近来,郑州大学药学院某研究小组合成出具有抗肿瘤活性的化合物X,其合成路线如下图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/18/0c7fc052-87b5-446a-9a71-1f5b040f6ba1.png?resizew=649)
已知:
a.R-SH+R’Cl→RS-R’
b![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/18/f64cc23a-162c-4234-b089-89ed4e4c9dc3.png?resizew=194)
c![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/18/fd4e9bee-334f-41a0-9ed3-e95e31351de8.png?resizew=298)
请回答:
(1)化合物F的结构简式_________________ ,推测E和ClCH2COCl反应得到化合物F的过程中, 二氯甲烷(CH2Cl2)是反应的溶剂,那(CH3CH2)3N的作用是_________________ 。
(2)下列说法正确的是___________________ 。
A. 化合物D可与钠反应
B. 上述生成B、F、化合物X的反应均为取代反应
C. 1 mol 化合物B可以与5 mol H2发生加成反应
D. 化合物X分子式为C18H18N6OS2
(3)A→B的化学方程式为__________________________________ 。
(4)写出同时符合下列条件的
的同分异构体的结构简式:______________ 。
①红外光谱显示分子中含有一个甲基,1H-NMR谱图显示苯环上有两种化学环境的氢;
②分子能水解,且能发生银镜反应
(5)设计以甲苯、甲醇为原料合成化合物
(用流程图表示,无机试剂任选)________________________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/18/0c7fc052-87b5-446a-9a71-1f5b040f6ba1.png?resizew=649)
已知:
a.R-SH+R’Cl→RS-R’
b
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/18/f64cc23a-162c-4234-b089-89ed4e4c9dc3.png?resizew=194)
c
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/18/fd4e9bee-334f-41a0-9ed3-e95e31351de8.png?resizew=298)
请回答:
(1)化合物F的结构简式
(2)下列说法正确的是
A. 化合物D可与钠反应
B. 上述生成B、F、化合物X的反应均为取代反应
C. 1 mol 化合物B可以与5 mol H2发生加成反应
D. 化合物X分子式为C18H18N6OS2
(3)A→B的化学方程式为
(4)写出同时符合下列条件的
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/18/d0cd149b-b945-406a-b29e-5cb716ba9ad3.png?resizew=188)
①红外光谱显示分子中含有一个甲基,1H-NMR谱图显示苯环上有两种化学环境的氢;
②分子能水解,且能发生银镜反应
(5)设计以甲苯、甲醇为原料合成化合物
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/18/a2773b13-0c0e-44de-99b1-59481d0b31ad.png?resizew=185)
更新时间:2020-02-21 13:15:29
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【推荐1】某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:
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已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/5/15/3157df39-bf3a-4aa1-9096-c45d493ebad7.png?resizew=412)
请回答:
(1)化合物B的结构简式是_______ ;化合物E的结构简式是_______ 。
(2)下列说法正确的是_______。
(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是_______ 。
(4)已知F的结构为:
。F中含氧官能团的名称为_______ 。写出1种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):_______ 。
①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有两个共边的六元环
③含有
结构片段,不含
键
(5)以乙烯和丙炔酸为原料合成
,合成路线如下![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/12/30/2883658852327424/2935891621789696/STEM/eae331b4e04f4e9793a5ee69b86981ca.png?resizew=367)
上述流程中反应①的反应类型为_______ ,中间产物Q的结构简式为_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/12/30/2883658852327424/2935891621789696/STEM/783fa87f79694671933213301e31b12b.png?resizew=416)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/5/15/3157df39-bf3a-4aa1-9096-c45d493ebad7.png?resizew=412)
请回答:
(1)化合物B的结构简式是
(2)下列说法正确的是_______。
A.化合物B分子中所有的碳原子共平面 |
B.化合物D的分子式为![]() |
C.化合物D和F发生缩聚反应生成P |
D.聚合物P在碱性条件下可以稳定存在 |
(4)已知F的结构为:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/12/30/2883658852327424/2935891621789696/STEM/46c2d2b647e949efb122badb6e4fa66f.png?resizew=147)
①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有两个共边的六元环
③含有
