1.1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到1二 氢荆芥内酯,后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质,进行如下反应:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/7/2758938537172992/2759665055924224/STEM/ebad6bc008164541853c4ae93c668598.png?resizew=336)
写出A、B、C、D和E的结构简式(不考虑立体异构体)。A___________ ;B___________ ;C___________ ;D___________ ;E___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/7/2758938537172992/2759665055924224/STEM/ebad6bc008164541853c4ae93c668598.png?resizew=336)
写出A、B、C、D和E的结构简式(不考虑立体异构体)。A
更新时间:2021-07-08 09:35:50
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【推荐1】Wittig于1953年报道了磷叶立德(phosphoniumylide,又称Wittig试剂)与醛、酮反应,将羰基直接转化为碳碳双键,同时生成副产物三苯氧膦,称之为Wittig反应,是构建碳碳双键的重要方法。
有关改进和拓展Wittig反应的研究得到了广泛的重视和发展,文献报道了如下所示的类似Wittig反应的研究:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/3/2756172726640640/2756351081742336/STEM/172ca5da4a514440b78f56b71bdac762.png?resizew=611)
(1)给出反应物中C=N双键的构型(Z或E)_________ 。
(2)画出反应物Ph3P=CHCN的共振结构式_________ 。
(3)指出下列哪一种1HNMR谱信息可用来测定反应物C=N双键构型_________ 。
I.化学位移 II.磁各向异性 III.屏蔽效应 IV.NOE效应
(4)说明反应物结构中的- SO2Me基团对该反应的作用_________ 。
(5)研究,上述反应机理时,发现如下反应:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/3/2756172726640640/2756351081742336/STEM/2d6b165de03f4e668a3236824707e58f.png?resizew=665)
分别给出生成M2和M3的反应机理_________ 、_________ 。
(6)在(5)反应中,以四氢呋喃(THF)为溶剂,室温下反应后,再用福尔马林(formalin)淬灭反应,得到如下实验结果:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/3/2756172726640640/2756351081742336/STEM/1395f11cd96e48c9b7f3a35a7027ef2e.png?resizew=625)
写出P1、P2的结构简式_________ 、_________ 。
(7) Wittig 反应一般是在非质子极性溶剂中进行,但在(6)反应中,用福尔马林(formalin)淬灭反应得到了产物P1和P2,写出P2形成过程中关键中间体的结构简式_________ 。
有关改进和拓展Wittig反应的研究得到了广泛的重视和发展,文献报道了如下所示的类似Wittig反应的研究:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/3/2756172726640640/2756351081742336/STEM/172ca5da4a514440b78f56b71bdac762.png?resizew=611)
(1)给出反应物中C=N双键的构型(Z或E)
(2)画出反应物Ph3P=CHCN的共振结构式
(3)指出下列哪一种1HNMR谱信息可用来测定反应物C=N双键构型
I.化学位移 II.磁各向异性 III.屏蔽效应 IV.NOE效应
(4)说明反应物结构中的- SO2Me基团对该反应的作用
(5)研究,上述反应机理时,发现如下反应:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/3/2756172726640640/2756351081742336/STEM/2d6b165de03f4e668a3236824707e58f.png?resizew=665)
分别给出生成M2和M3的反应机理
(6)在(5)反应中,以四氢呋喃(THF)为溶剂,室温下反应后,再用福尔马林(formalin)淬灭反应,得到如下实验结果:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/7/3/2756172726640640/2756351081742336/STEM/1395f11cd96e48c9b7f3a35a7027ef2e.png?resizew=625)
写出P1、P2的结构简式
(7) Wittig 反应一般是在非质子极性溶剂中进行,但在(6)反应中,用福尔马林(formalin)淬灭反应得到了产物P1和P2,写出P2形成过程中关键中间体的结构简式
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解题方法
【推荐2】以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA(
)和抗癫痫药物H(
)的路线如图(部分反应略去条件和试剂):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/c0144aa4-f7ef-42bc-9abe-50179386d2a5.png?resizew=550)
已知:I.RONa+R′X→ROR′+NaX;
II.RCHO+ R′CH2CHO
+H2O(R、R′表示烃基或氢)
(1)A的名称是___________________ ;
C能发生银镜反应,则C分子中含氧官能团的名称___________________ .
(2)①和②的反应类型分别是___________________ 、___________________ .
(3)E的结构简式是___________________ ,试剂a的分子式是___________________ .
(4)C→D的化学方程式是___________________ .
(5)D的同分异构体有多种,其中属于芳香族酯类化合物的共有___________________ 种.
(6)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是___________________ .
