对艾滋病进行化疗,通常采用逆转录酚抑制HIV蛋白酶作用的机制,但易产生抗药性。近年来,科学家们设计合成了一类基于双四氢呋喃配体的HIV酶抑制剂具有很好的抗HIV病毒活性。这类化合物合成的关键中间物(4),可通过如下两条路线合成。
路线1:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/c06e8261-d56a-42ad-bcdb-bce4deb10d01.png?resizew=529)
其中D→E+F的反应为烯烃复分解反应(2005年诺贝尔化学奖)。以下是烯烃复分解反应的一个实例(Ru配合物(2)为烯烃复分解反应的催化剂):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/1765b79e-6142-4f8f-9418-54f219755a3e.png?resizew=298)
路线2:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/e5a0aa2b-4d40-47d4-a2a1-7aef2b14cd0d.png?resizew=595)
(LDA为二异丙基胺基锂,是一个位阻比较大的强碱;p-TsOH为对甲苯磺酸)
(1)写出路线1中B、D、E、F、G的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件A和C_____ 。
(2)写出路线2中H、J、M、N的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件I、K、L_______ 。
(3)化合物(4)的一种立体异构体(4-1),在温和条件下氧化得化合物Q,化合物Q经NaBH4还原得化合物(4-2)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/5dce5671-177e-42d5-999b-0826bb0f0780.png?resizew=298)
画出化合物Q和(4-2)的立体构型____ ,并解释为何得到该立体构型的产物___ 。
路线1:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/c06e8261-d56a-42ad-bcdb-bce4deb10d01.png?resizew=529)
其中D→E+F的反应为烯烃复分解反应(2005年诺贝尔化学奖)。以下是烯烃复分解反应的一个实例(Ru配合物(2)为烯烃复分解反应的催化剂):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/1765b79e-6142-4f8f-9418-54f219755a3e.png?resizew=298)
路线2:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/e5a0aa2b-4d40-47d4-a2a1-7aef2b14cd0d.png?resizew=595)
(LDA为二异丙基胺基锂,是一个位阻比较大的强碱;p-TsOH为对甲苯磺酸)
(1)写出路线1中B、D、E、F、G的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件A和C
(2)写出路线2中H、J、M、N的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件I、K、L
(3)化合物(4)的一种立体异构体(4-1),在温和条件下氧化得化合物Q,化合物Q经NaBH4还原得化合物(4-2)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/5dce5671-177e-42d5-999b-0826bb0f0780.png?resizew=298)
画出化合物Q和(4-2)的立体构型
更新时间:2021-07-05 23:05:52
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【推荐1】如下对甲、乙、丙三种物质的说明:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2016/1/12/1576253693386752/1576253693706240/STEM/f0582545-5caa-4559-b24d-575bed83acb0.png?resizew=315)
(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为_______ 。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/f9b82628c7d1f9ee41183f63bb27ce62.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2016/1/12/1576253693386752/1576253693706240/STEM/4ea151de-b9df-4a11-a2ec-4fd89e947b08.png?resizew=132)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/70d5c62caed74c0a1bc9f3bfa5271e85.png)
其中反应Ⅰ的反应类型为_______ ,反应Ⅱ的化学方程式为_______ (注明反应条件)。
(3)已知:
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/270bc07b1e073d61a54b4c9d689eeb49.png)
由乙制丙的一种合成路线图如下(A﹏F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/15/12fd4009-63fb-4a6d-83ad-0ae5fba6d78d.png?resizew=460)
① 下列物质不能与C反应的是_______ (选填序号)
a. 金属钠 b.HBr c.Na2CO3溶液 d. 乙酸
② 写出F的结构简式_______
③ D有多种同分异构体,同时满足下列条件的异构体结构简式有_______ 种,
a.苯环上有两种类型的氢 b. 能发生银镜反应
其中一种既能发生银镜反应又能发生水解反应的结构简式_______
④综上分析,丙的结构简式为_______
