类型分别为__________。
(3)E的分子式为C₈H₅O₂NF₂，结构简式为__________。
(4)反应⑦的化学方程式为_______________________________________________。
(5) 的链状同分异构体有__________种(考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为__________。
(6)参照信息和上述流程，写出以CH₃CH₂OH为原料合成CH₃CH₂CONH₂的合成路线(无机试剂任选，注明反应条件)：_______________________________________________________。

7 . 有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：

已知： (R、R'、R"代表烃基或氢)
(1)有机物甲的分子式为___________，有机物A中含有的官能团的名称为_________________。
(2)有机物B的名称是____________，由B→D 所需的反应试剂和反应条件为_______________。
(3)在上述①~⑤反应中，属于取代反应的有____________(填序号)。
(4)写出E→F的化学方程式____________________________。
(5)写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式________。
(Ⅰ)属于芳香族化合物            (Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰
(6)根据题给信息，写出以CH₄为原料制备CH₃CHO的合成路线(其他试剂任选)___________________________________________________。

8 . 化合物Q是一种抗肿瘤药物的中间体，以苯、乙醇等为原料合成Q的一种合成路线如图：

已知：R₁ONa+R₂Cl→R₁OR₂+NaCl(R₁、R₂代表烃基)
完成下列填空：
(1)写出反应①的化学反应方程式___。
(2)写反应类型。反应④：___反应、反应⑤：___反应。
(3)为确定分子式为C₂H₆O的结构，实验室可用反应⑥来测定。在一定温度、压强下，该实验中需要准确测量的是：___。
(4)已知：G+H→J+2CH₃CH₂OH。H的结构简式是___。
(5)R是G的同分异构体，且与G有相同的官能团，R烃基上的一溴代物有两种。写出两种符合条件的R的结构简式___、___。
(6)一种以丙烯(CH₂=CHCH₃)为原料合成1，2-丙二酸(HOOC─CH₂─COOH)的路线如下：CH₂=CHCH₃CH₂=CHCHO……→HOOC─CH₂ ─COOH。将上述路线补充完整(无机试剂任用)。___
(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物)

9 . 芳香酯Ⅰ的合成路线如下：

已知以下信息：
①A~I均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。
②
③2RCH₂CHO
请回答下列问题：
⑴A→B的反应类型为________，D所含官能团的名称为________，E的名称为________。
⑵E→F与F→G的顺序能否颠倒________填“能”或“否”，理由是________。
⑶B与银氨溶液反应的化学方程式为________。
⑷Ⅰ的结构简式为________。
⑸符合下列要求的A的同分异构体还有________种。
①与Na反应并产生H₂
②芳香族化合物
⑹根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CH₂OH为原料制备CH₃CH₂CH₂CH₂OH的合成路线流程图(无机试剂任选)_______。合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

10 . 抗凝药吲哚布芬的合成路线如下：

已知：
（1）下列说法正确的是__________。
A 的反应类型是取代          B 流程中做还原剂，做氧化剂
C 吲哚布芬的分子式为          D 化合物K有两性
（2）化合物J的结构简式______________。
（3）的反应化学方程式___________________。
（4）设计从B和D出发合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________。
（5）写出符合下列条件的的同分异构体_________。
①谱显示苯环上只有两种氢原子
②谱显示含有