石斛兰属类植物中含有丰寓的天然产物，可用作中药，具有治疗感冒发热、促进唾液分泌等功效。“DendrowardolC”是2013年从大苞鞘石斛的茎中分离出的一种天-组卷网

题型：解答题-有机推断题难度：0.4 引用次数：307 题号：15183729

石斛兰属类植物中含有丰寓的天然产物，可用作中药，具有治疗感冒发热、促进唾液分泌等功效。“DendrowardolC” 是2013年从大苞鞘石斛的茎中分离出的一种天然产物，拥有9个连续立体中心的四环倍半萜结构。下图是“DendrowardolC”全合成中关键中间体G的合成路线。

(1)分别写出C、 E的结构简式___________、___________(E 的分子式为C₁₄H₂₂O₃)
(2)请写出化合物A中的含氧官能团名称为___________。
(3)写出①的化学方程式___________。
(4)①-⑤中，属于还原反应的是______ ( 填序号)，设计这些步骤的目的是____。
(5)M是F的同系物，且比F少三个碳原子，M中含有

结构、此结构中碳原子不形成碳碳双键，满足以上条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)
(6)2021年，诺贝尔化学奖授予两位用手性不对称有机催化剂合成手性药物的科学家，利用手性催化剂可合成中间体G，以下关于G的说法正确的是___________

A．G分子可使溴的四氯化碳溶液褪色

B．G分子中含有4个手性碳

C．使用手性催化剂可以提高对映异构体的选择性

D．G分子中含有极性键、非极性键、配位键、氢键

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更新时间：2022-02-25 16:55:41 |

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【知识点】常见官能团名称、组成及结构解读同分异构体的数目的确定解读酯的化学性质有机推断综合考查解读

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

解题方法

物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐1】某有机物的合成线路如下：

已知：RCH₂CH=CH₂

(1)C的名称是_____________________。
(2)B中含有的官能团是_____________________。
(3)反应①、③的有机反应类型分别_______________________。
(4)下列说法正确的是__________(填字母编号)。
a．1 mol E与足量的新制Cu(OH)₂溶液反应能生成2mol Cu₂O
b．F的核磁共振氢谱有4个峰，且峰面积比为1：1：1：1
c．可以用NaHCO₃鉴别E和F
d．B分子不存在顺反异构
(5)写出反应③的化学方程式___________;
(6)写出反应⑤的化学方程式____________;
(7)

的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有__________种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为_______。
a．能发生消去反应 b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀

2020-05-27更新 | 140次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

【推荐2】某研究小组按下列路线合成一种造影剂碘海醇。

已知：①

；②

③

；④

请回答：
(1)化合物A到B的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_____________；化合物D的结构简式是_____________；化合物I的结构简式是_____________。
(2)下列说法不正确的是_____________。

A．化合物E中有三种含氧官能团

B．化合物C能发生加成、还原、水解反应

C．碘海醇与足量

溶液或盐酸反应都只生成1种盐

D．化合物

的分子式是

(3)写出

的化学方程式_____________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_____________。
①能发生银镜反应和水解反应；
②

谱检测表明分子中含有硝基，无过氧键

；
③

谱表明分子中有3种氢原子，且苯环上有2种不同化学环境的氢原子；
(5)设计以乙酸乙酯和

为原料合成

的路线(无机试剂任选，用流程图表示)_____________。

2023-08-11更新 | 132次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

【推荐3】化合物Ⅷ是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物Ⅷ的合成路线如下：

已知：RCH₂COOCH₃+R’CH₂Br

+HBr
(1)有机物Ⅱ中含氧官能团名称为_______。
(2)V→Ⅵ的反应类型为_______。
(3)试剂b的分子式为

，写出试剂b的结构简式：_______。
(4)在一定条件下，化合物Ⅶ和试剂c反应时，除生成Ⅷ外，还有

生成，写出反应Ⅶ→Ⅷ的化学方程式：_______。
(5)Ⅸ是Ⅶ的同分异构体，符合下列条件的Ⅸ有_______种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为_______(任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与

溶液发生显色反应，

乙最多能消耗

。
(6)请设计以

、

为原料制备

的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。

2022-01-27更新 | 201次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐1】含有吡喃柒醌骨架的化合物常只有抗菌、抗病逛等生物活性，一－种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：
(1)物质G所含官能团的名称为___________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是___________、___________。
(3)A转化B的化学方程式为___________。
(4)依据上述流程提供的倍息，下列反应产物J的结构简式为___________。

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是___________(写标号)。

① ②

③

(6)

(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H₂C=C=CH－CHO外，还有___________种；
(7)甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)___________。

2023-12-16更新 | 247次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

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解题方法

其他条件下同分异构体数目推断分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】在新冠疫情期间，医学家通过体外试验发现磷酸氯喹对SARS-CoV-2(一种冠状病毒)有良好的抑制作用。4，7-二氯喹啉是喹啉类抗疟药物的重要中间体。下图为工业合成4，7-二氯喹啉的合成路线。

