以下是常见药物Viagra的全合成路线:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/5/2/95b95a91-3f84-481e-870c-c3d1bc1456b5.png?resizew=746)
(1)画出化合物A、B的结构式:_______ ;_______ 。
(2)已知合成路线的第二行第一步反应ClSO3H以触媒的形式存在,写出此反应的化学方程式:_______ 。
(3)分析(2)问方程式中ClSO3H除催化剂以外的作用(任写一条):_______ 。
(4)已知Michael加成反应的反应机理如下(B为Base,碱):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/15/f3340d9c-c6ef-4b46-9da5-d93f044e0717.png?resizew=660)
全合成路线的第一行第二个物质可以发生Michael加成反应,试画出其与下方物质的反应机理:_____
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/5/2/95b95a91-3f84-481e-870c-c3d1bc1456b5.png?resizew=746)
(1)画出化合物A、B的结构式:
(2)已知合成路线的第二行第一步反应ClSO3H以触媒的形式存在,写出此反应的化学方程式:
(3)分析(2)问方程式中ClSO3H除催化剂以外的作用(任写一条):
(4)已知Michael加成反应的反应机理如下(B为Base,碱):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/15/f3340d9c-c6ef-4b46-9da5-d93f044e0717.png?resizew=660)
全合成路线的第一行第二个物质可以发生Michael加成反应,试画出其与下方物质的反应机理:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/15/08ec7900-9135-47a4-ba07-8fc46a4fd9ab.png?resizew=185)
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(已下线)安徽省界首第一中学2022-2023学年高二上学期趣味竞赛化学试题
更新时间:2022-10-26 15:58:28
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【推荐1】盐酸阿扎司琼(S)是一种高效
受体拮抗剂,其合成路线如下。
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已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/1/5/3146355839172608/3146878823940096/STEM/97e5b2dcfae541e39abd2aba00b463c9.png?resizew=236)
(1)A中官能团的名称是_______ 。
(2)A→B的反应类型是_______ 。
(3)B→C的化学方程式是_______ 。
(4)E的结构简式是_______ 。
(5)K的合成路线如下。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/1/5/3146355839172608/3146878823940096/STEM/63dc70fecad0430c9dfc06175e1f60e4.png?resizew=550)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/1/5/3146355839172608/3146878823940096/STEM/ab326c4b46f1413ba246f65c0865f312.png?resizew=550)
①K分子中有_______ 个手性碳原子,在结构简式上用“*”标记出来(如没有,填“0”,不用标记)。_______
②H的结构简式为_______ 或_______ 。
③参考上述流程中的信息,以乙醇、乙酸为起始原料,两步合成乙酰乙酸乙酯(
),写出相应的化学方程式:_______ 、_______ 。
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/5154eb3e0795aa4a9d93641a20a886c3.png)
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已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/1/5/3146355839172608/3146878823940096/STEM/97e5b2dcfae541e39abd2aba00b463c9.png?resizew=236)
(1)A中官能团的名称是
(2)A→B的反应类型是
(3)B→C的化学方程式是
(4)E的结构简式是
(5)K的合成路线如下。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/1/5/3146355839172608/3146878823940096/STEM/63dc70fecad0430c9dfc06175e1f60e4.png?resizew=550)
已知:
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①K分子中有
②H的结构简式为
③参考上述流程中的信息,以乙醇、乙酸为起始原料,两步合成乙酰乙酸乙酯(
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/1/5/3146355839172608/3146878823940096/STEM/e46cbe840f644f73b1e7b0c7179771f5.png?resizew=152)
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【推荐2】洛索洛芬钠对急性上呼吸道炎患者具有一定的解热和阵痛作用。化合物M是合成洛索洛芬钠的重要中间体,其结构简式为
,它的其中一种合成路线如下:
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已知:①![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/12/062d4cc5-afac-458f-b25d-12566fdfce3b.png?resizew=423)
②
R′OH
回答下列问题:
(1)M所含官能团名称为_______ ,含有的手性碳原子数目为_______ 。
(2)F的名称是_______ ,由I和D生成M的反应类型为_______ 。
(3)D的结构简式为_______ ,I的分子式为_______ 。
(4)写出由C生成X的化学方程式:_______ 。
(5)有机物N是F的同系物,其相对分子质量比F小14,则N的结构有_______ 种。
(6)
和乙二醇在一定条件下可以生成高聚物,写出该反应的化学方程式:_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/12/97409684-a761-431d-b6eb-0d93737ca07c.png?resizew=238)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/12/881a1bcc-3395-4029-9223-42dc530a650c.png?resizew=766)