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2016/1/12/1576253693386752/1576253693706240/STEM/f0582545-5caa-4559-b24d-575bed83acb0.png?resizew=315)
分子式 | C16H14O2 |
部分性质 | 能使Br2/CCl4 |
能在稀H2SO4中水解 |
(1)甲中含氧官能团的名称为
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/f9b82628c7d1f9ee41183f63bb27ce62.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2016/1/12/1576253693386752/1576253693706240/STEM/4ea151de-b9df-4a11-a2ec-4fd89e947b08.png?resizew=132)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/70d5c62caed74c0a1bc9f3bfa5271e85.png)
其中反应Ⅰ的反应类型为
(3)已知:
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/270bc07b1e073d61a54b4c9d689eeb49.png)
由乙制丙的一种合成路线图如下(A﹏F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/15/12fd4009-63fb-4a6d-83ad-0ae5fba6d78d.png?resizew=460)
① 下列物质不能与C反应的是
a. 金属钠 b.HBr c.Na2CO3溶液 d. 乙酸
② 写出F的结构简式
③ D有多种同分异构体,同时满足下列条件的异构体结构简式有
a.苯环上有两种类型的氢 b. 能发生银镜反应
其中一种既能发生银镜反应又能发生水解反应的结构简式
④综上分析,丙的结构简式为
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【推荐2】唑草酮是一种广谱除草剂,在农业上应用范围比较广,除草效果比较好。唑草酮的一种合成路线如下图。
是一种叠氮化试剂。
回答下列问题:
(1)C中官能团的名称为___________ 。
(2)由A生成C的反应类型为___________ ,该反应的目的是___________ 。
(3)
的化学方程式为___________ 。
(4)已知
中
键的极性越大,则
的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为___________ (填标号)。___________ 种。
①含有苯环,且苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③含有![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/9fbbbb180f0dfa5d46671c396ed80a6f.png)
(6)化合物
的合成路线如下图(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为___________ 和___________ 。
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/a086851a4346b89393d50e3f6dc04ef1.png)
回答下列问题:
(1)C中官能团的名称为
(2)由A生成C的反应类型为
(3)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/d9aac017d78d8d2adcb1221af30f0aa2.png)
(4)已知
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/26e59c4c44668c17fab36cd505ea4000.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/81f4de94e97f535b11e758475e3e5fe6.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/26e59c4c44668c17fab36cd505ea4000.png)
a. b.
c.
①含有苯环,且苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③含有
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/9fbbbb180f0dfa5d46671c396ed80a6f.png)
(6)化合物
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/5/13/27397315-f384-475d-9a54-100d353fc561.png?resizew=132)
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【推荐3】功能高分子材料H在生活中有广泛用途,阿司匹林是生活中常用的药物。以芳香内酯R为原料制备H和阿司匹林的流程如下:
CH3COOH+CH3CH2COOH
请回答下列问题:
(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目为___________ 。
(2)F的名称是___________ ;A中的含氧官能团的名称是___________ 。
(3)R→A转化中i)的反应类型是___________ ;B的结构简式为___________ 。
(4)由C合成H的化学方程式为___________ 。
(5)D有多种同分异构体,同时具备下列条件的结构简式为___________ 。
①遇氯化铁溶液发生显色反应;
②在酸性条件下水解产物之一能发生银镜反应;
③苯环上一溴代物只有2种。
(6)参照上述流程和相关信息,写出以环丙烷(
)和乙醇为原料制备丙二酸二乙酯(
)的合成路线(无机试剂任选)___________ 。
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/f50e33d7a1f176368a52cdf98057efca.png)
请回答下列问题:
