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题型:解答题-有机推断题 难度:0.15 引用次数:57 题号:13366819
1.1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到1二 氢荆芥内酯,后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质,进行如下反应:

写出A、B、C、D和E的结构简式(不考虑立体异构体)。A___________;B___________;C___________;D___________;E___________

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解答题-有机推断题 | 困难 (0.15)
【推荐1】Wittig于1953年报道了磷叶立德(phosphoniumylide,又称Wittig试剂)与醛、酮反应,将羰基直接转化为碳碳双键,同时生成副产物三苯氧膦,称之为Wittig反应,是构建碳碳双键的重要方法。
有关改进和拓展Wittig反应的研究得到了广泛的重视和发展,文献报道了如下所示的类似Wittig反应的研究:

(1)给出反应物中C=N双键的构型(Z或E)_________
(2)画出反应物Ph3P=CHCN的共振结构式_________
(3)指出下列哪一种1HNMR谱信息可用来测定反应物C=N双键构型_________
I.化学位移            II.磁各向异性               III.屏蔽效应       IV.NOE效应
(4)说明反应物结构中的- SO2Me基团对该反应的作用_________
(5)研究,上述反应机理时,发现如下反应:

分别给出生成M2和M3的反应机理__________________
(6)在(5)反应中,以四氢呋喃(THF)为溶剂,室温下反应后,再用福尔马林(formalin)淬灭反应,得到如下实验结果:

写出P1、P2的结构简式__________________
(7) Wittig 反应一般是在非质子极性溶剂中进行,但在(6)反应中,用福尔马林(formalin)淬灭反应得到了产物P1和P2,写出P2形成过程中关键中间体的结构简式_________
2021-07-03更新 | 216次组卷
解答题-有机推断题 | 困难 (0.15)
【推荐2】以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA()和抗癫痫药物H()的路线如图(部分反应略去条件和试剂):

已知:I.RONa+RX→ROR+NaX;
II.RCHO+ RCH2CHO +H2O(R、R表示烃基或氢)
(1)A的名称是___________________
C能发生银镜反应,则C分子中含氧官能团的名称___________________
(2)①和②的反应类型分别是______________________________________
(3)E的结构简式是___________________,试剂a的分子式是___________________
(4)C→D的化学方程式是___________________
(5)D的同分异构体有多种,其中属于芳香族酯类化合物的共有___________________种.
(6)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是___________________
(7)已知酰胺键()有类似酯基水解的性质,写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式___________________
2016-12-09更新 | 394次组卷
【推荐3】化合物X是一种香豆素衍生物,可以用作香料,其合成路线如下:
   
已知:
①RCHO+R'CHClRCH=CHR'
   
③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
(1)A所含官能团的名称是___________
(2)B生成C反应的化学方程式是___________________________________________
(3)G的结构简式是____________________
(4)F的结构简式是   。D的分子式是C7H8O,与F互为同系物。D的结构简式是________   
(5)X的分子式是C13H14O2,X与足量NaOH溶液共热的化学方程式是________________
(6)E可以经多步反应合成F,请写出一条可能的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)__________________
2017-12-23更新 | 313次组卷
共计 平均难度:一般