立方烷()具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：已知：请回答：-组卷网

题型：解答题-有机推断题难度：0.4 引用次数：100 题号：13026435

立方烷(

)具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

已知：

请回答：
(1)下列说法正确的是__________。
A．化合物A能发生加成反应、氧化反应和还原反应
B．化合物D中有三种官能团，分别是溴原子、碳碳双键和醛基
C．化合物H的分子结构中含有亚甲基和次甲基
D．¹H-NMR谱显示化合物I中有2种不同环境的氢原子
(2)化合物E的结构简式是___________；E→F的反应类型是___________。
(3) B→C的化学方程式是______________________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______________。
包含

；包含

(双键两端的C不再连接H)片段；能发生银镜反应，不能与Na反应；分子中有4种化学环境不同的H原子，个数比为1:1:2:2。
(5)以A为原料合成

，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)__________________。

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20-21高二下·浙江·阶段练习查看更多[1]

更新时间：2021-05-22 07:15:18 |

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【知识点】有机物的推断根据题给物质选择合适合成路线解读信息给予的有机合成碳链加长解读

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

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【推荐1】斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如下：

已知：
I.

II.

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______，反应①的有机反应类型为_______。
(2)反应②中的吡啶(

)具有类似于苯环的平面结构，下列关于吡啶的说法正确的是_______(填标号)。

A．吡啶中含有与苯类似的大

键

B．吡啶中N原子的价层孤电子对占据

轨道

C．吡啶在水中的溶解度小于苯在水中的溶解度

D．3-甲基吡啶(

)的碱性大于吡啶

(3)反应②为消去反应，反应③的化学方程式为_______。
(4)反应④所使用的

又名氯化亚砜，其分子空间结构名称为_______。
(5)

中采取

杂化与采取

的碳原子个数比为_______。
(6)芳香化合物W是G的同分异构体，写出同时满足下列条件的W的结构简式：_______。
①能发生银镜反应
②能与

溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰

2022-12-13更新 | 189次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线

【推荐2】某医药中间体的合成路线如下：

(1)化合物Ⅰ的化学名称为_____________。
(2)化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ的反应条件为_____________，反应类型为_____________。
(3)写出化合物Ⅵ与CH₃NH₂反应的化学方程式：_____________
(4)若化合物Ⅲ中混有化合物Ⅳ，请用化学方法检验化合物Ⅳ的存在_____________(要求写出操作、现象和结论)。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体有多种，B和C是其中的两类，它们的结构和性质如下：
①已知B遇FeCl₃溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则B的结构简式可能为_____________(任写一种)。
②已知C分子能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则C的结构有_____________种。
(6)丁烯酮(CH₂CHCOCH₃)可用作聚合反应单体制取阴离子树脂，还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙醛和乙炔钠(NaC≡CH)为原料(无机试剂任选)，设计制备丁烯酮的合成路线：_____________。

2017-05-18更新 | 416次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐3】比哌立登是一种抗震颤麻痹药，可用于轻型帕金森综合症的治疗。其合成路线如图：

回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为_______。
(2)A→C的化学反应方程式为_______。
(3)D与G合成H的反应类型为_______。
(4)根据物质结构知识判断沸点：

_______

(填“＞”或“＜”)。
(5)J是C的同分异构体，J能与FeCl₃发生显色反应，符合条件的J有______种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：3：6的结构简式为_______(写一种即可)。
(6)参照上述合成路线，以1，3－丁二烯和

主要原料，设计

的合成路线(无机试剂和含有三个碳原子以下的有机试剂任选)______。

2023-05-26更新 | 341次组卷

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线

【推荐1】利奈唑胺是一种抗菌药，其合成路线如图：

已知：H₂C=CH₂

R－NH₂

R－N=C=O
R－X

R－CN

R－COOH
以CH₂=CH－CH₃为原料设计X(

)的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

2024-02-29更新 | 151次组卷

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐2】辅酶

是具有抗疲劳、抗氧化、辅助降血脂和增强免疫力的一种化合物，该化合物的一种合成路线如下：

已知：

。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)①的反应类型是_______。
(3)反应②的化学方程式为_______。
(4)D的结构简式为_______。
(5)辅酶

中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X与H互为同分异构体，其在酸性条件下能水解生成Y、Z两种化合物，Z能与

溶液发生显色反应；Y、Z的核磁共振氢谱均只有两组峰。写出符合要求的X的结构简式：_______。
(7)设计以苯和

为起始原料合成

的合成路线_______ (无机试剂任选)。

2023-06-08更新 | 246次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线碳链增长合成

【推荐3】某课题组合成了一种治疗青少年假性近视药物——硫酸阿托品，合成路线如下(Ph——表示苯基)：

已知：①R₁COR₂

②

请回答：
(1)C→D的化学方程式是___________。
(2)下列说法正确的是___________。
A．A→B的反应类型是加成反应
B．化合物C分子结构中有一个手性碳原子，含有羧基和羰基两种官能团
C．阿托品的分子式是

