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题型:解答题-有机推断题 难度:0.4 引用次数:213 题号:14164134
有机物 K是某药物的前体,合成路线如图所示:

已知:i:R1-NH2+R2-COOC2H5
ii:R1-NH2+R2-COOC2H5+C2H5OH
iii:两个羟基连在同一个碳原子上不稳定,会脱水生成醛
回答下列问题
(1)A的名称是___________。反应①的反应类型是是___________
(2)反应②依次分为氧化、氧化、酸化三步,其中第二步用银氨溶液进行转化,写出该反应的化学方程式___________
(3)E属于烃,其结构简式是___________
(4)反应⑥的化学方程式是___________
(5)芳香化合物Y的分子式比H少一个CH2,则满足下列条件的Y的同分异构体有___________种。
①只有两个侧链;②两个侧链完全相同;③分子中只含有一种官能团,且该官能团为羟基;
(6)H经三步反应合成 K,用合成路线图表示这三步反应___________

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【推荐1】苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下:

(1)A的分子式是___________,B→C的反应类型为___________
(2)1molD物质在碱性条件下反应,最多消耗NaOH的物质的量为___________。F中含氧官能团的名称___________
(3)E的结构简式为:___________
(4)C→D的方程式为___________
(5)下列关于上述流程中的物质说法正确的是___________
a.A物质易溶于水
b.C物质的核磁共振氢谱有6组峰
c.在一定条件下,1mol苯达莫司汀与足量的氢气反应,最多能消耗5molH2
d.一定条件下,F物质能够发生还原、加成、取代等类型的反应
(6)链状有机物G是的同分异构体,并且G能发生水解反应,1molG发生银镜反应后生成4mol单质Ag,符合上述条件的G的结构有______种(不考虑立体异构)。
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已知以下信息:
①A的核磁共振氧谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R-CH=CH2 R-CH2-CH2-OH
③化合物F苯环上的一氧代物只有两种且遇Fe3+不变色;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为_____,B所含官能团的名称是________
(2)C的名称为_______,E的分子式为________
(3)AB、CD的反应类型分别为________________
(4)写出FG的化学方程式:___________
(5)I的结构简式为___________
(6)I的同系物J比I相对分子质量小28,J的同分异构体中能同时满足如下条件,①苯环上只有一个取代基;②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有__种(不考虑立体异构)。上述同分异构体中有一种发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为1:2:2:2:3,写出J的这种同分异构体的结构简式_________
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【推荐3】已知:苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢,C是生活中常见的有机物,75%的C溶液可用于医用消毒,乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示(生成物中所有无机物均已略去)。

请回答下列问题:
(1)写出物质的结构简式: D_______________;I_______________
(2)在①~⑥6个反应中,属于消去反应的是_____________(填编号)。
(3)写出下列反应的化学方程式:
____________________________
____________________________
(4)写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式:F的同分异构体中属于酯类,能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种:_______________________
2016-12-13更新 | 450次组卷
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