已知:①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/12/062d4cc5-afac-458f-b25d-12566fdfce3b.png?resizew=423)
②
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/4362497cf1bf79dbdc3a43d48575ba49.png)
回答下列问题:
(1)M所含官能团名称为
(2)F的名称是
(3)D的结构简式为
(4)写出由C生成X的化学方程式:
(5)有机物N是F的同系物,其相对分子质量比F小14,则N的结构有
(6)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2e7043decb200ed6d9874818d92bdd4e.png)
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【推荐3】有机物L是某药物的中间体,一种合成L的路线如图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/15/3fcafaee-ae17-4d46-9d11-b3df0861be2e.png?resizew=504)
已知:Ⅰ.C和D所含官能团相同。
Ⅱ.![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/15/64f747c6-43da-4f2b-8da0-479e7368b254.png?resizew=268)
请回答下列问题:
(1)B的名称是_______ ;F中的官能团名称是_______ 。
(2)
、
的反应类型分别是_______ 、_______ 。
(3)写出
的化学方程式_______ 。
(4)H的结构简式为_______ 。
(5)M是F的同分异构体,同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有_______ 种。
①遇
溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③除苯环外不含其他环
(6)结合题目所给信息,设计由
和
合成
的合成路线(无机试剂任选)_______
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/15/3fcafaee-ae17-4d46-9d11-b3df0861be2e.png?resizew=504)
已知:Ⅰ.C和D所含官能团相同。
Ⅱ.
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/15/64f747c6-43da-4f2b-8da0-479e7368b254.png?resizew=268)
请回答下列问题:
(1)B的名称是
(2)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/3e8f4b2eec2e9da11e7bd992fda1d251.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/811facc279fd551628bbc2467f3c1f4a.png)
(3)写出
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/6988e30e74db90d967536584efaa5b5d.png)
(4)H的结构简式为
(5)M是F的同分异构体,同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有
①遇
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/bba8c268b645f045374466cb02f50759.png)
②能发生银镜反应
③除苯环外不含其他环
(6)结合题目所给信息,设计由
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/78a7fcd8e92f4fe836b0515191b0be7c.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/d1ddec0cc4b392eac2e16daee160b60f.png)
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解题方法
【推荐1】瑞派替尼可用于治疗晚期胃肠道间质瘤成年患者,瑞派替尼的合成路线如下所示。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/7/12/248be589-0c7d-46fb-8fcb-c539be5c276b.png?resizew=660)
已知X的结构为
,回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称为___________ ,
的名称为___________ 。
(2)A发生第(ⅰ)步反应的条件a为___________ ,第(ⅱ)步反应的化学方程式为___________ 。
(3)由C生成D时,有小分子
生成,则D的结构简式为___________ 。
(4)由D生成产物瑞派替尼的反应类型为___________ 。
(5)B在一定条件下发生自身聚合生成聚酰胺的化学方程式为___________ 。
(6)Y是比X少两个碳原子的同系物,满足下列条件的Y的同分异构体共有___________ 种(含Y本身)。
a.含有吡啶环(
)
b.含有—CHO结构
c.氯原子直接连在碳原子上
(7)已知B与X反应生成C是分两步完成的,其中第一步反应为取代反应,则第二步反应的化学方程式为___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/7/12/248be589-0c7d-46fb-8fcb-c539be5c276b.png?resizew=660)
已知X的结构为
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/7/12/0fc6b6d0-76cb-4e2e-97ee-87c1ad818c1a.png?resizew=120)
(1)A中含氧官能团的名称为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ca7e9b79433c0a163b3f47fb25e656a2.png)
(2)A发生第(ⅰ)步反应的条件a为
(3)由C生成D时,有小分子
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/387d2029bc8e5f0ceb454be937a07e3f.png)
(4)由D生成产物瑞派替尼的反应类型为
(5)B在一定条件下发生自身聚合生成聚酰胺的化学方程式为
(6)Y是比X少两个碳原子的同系物,满足下列条件的Y的同分异构体共有
a.含有吡啶环(
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/7/12/cecc911d-138d-4a85-9f6e-87a05a54e368.png?resizew=64)
b.含有—CHO结构
c.氯原子直接连在碳原子上
(7)已知B与X反应生成C是分两步完成的,其中第一步反应为取代反应,则第二步反应的化学方程式为