(7)已知酰胺键(
)有类似酯基水解的性质,写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式___________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/3496e451-48c5-47a9-a0aa-16cc436dee9e.png?resizew=131)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/d83ce050-5527-4823-a5eb-61f1f7eb9051.png?resizew=183)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/c0144aa4-f7ef-42bc-9abe-50179386d2a5.png?resizew=550)
已知:I.RONa+R′X→ROR′+NaX;
II.RCHO+ R′CH2CHO
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/9cf480cf-cade-4a27-8c66-d720f77940a3.png?resizew=158)
(1)A的名称是
C能发生银镜反应,则C分子中含氧官能团的名称
(2)①和②的反应类型分别是
(3)E的结构简式是
(4)C→D的化学方程式是
(5)D的同分异构体有多种,其中属于芳香族酯类化合物的共有
(6)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是
(7)已知酰胺键(
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/32ac9375-4751-4703-957e-18fee3c9c206.png?resizew=78)
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(0.15)
【推荐3】化合物X是一种香豆素衍生物,可以用作香料,其合成路线如下:
已知:
①RCHO+R'CHCl
RCH=CHR'
②
③R1COOR2+R3OH
R1COOR3+R2OH
(1)A所含官能团的名称是___________ 。
(2)B生成C反应的化学方程式是___________________________________________ 。
(3)G的结构简式是____________________ 。
(4)F的结构简式是
。D的分子式是C7H8O,与F互为同系物。D的结构简式是________ 。
(5)X的分子式是C13H14O2,X与足量NaOH溶液共热的化学方程式是________________ 。
(6)E可以经多步反应合成F,请写出一条可能的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)__________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/26/066ce391-2df1-4d3a-a395-5fd3d8493061.png?resizew=503)
已知:
①RCHO+R'CHCl
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/bf9006f777ac8236cd993af25e4a1a07.png)
②
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/26/f543fd41-203c-4f97-82a6-5d941d3c94f7.png?resizew=225)
③R1COOR2+R3OH
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/8c8aececa821b600062cb526d25c2844.png)
(1)A所含官能团的名称是
(2)B生成C反应的化学方程式是
(3)G的结构简式是
(4)F的结构简式是
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/26/f808935b-47ae-466f-8059-e6e83427d585.png?resizew=96)
(5)X的分子式是C13H14O2,X与足量NaOH溶液共热的化学方程式是
(6)E可以经多步反应合成F,请写出一条可能的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
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(0.15)
【推荐1】某研究小组按下列路线合成卤沙唑仑。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/30/75162e7d-c8fe-421b-9775-4b92460cb8ca.png?resizew=588)
已知:①![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/30/c7b88f9b-e255-4ad7-bfe3-7b9441744920.png?resizew=232)
②![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/30/14ffb24f-67d9-4d63-ba24-aa4c11575213.png?resizew=204)
③![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/30/0cc9ca9d-b3cd-479b-afbc-8c3dcb82cff4.png?resizew=185)
④当苯环上有烷基、氨基时,后续的取代基取代在邻、对位;
当苯环上有硝基、羧基时,后续的取代基取代在间位。
请回答:
(1)下列说法不正确的是___________(填序号)。
(2)化合物Y的结构简式为___________ ;化合物F的结构简式为___________ ;化合物F成环得卤沙唑仑的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为___________ 、___________ 。
(3)写出C→D的化学方程式:___________ 。
(4)设计以甲苯为原料合成
的路线(用流程图表示,无机试剂任选)___________ 。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式:___________ 。
①分子中只有3种不同化学环境的氢原子
②分子中含有苯环结构
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/30/75162e7d-c8fe-421b-9775-4b92460cb8ca.png?resizew=588)
已知:①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/30/c7b88f9b-e255-4ad7-bfe3-7b9441744920.png?resizew=232)
②
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/30/14ffb24f-67d9-4d63-ba24-aa4c11575213.png?resizew=204)
③
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/30/0cc9ca9d-b3cd-479b-afbc-8c3dcb82cff4.png?resizew=185)
④当苯环上有烷基、氨基时,后续的取代基取代在邻、对位;
当苯环上有硝基、羧基时,后续的取代基取代在间位。
请回答:
(1)下列说法不正确的是___________(填序号)。
A.化合物C可使氯化铁溶液显紫色 |
B.化合物Z具有两性 |
C.D→E属于取代反应 |
D.卤沙唑仑的分子式为![]() |
(3)写出C→D的化学方程式:
(4)设计以甲苯为原料合成
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/30/98ca91a2-c688-4840-af29-6e990d5b1e35.png?resizew=112)
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式:
①分子中只有3种不同化学环境的氢原子
②分子中含有苯环结构