(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目为
(2)F的名称是
(3)R→A转化中i)的反应类型是
(4)由C合成H的化学方程式为
(5)D有多种同分异构体,同时具备下列条件的结构简式为
①遇氯化铁溶液发生显色反应;
②在酸性条件下水解产物之一能发生银镜反应;
③苯环上一溴代物只有2种。
(6)参照上述流程和相关信息,写出以环丙烷(
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/4/26/bef01380-664c-4e96-8f76-4f700cfaeab4.png?resizew=34)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/4/26/069844fe-50f3-4326-8503-311200340dec.png?resizew=81)
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【推荐1】Pallescensin A (C15H22O)是从海产海绵中分离得到的一 种天然有机化合物,Smith和Mewshaw报道了如下全合成方法:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/06949410-f915-4e82-b91c-0a4700c76378.png?resizew=536)
(1)请写出步骤(A)~(D)所需的试剂及必要的反应条件__________ 。
(2)画出化合物2和4的立体结构式(用上图所示的虚线一楔线式表示)__________ 。
(3)化合物7分子中含有几个不对称碳原子__________ ?画出7的椅式构象表达式并标出各不对称碳原子的构型__________ (用R/S标记)。
(4)Pallescensin A的红外光谱表明没有羰基的吸收峰,请画出Pallescensin A的立体结构式(用虚线一楔线式表示)并用反应机理解释由7转化为PallescensinA的反应__________ (写出两个关键中间体)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/06949410-f915-4e82-b91c-0a4700c76378.png?resizew=536)
(1)请写出步骤(A)~(D)所需的试剂及必要的反应条件
(2)画出化合物2和4的立体结构式(用上图所示的虚线一楔线式表示)
(3)化合物7分子中含有几个不对称碳原子
(4)Pallescensin A的红外光谱表明没有羰基的吸收峰,请画出Pallescensin A的立体结构式(用虚线一楔线式表示)并用反应机理解释由7转化为PallescensinA的反应
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(0.15)
【推荐2】癌症是威胁人类健康的主要疾病之一。肿瘤的发病涉及到多种因素多个步骤的病理过程。研究表明,肿瘤的发生与核小体核心组蛋白N-端的赖氨酸残基的乙酰化和去乙酰化的失衡有着密切的关系。组蛋白去乙酰化酶(histone deacetylases,HDACs)抑制剂通过调节组蛋白N-端的赖氨酸残基的乙酰化和去乙酰化,激活抑癌基因,从而抑制肿瘤细胞生长,诱导肿瘤细胞凋亡,因此是近几年来抗肿瘤药物的研究热点之一。下面是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线,请根据该路线回答问题。
(甲)![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/ce2add94-4447-4b7f-84b9-1a924d040789.png?resizew=219)
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/5449a444-1587-4bdf-a41d-a0f716897f02.png?resizew=298)
(1)写出A、B、D、E的结构式:A_______ B_______ D_______ E_______
(2)F与Zn2+配位是其发挥作用的前提之一。F中哪个部位最易与Zn2+配位?为什么_______ 。
(3)以3-(2-异丁基-4-羟基)苯基丙烯酸为原料,也可合成一种HDAC,该原料可能的立体异构体有_______ 种。
(甲)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/ce2add94-4447-4b7f-84b9-1a924d040789.png?resizew=219)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/a4192f2b2ca83bf1111b46055df35769.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/d6dc7e2a-2f93-464f-b29c-e726e0adc67e.png?resizew=171)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/faba8eebf0af8e6971c2ff54543d0df3.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/7d6a332b-a417-4c05-927a-ede6641d418b.png?resizew=105)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/1c1ebccc3408bca32b05a3bbd16d8b3e.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/51213c84095c0e6279a36657daa3079f.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/5449a444-1587-4bdf-a41d-a0f716897f02.png?resizew=298)
(1)写出A、B、D、E的结构式:A
(2)F与Zn2+配位是其发挥作用的前提之一。F中哪个部位最易与Zn2+配位?为什么
(3)以3-(2-异丁基-4-羟基)苯基丙烯酸为原料,也可合成一种HDAC,该原料可能的立体异构体有
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