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题型:解答题-有机推断题 难度:0.15 引用次数:86 题号:13350355
对艾滋病进行化疗,通常采用逆转录酚抑制HIV蛋白酶作用的机制,但易产生抗药性。近年来,科学家们设计合成了一类基于双四氢呋喃配体的HIV酶抑制剂具有很好的抗HIV病毒活性。这类化合物合成的关键中间物(4),可通过如下两条路线合成。
路线1:

其中D→E+F的反应为烯烃复分解反应(2005年诺贝尔化学奖)。以下是烯烃复分解反应的一个实例(Ru配合物(2)为烯烃复分解反应的催化剂):

路线2:

(LDA为二异丙基胺基锂,是一个位阻比较大的强碱;p-TsOH为对甲苯磺酸)
(1)写出路线1中B、D、E、F、G的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件A和C_____
(2)写出路线2中H、J、M、N的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件I、K、L_______
(3)化合物(4)的一种立体异构体(4-1),在温和条件下氧化得化合物Q,化合物Q经NaBH4还原得化合物(4-2)。

画出化合物Q和(4-2)的立体构型____,并解释为何得到该立体构型的产物___

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【推荐1】如下对甲、乙、丙三种物质的说明:

分子式

C16H14O2

部分性质

能使Br2/CCl4

能在稀H2SO4中水解

(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为_______
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):

其中反应Ⅰ的反应类型为_______,反应Ⅱ的化学方程式为_______(注明反应条件)。
(3)已知:

由乙制丙的一种合成路线图如下(A﹏F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):

① 下列物质不能与C反应的是_______(选填序号)
a. 金属钠 b.HBr c.Na2CO3溶液 d. 乙酸
② 写出F的结构简式_______
③ D有多种同分异构体,同时满足下列条件的异构体结构简式有_______种,
a.苯环上有两种类型的氢  b. 能发生银镜反应
其中一种既能发生银镜反应又能发生水解反应的结构简式_______
④综上分析,丙的结构简式为_______
2016-12-09更新 | 365次组卷
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【推荐2】唑草酮是一种广谱除草剂,在农业上应用范围比较广,除草效果比较好。唑草酮的一种合成路线如下图。

已知:是一种叠氮化试剂。
回答下列问题:
(1)C中官能团的名称为___________
(2)由A生成C的反应类型为___________,该反应的目的是___________
(3)的化学方程式为___________
(4)已知键的极性越大,则的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为___________(填标号)。

a.        b.      c.

(5)C的同分异构体中符合下列条件的有___________种。
①含有苯环,且苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③含有
(6)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为______________________

2024-05-29更新 | 254次组卷
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【推荐3】功能高分子材料H在生活中有广泛用途,阿司匹林是生活中常用的药物。以芳香内酯R为原料制备H和阿司匹林的流程如下:

已知:CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
请回答下列问题:
(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目为___________
(2)F的名称是___________;A中的含氧官能团的名称是___________
(3)R→A转化中i)的反应类型是___________;B的结构简式为___________
(4)由C合成H的化学方程式为___________
(5)D有多种同分异构体,同时具备下列条件的结构简式为___________
①遇氯化铁溶液发生显色反应;
②在酸性条件下水解产物之一能发生银镜反应;
③苯环上一溴代物只有2种。
(6)参照上述流程和相关信息,写出以环丙烷()和乙醇为原料制备丙二酸二乙酯()的合成路线(无机试剂任选)___________
2024-04-26更新 | 198次组卷
共计 平均难度:一般