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(0.15)
【推荐2】Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂,是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/3/28/3463332147093504/3466299543011328/STEM/3285a1508ef548edb471898757889b5a.png?resizew=439)
(1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。
(2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/3/28/3463332147093504/3466299543011328/STEM/30b6a8456f3e4a8c8647346be725ca0f.png?resizew=193)
(3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因___________ 。
Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示:
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/3/28/3463332147093504/3466299543011328/STEM/85b97f21bfe74902ba2d3a10de4cda94.png?resizew=208)
(4)B→C的反应类型是___________。
(5)写出J分子中所含的官能团名称___________ 。
(6)下列说法正确的是___________。
(7)化合物C是烃M的一氯代物,请用系统命名法命名M___________ 。
(8)请写出化合物G的结构简式___________ 。
(9)书写J→K的化学反应方程式___________ 。
(10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式___________ 。
①能发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱图中有4组峰。
(11)结合题目所给信息,设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选)_______ 。(合成路线常用的表示方式为:A
B……
目标产物)
分子式 | 相对分子质量 | 甜度 | 熔点(℃) | |
蔗糖 | C12H22O11 | 342 | 1 | 185~187 |
纽甜 | C20H30N2O5 | 378 | 8000~12000 | 80.9~83.4 |
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/3/28/3463332147093504/3466299543011328/STEM/3285a1508ef548edb471898757889b5a.png?resizew=439)
(1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。
A.麦芽糖是一种二糖,1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖 |
B.淀粉、纤维素都属于多糖,分子式都可以写成(C6H10O5)n,二者互为同分异构体 |
C.淀粉溶液用激光笔照射,可看到丁达尔效应,说明淀粉分子的直径在1~100nm之间 |
D.在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中,滴加银氨溶液,可以验证产物中的葡萄糖 |
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/3/28/3463332147093504/3466299543011328/STEM/30b6a8456f3e4a8c8647346be725ca0f.png?resizew=193)
(3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因
Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/3/28/3463332147093504/3466299543011328/STEM/eaa23b0b0a7e42808a49bef28a375019.png?resizew=518)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/3/28/3463332147093504/3466299543011328/STEM/85b97f21bfe74902ba2d3a10de4cda94.png?resizew=208)
(4)B→C的反应类型是___________。
A.取代反应 | B.加成反应 | C.氧化反应 | D.还原反应 |
(6)下列说法正确的是___________。
A.在质谱图中,C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰 |
B.E分子中N原子采取sp2杂化 |
C.J分子中所有碳原子可能共平面 |
D.纽甜分子中含有2个肽键 |
(8)请写出化合物G的结构简式
(9)书写J→K的化学反应方程式
(10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱图中有4组峰。
(11)结合题目所给信息,设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/7d4018e41c7756fe83009d785a81a55c.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/7d4018e41c7756fe83009d785a81a55c.png)
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【推荐3】双氯酚酸钠是一种抗炎镇痛药,新冠患者在发热发烧时为减轻疼痛,也可服用此药,其合成方法为:
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已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/c3f9f64c-6cf7-4133-b952-2f3c525eecaf.png?resizew=89)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e0e237b4624366fb1c5e3bc7d367cff4.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/7a8f597d-6e85-4719-8df4-479b112ef6d6.png?resizew=88)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/12/16/3390498686640128/3410335936356352/STEM/ea2a0c5f4d8e428e8c3617e0ae1426e6.png?resizew=78)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/b04eb8df4d51f0cd471fc633b5edaa11.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/03560bfd-6c52-4c82-a17e-62eee0ecfbdd.png?resizew=98)
(1)
的分子式为
,其核磁共振氢谱显示有3组峰,其比为1:2:2,则
物质的结构简式为___________ 。B中含有的官能团名称为___________ 。
(2)
的反应过程中,可能涉及的反应类型是___________ 。
(3)
的化学反应方程式为___________ 。
(4)分子式为
,其分子结构中,含有一个由氮原子参与形成的环,其核磁共振氢谱显示有2组峰,符合条件的结构共有___________ 种(不考虑立体异构);其中氢原子数个数比为6:1的有机物结构简式为___________ 。
(5)设计由苯胺和
为原料合成