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【推荐2】【加试题】已知化合物A能使紫色石蕊试液变红,化合物F合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/8/17/1754248210243584/1754833069817856/STEM/4be9ef0947da487c80cc84852a8403a4.png?resizew=759)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/8/17/1754248210243584/1754833069817856/STEM/6f902c23620e4dc3874418dd8578d795.png?resizew=291)
(1)B→C的反应类型是_______________ 。
(2)下列说法不正确的是____________________ 。
A.化合物A含有羧基 B.化合物B能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.化合物D能与盐酸反应 D.化合物E具有联苯结构
(3)写出E→F的化学反应方程式_____________ 。
(4)已知:
①
②![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/c1e4c65154ca04c26ab56a8f9656b0c0.png)
③ ![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/8/17/1754248210243584/1754833069817856/STEM/55c2916902994881a408f48af3e7920e.png?resizew=162)
设计以氯苯和简单有机物(不超过两个碳原子)为原料制备A的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)___________ 。
(5)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式(任写出两种)________________ 。
①分子中有两个苯环②
H-NMR谱表明分子中有5种氢原子③能发生银镜反应
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/8/17/1754248210243584/1754833069817856/STEM/4be9ef0947da487c80cc84852a8403a4.png?resizew=759)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/8/17/1754248210243584/1754833069817856/STEM/6f902c23620e4dc3874418dd8578d795.png?resizew=291)
(1)B→C的反应类型是
(2)下列说法不正确的是
A.化合物A含有羧基 B.化合物B能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.化合物D能与盐酸反应 D.化合物E具有联苯结构
(3)写出E→F的化学反应方程式
(4)已知:
①
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/a3ce34b2907152a1a2836b086b78e8db.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/c1e4c65154ca04c26ab56a8f9656b0c0.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/8/17/1754248210243584/1754833069817856/STEM/6c6ccf9dbf9a4e77a46163ac7ddf324b.png?resizew=38)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/8/17/1754248210243584/1754833069817856/STEM/55c2916902994881a408f48af3e7920e.png?resizew=162)
设计以氯苯和简单有机物(不超过两个碳原子)为原料制备A的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)
(5)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式(任写出两种)
①分子中有两个苯环②
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/c6aa7c9aad99a1a8ea904e3c7dd167ba.png)
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【推荐3】双氯酚酸钠是一种抗炎镇痛药,新冠患者在发热发烧时为减轻疼痛,也可服用此药,其合成方法为:
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已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/c3f9f64c-6cf7-4133-b952-2f3c525eecaf.png?resizew=89)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e0e237b4624366fb1c5e3bc7d367cff4.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/7a8f597d-6e85-4719-8df4-479b112ef6d6.png?resizew=88)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/12/16/3390498686640128/3410335936356352/STEM/ea2a0c5f4d8e428e8c3617e0ae1426e6.png?resizew=78)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/b04eb8df4d51f0cd471fc633b5edaa11.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/03560bfd-6c52-4c82-a17e-62eee0ecfbdd.png?resizew=98)
(1)
的分子式为
,其核磁共振氢谱显示有3组峰,其比为1:2:2,则
物质的结构简式为___________ 。B中含有的官能团名称为___________ 。
(2)
的反应过程中,可能涉及的反应类型是___________ 。
(3)
的化学反应方程式为___________ 。
(4)分子式为
,其分子结构中,含有一个由氮原子参与形成的环,其核磁共振氢谱显示有2组峰,符合条件的结构共有___________ 种(不考虑立体异构);其中氢原子数个数比为6:1的有机物结构简式为___________ 。
(5)设计由苯胺和
为原料合成