D．生成硫酸阿托品成盐反应中消耗阿托品与硫酸的物质的量之比是1∶1
(3)化合物A的结构简式是___________，化合物E的结构简式是___________。
(4)写出4种同时符合下列条件的托品醇的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)___________。
①含1个六元环；②含1个碳氧双键；③

显示含4种不同环境的氢原子。
(5)设计由化合物B合成化合物C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

2021-05-14更新 | 304次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐1】现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯(

)

（4）当苯环上连卤原子时，高温高压可以水解；
回答下列问题：
（1）按照系统命名法命名，B的名称是___________；合成G的反应类型是__________。
（2）有关A的下列说法正确的是__________。
a．A与苯互为同系物
b．A的核磁共振氢谱有5个峰
c．充分燃烧等物质的量A和环己烷消耗氧气的量相等
d．A的所有原子可能处在同一平面上
e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）写出反应 F+I→杀灭菊酯的化学方程式____________________________________。
（4）写出C在高温高压条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式：_______；
（5）H与银氨溶液水浴加热的离子方程式为：_______________；
（6）D在硫酸存在下发生水解生成J，写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式________。
①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物；③可以发生银镜反应。

2016-12-09更新 | 233次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线成环合成

【推荐2】A(C₃H₆)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和

的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

已知：

；R-C≡N

R-COOH
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，B中含氧官能团的名称是__________。
(2)C的结构简式为_______________，D→E的反应类型为________。
(3)E→F的化学方程式为_________。
(4)

发生缩聚反应生成有机物的结构简式为_________。
(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是__________(写结构简式)。

2020-04-20更新 | 109次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐3】化合物F是一种具有抗结核活性的药物，其部分合成路线如下：

已知：

为三苯基膦[

]。
(1)化合物A转化为化合物B的两步反应依次为还原反应和_______反应。(填反应类型)
(2)

分子中，中心原子P的杂化方式为_______。
(3)化合物D转化为化合物E的过程中，还会产生一种与E互为同分异构体的化合物G，其结构简式为_______。
(4)写出化合物F的同系物

满足下列条件的一种同分异构体_______。
①分子中含有苯环，不含

结构；
②核磁共振氢谱共有3组峰，且峰强度之比为1：2：2。
(5)请设计以

和

为原料制备

的合成路线_______(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

2021-07-02更新 | 231次组卷

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物质性质和转化信息型的有机物推断碳链增长合成

【推荐1】某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

已知：①RX

RNHR′
②

回答下列问题：
(1)写出A→B的化学方程式_____；B→C的反应类型为_____。
(2)化合物H的结构简式是_____；将苯达莫司汀制成盐酸盐的目的是_____。
(3)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_____。
①分子中仅含

一种环状结构且分子中不含醚键；②能发生银镜反应，且1mol该物质与足量的银氨溶液反应能生成4molAg；③分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
(4)写出以D为主要原料合成E的路线_____。

2023-04-26更新 | 282次组卷

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线碳链增长合成

【推荐2】黄酮醋酸（F）具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：

(1)写出A转化为B的化学方程式________________________。
(2) 写出F分子中含氧官能团名称_______________________。
(3) E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________。
(4) 写出符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式________________。
①分子中有4种化学环境不同的氢原子
②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。
(5) 对羟基苯乙酸乙酯（

）是一种重要的医药中间体。完成以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。

2016-12-09更新 | 271次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

【推荐3】酮基布洛芬是一种适用于解热，减轻中度疼痛的消炎镇痛药，曾用于合成酮基布洛芬M的某种路线如图：

已知：①

②

③RCH₂-Z

④

(

，

；

或

，

)
回答下列问题：
(1)化合物B中含有的官能团名称为_______；化合物F的结构简式为_______。
(2)检验苯中混有化合物D的方法是_______。
(3)写出反应④的化学反应方程式_______。
(4)反应⑦的反应类型为：_______。
(5)化合物M的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_______个(不考虑立体异构)。
(i)两个苯环通过一个碳碳双键相连，共含有三种官能团；(ii)1 mol该化合物最多与3 molNaOH反应，且不能发生银镜反应；(iii)与FeCl₃溶液显紫色。
(6)结合以上合成路线信息，以

、CH₃CH₂OH、

为原料(其他试剂任选)，合成

_______。

2021-04-22更新 | 328次组卷

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