路线图___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/901e752f-83c8-4787-bb2a-c952a4d56d62.png?resizew=593)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/c3f9f64c-6cf7-4133-b952-2f3c525eecaf.png?resizew=89)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e0e237b4624366fb1c5e3bc7d367cff4.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/7a8f597d-6e85-4719-8df4-479b112ef6d6.png?resizew=88)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/12/16/3390498686640128/3410335936356352/STEM/ea2a0c5f4d8e428e8c3617e0ae1426e6.png?resizew=78)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/b04eb8df4d51f0cd471fc633b5edaa11.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/03560bfd-6c52-4c82-a17e-62eee0ecfbdd.png?resizew=98)
(1)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ff4489d9b83072184c0e1d6b09be50ca.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e2d012e447ab4e38c23933dba6c60149.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ff4489d9b83072184c0e1d6b09be50ca.png)
(2)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2730f1f7012be44f75ee159f4a9f3fc3.png)
(3)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ec7fb15aac9c0ee9f12758e259ede5bf.png)
(4)分子式为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/279a9f02b20f2a4efa0114f37e96fbde.png)
(5)设计由苯胺和
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ffc93b92ba48e7baba9ed616db888ed6.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/16/91e70e56-1b75-436f-a1d2-108190a4e2fe.png?resizew=110)
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(0.15)
解题方法
【推荐1】2009年4月甲型H1Nl流感在墨西哥爆发,现疫情已蔓延至全球各地。美国疾病控制中心发表申明,目前虽然没有专门针对甲型H1Nl流感病毒的特效药,但是从临床治疗的效果来看,由罗氏公司研制开发的神经氨酸酶抑制剂达菲(oseltamivir)是目前公认的甲型H1N1流感治疗的最有效药物之一,可以大大减少并发症(主要是气管与支气管炎、肺炎、咽炎等)的发生和抗生素的使用,以下是达菲的部分合成路线。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/3/e6d8882d-eeef-4485-bb30-4011a70f6a88.png?resizew=475)
注:DBU是一个强碱
(1)用系统命名法命名A(标明R、S构型):_______ 。
(2)写出B、C、D、E的结构式(注意立体构型):
B:_______ 、C:_______ 、D:_______ 、E:_______ 。
(3)指出B到C的反应类型:_______ 。
(4)写出E生成F时可能的副产物(F的同分异构体)结构式_______ 。
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注:DBU是一个强碱
(1)用系统命名法命名A(标明R、S构型):
(2)写出B、C、D、E的结构式(注意立体构型):
B:
(3)指出B到C的反应类型:
(4)写出E生成F时可能的副产物(F的同分异构体)结构式
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解答题-有机推断题
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困难
(0.15)
解题方法
【推荐2】抗肿瘤药Pelitinib的合成
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(1)写出上述各步合成反应产物2,3,5,7,8,9,10的结构简式、步骤A,B,C所需的试剂及必要的反应条件_______ 。
(2)化合物4在加热回流条件下与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应经中间体5a转化为5,化合物5在250℃条件下经6a,6b中间体得到6:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/5/5/00676f0a-ca38-436e-b077-810a346474f9.png?resizew=550)
画出中间体5a,6a,6b的结构简式_______ 。
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(1)写出上述各步合成反应产物2,3,5,7,8,9,10的结构简式、步骤A,B,C所需的试剂及必要的反应条件
(2)化合物4在加热回流条件下与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应经中间体5a转化为5,化合物5在250℃条件下经6a,6b中间体得到6:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/5/5/00676f0a-ca38-436e-b077-810a346474f9.png?resizew=550)
画出中间体5a,6a,6b的结构简式
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解答题-有机推断题
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困难
(0.15)
【推荐3】冠醚,是分子中含有多个-OCH2CH2-结构单元的大环多醚。常见的冠醚有15-冠-5、18-冠-6,其名称中前一个数字是代表环.上的原子数目,后一个数字代表氧原子的数目。18-冠-6的空穴半径近似于钾离子和铵根离子,其空穴中常常填充这些离子。按照一定的摩尔比,将冠醚18-冠-6与硫氰酸铵和三氯化铬在溶剂中混合,经过回流制得一配合物,测定其单晶,晶胞体积为4.7793nm3。密度为1.336g/cm3。每个晶胞中包含4个配合物分子。该配合物中含C:36.24%,N:10.20%;S:16.68%;Cr:5.41%。
(1)写出18-冠-6的化学式_______ 、结构式_______
(2)上述所制配合物的摩尔质量为_______ ?
(3)写出配离子的化学式_______ ,指出中心Cr原子的杂化类型_______ 、轨道类型_______
(4)该配离子只有几何异构体,此配合物的最简式_______ 、化学式_______
(5)在该配合物中,冠醚环内通过_______ 作用填充了何种粒子_______ ?
(1)写出18-冠-6的化学式
(2)上述所制配合物的摩尔质量为
(3)写出配离子的化学式
(4)该配离子只有几何异构体,此配合物的最简式
(5)在该配合物中,冠醚环内通过
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