回答下列问题：
(1)若

的命名为苯胺，则有机物D的名称为___________，有机物G中所有含氧官能团的名称为___________。
(2)反应①的化学方程式为___________。
(3)如果将反应①、②的顺序调换，可能的后果是___________。
(4)步骤③、⑧的反应类型分别为___________、___________。
(5)步骤④的另一个产物的结构简式为___________。
(6)有机物H的结构简式为___________。
(7)反应⑥的第一步反应的化学方程式为___________。
(8)有机物K是J的同分异构体，请写出2种满足下列条件的K的结构简式___________(不考虑立体异构)。
I．分子中除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基；
II．分子能使溴水褪色，分子中含—CN；
III．核磁共振氢谱中共有4组峰，且峰面积为1：1：1：2。

2020-12-08更新 | 255次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

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解题方法

物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐3】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：
（1）葡萄糖的结构简式为__________。
（2）E中含有的官能团为羟基、醚键和_______。
（3）由B到C的反应类型为_________。
（4）C的结构简式为_________。
（5）由D到E的反应方程式为_________。
（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有__________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为________。

2020-03-19更新 | 134次组卷

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解题方法

其他类型有机综合题

【推荐1】化合物G是合成一种心血管药物的中间体，其合成路线如下：

已知：

+H₂O
回答下列问题： (1)B的化学名称是______，C反应生成D的反应类型是______，F的含氧官能团名称是_________。
(2)物质G的结构中有两个六元环，其结构简式为_______________
(3)写出B反应生成C的化学方程式____________。
(4)D反应生成E时用Na₂CO₃水溶液而不用NaOH溶液的原因是________________。
(5)H是E的同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式(写出一种即可)_______________。
①1 mol H可以消耗1 mol Na生成氢气
②1 mol H可以和3 mol NaOH反应
③核磁共振氢谱共有4个吸收峰，峰面积之比为6:2:1:1
(6)设计由甲醇和乙酸乙酯制备丙酸乙酯(

)的合成路线(无机试剂任选)_______________。

2021-05-27更新 | 572次组卷

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解题方法

分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】化学式为C₁₁H₁₂O₄的芳香族化合物A、B互为同分异构体，A和D都能发生银镜反应，E的一溴取代物同分异构体有两种，A经①②两步反应得C、D和E。B经①②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

(1)A有2种可能结构，写出其结构简式：______________________________________。
(2)在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是________。
(3)写出D与F在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生反应的化学方程式：________________________，指出反应类型：________。

2017-04-01更新 | 103次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐3】盐酸伊托必利属促胃肠动力药，主要用于治疗功能性消化不良。其合成路线如下：

（1）A→B的反应类型为   _______   。
（2）X的分子式为C₉H₉O₃Cl，则X的结构简式为   _______   。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：   _______   。
Ⅰ．既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液显紫色；
Ⅱ．含有氨基，核磁共振氢谱图中有4个峰。
（4）已知：

（R表示烃基或氢原子）。请写出以

和NH₂OH为原料制备

的合成路线流程图_______（无机试剂任用，合成路线流程图例见本题题干）。

2020-02-08更新 | 168次组卷

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解题方法

分子式、反应条件有机物的推断

【推荐1】有机化合物A～H的相互转化关系如下图所示(图中副产物均未写出)：

其中芳香族化合物A的分子式为

，请回答：
(1)写出有机物的结构简式：A_______；F_______。
(2)写出反应类型：反应②_______；反应③_______。
(3)写出下列反应的化学方程式：反应③_______；反应⑧_______；
(4)B分子内处于同一平面上的碳原子最多有_______个，B在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物N，则N的结构简式为_______。
(5)化合物M是G的一种同分异构体，M具有如下性质：①不与

反应，②遇

溶液显紫色，③

恰好与

反应，则M的结构简式为_______(写一种)。

2022-05-03更新 | 243次组卷

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解答题-工业流程题 | 较难 (0.4)

【推荐2】有机物I的合成路线如图所示：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱图表明有2种化学环境的氢，E的相对分子质量为74，
②R-CH=CH₂

R-CH₂CH₂OH。
请回答下列问题：
（1）A是一溴代烃，它的结构式：_________，A的化学名称：________。
（2）A

B的反应条件：__________，
（3）D生成E①的方程式________，反应的类型_______。
（4）D中官能团的名称：_______，I的分子式 ______。
（5）E与H生成I的方程式_________，反应的类型________。
（6）I的同分异构体满足如下条件：_____种（①含有酯基②发生银镜反应③苯环上有二个取代基），其中峰的面积之比为1：1：2：2：6的同分异构体的结构简式为：_______。

2019-09-28更新 | 503次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

【推荐3】有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。W的一种合成路线如图所示：

已知信息如下：
Ⅰ.

；
Ⅱ.

(具有还原性)；
Ⅲ.

;
Ⅳ.R是苯的同系物，摩尔质量为106g·mol^-1，R的一氯代物有5种，T为一硝基代物，H分子的核磁共振氢谱上有5组峰；
Ⅴ.1molY完全反应生成2molZ；
Ⅵ.苯甲酸的酸性比盐酸弱，苯甲酸与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下主要发生间位取代反应。
请回答下列问题：
(1)X的化学名称是___________；Z分子中官能团名称为___________。
(2)T的结构简式为___________；图示中X转化为Y的反应类型是___________。
(3)Z和H在一定条件下反应生成W的化学方程式为___________。
(4)G是T的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有苯环和—NH₂(氨基)，G的结构有___________种(不考虑立体结构)，其中在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为___________。
(5)请设计以苯乙烯为主要原料制备药物中间体

的合成路线(其他试剂任选)：___________。

2022-01-17更新 | 184次组卷

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