路线图___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/901e752f-83c8-4787-bb2a-c952a4d56d62.png?resizew=593)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/c3f9f64c-6cf7-4133-b952-2f3c525eecaf.png?resizew=89)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e0e237b4624366fb1c5e3bc7d367cff4.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/7a8f597d-6e85-4719-8df4-479b112ef6d6.png?resizew=88)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/12/16/3390498686640128/3410335936356352/STEM/ea2a0c5f4d8e428e8c3617e0ae1426e6.png?resizew=78)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/b04eb8df4d51f0cd471fc633b5edaa11.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/03560bfd-6c52-4c82-a17e-62eee0ecfbdd.png?resizew=98)
(1)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ff4489d9b83072184c0e1d6b09be50ca.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e2d012e447ab4e38c23933dba6c60149.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ff4489d9b83072184c0e1d6b09be50ca.png)
(2)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2730f1f7012be44f75ee159f4a9f3fc3.png)
(3)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ec7fb15aac9c0ee9f12758e259ede5bf.png)
(4)分子式为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/279a9f02b20f2a4efa0114f37e96fbde.png)
(5)设计由苯胺和
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ffc93b92ba48e7baba9ed616db888ed6.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/91e70e56-1b75-436f-a1d2-108190a4e2fe.png?resizew=110)
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困难
(0.15)
【推荐1】癌症是威胁人类健康的主要疾病之一。肿瘤的发病涉及到多种因素多个步骤的病理过程。研究表明,肿瘤的发生与核小体核心组蛋白N-端的赖氨酸残基的乙酰化和去乙酰化的失衡有着密切的关系。组蛋白去乙酰化酶(histone deacetylases,HDACs)抑制剂通过调节组蛋白N-端的赖氨酸残基的乙酰化和去乙酰化,激活抑癌基因,从而抑制肿瘤细胞生长,诱导肿瘤细胞凋亡,因此是近几年来抗肿瘤药物的研究热点之一。下面是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线,请根据该路线回答问题。
(甲)![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/ce2add94-4447-4b7f-84b9-1a924d040789.png?resizew=219)
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/5449a444-1587-4bdf-a41d-a0f716897f02.png?resizew=298)
(1)写出A、B、D、E的结构式:A_______ B_______ D_______ E_______
(2)F与Zn2+配位是其发挥作用的前提之一。F中哪个部位最易与Zn2+配位?为什么_______ 。
(3)以3-(2-异丁基-4-羟基)苯基丙烯酸为原料,也可合成一种HDAC,该原料可能的立体异构体有_______ 种。
(甲)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/ce2add94-4447-4b7f-84b9-1a924d040789.png?resizew=219)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/a4192f2b2ca83bf1111b46055df35769.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/d6dc7e2a-2f93-464f-b29c-e726e0adc67e.png?resizew=171)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/faba8eebf0af8e6971c2ff54543d0df3.png)
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![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/1c1ebccc3408bca32b05a3bbd16d8b3e.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/51213c84095c0e6279a36657daa3079f.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/8/22/2791743987548160/2791814964445184/STEM/5449a444-1587-4bdf-a41d-a0f716897f02.png?resizew=298)
(1)写出A、B、D、E的结构式:A
(2)F与Zn2+配位是其发挥作用的前提之一。F中哪个部位最易与Zn2+配位?为什么
(3)以3-(2-异丁基-4-羟基)苯基丙烯酸为原料,也可合成一种HDAC,该原料可能的立体异构体有
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解答题-有机推断题
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困难
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解题方法
【推荐2】1.1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到1二 氢荆芥内酯,后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质,进行如下反应:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/7/2758938537172992/2759665055924224/STEM/ebad6bc008164541853c4ae93c668598.png?resizew=336)
写出A、B、C、D和E的结构简式(不考虑立体异构体)。A___________ ;B___________ ;C___________ ;D___________ ;E___________ 。
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写出A、B、C、D和E的结构简式(不考虑立体异构体)。A
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