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/12/30/2883658852327424/2935891621789696/STEM/7acbd868a97e4c7cb7e65a5ac5b6bf1c.png?resizew=125)
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(5)以乙烯和丙炔酸为原料合成
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/12/30/2883658852327424/2935891621789696/STEM/46c2d2b647e949efb122badb6e4fa66f.png?resizew=147)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/12/30/2883658852327424/2935891621789696/STEM/eae331b4e04f4e9793a5ee69b86981ca.png?resizew=367)
上述流程中反应①的反应类型为
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解题方法
【推荐2】3,4-二羟基肉桂酸乙酯(
)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)D的结构简式为_____ 。
(2)E中含有的含氧官能团的名称为_____ 。
(3)E→F、G→H的反应类型分别是_____ 、_____ 。
(4)反应E→F的化学方程式为_____ 。
(5)芳香族化合物X是H的同分异构体,其苯环上有三个取代基,1molX与足量
溶液反应可生成2mol
,符合条件的X有_____ 种,其中核磁共振氢谱的峰面积比为3:2:2:1的结构简式为_____ (写出一种)。
(6)根据上述路线中的相关知识,设计以乙醛为主要原料制备
的合成路线_____ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/15/02486f24-ec5b-4831-816e-08f665d0945c.png?resizew=171)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/15/8a670d0a-a169-4659-9275-0b8382f18d39.png?resizew=634)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/15/f2002acd-b48a-4c3c-b9a4-8699fdd22068.png?resizew=507)
回答下列问题:
(1)D的结构简式为
(2)E中含有的含氧官能团的名称为
(3)E→F、G→H的反应类型分别是
(4)反应E→F的化学方程式为
(5)芳香族化合物X是H的同分异构体,其苯环上有三个取代基,1molX与足量
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2c3e803e5cc9649df47289d5c8c60474.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/a4298cb837170c021b9f2cd4e674a6a3.png)
(6)根据上述路线中的相关知识,设计以乙醛为主要原料制备
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/15/af35c931-bc86-4d2f-9c24-6d853e209de9.png?resizew=123)
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解答题-无机推断题
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【推荐3】碘海醇(Ⅰ)是造影剂的原料,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_____ 。
(2)A→B的过程中,碳原子的杂化方式由_____ 转化为_____ 。
(3)H中含氧官能团的名称为_____ 。
(4)C中不同化学环境的氢原子有_____ 种,H→I的反应类型为_____ 。
(5)G的分子式为
,写出G的结构简式:_____ 。
(6)B的同分异构体中,红外光谱显示只有一种官能团的二取代芳香族化合物有_____ 种(不含立体异构,B除外),写出其中能发生银镜反应的结构简式:_____ (任写一种)。
(7)以
和
为原料制备
的合成路线如下图所示,N与足量银氨溶液反应的化学方程式为_____ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/25/817a7270-71ff-4bec-bb96-31714530098e.png?resizew=635)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为
(2)A→B的过程中,碳原子的杂化方式由
(3)H中含氧官能团的名称为
(4)C中不同化学环境的氢原子有
(5)G的分子式为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2b70932d1cbcf01874a90f7f34e48041.png)
(6)B的同分异构体中,红外光谱显示只有一种官能团的二取代芳香族化合物有
(7)以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/25/879f14ae-9359-4b2e-b555-76f4522cc7af.png?resizew=97)
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![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/25/070368a6-db43-4508-8566-bbb66db6ced7.png?resizew=190)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/25/d24463a9-19a1-4198-acfb-ce47b2880ffa.png?resizew=622)
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【推荐1】物质M是一种抗肿瘤药物的合成中间体,一种M的合成路线如图。已知
为酸酐,结构简式为
。
(1)E的结构简式为_______ 。
(2)C的分子式为_______ ,F中含氧官能团名称为_______ 。
(3)D到E的反应类型为_______ ,写出B生成C的化学方程式_______ 。
(4)从合成路线分析,不直接由E生成H的原因是_______ 。
(5)BOC酸的结构简式为_______ ,写出符合下列条件的BOC酸的同分异构体的结构简式_______ 。
①能发生水解反应,产物之一为
②能与钠反应产生氢气 ③含
结构
(6)已知
,试根据题干信息设计由
合成
的路线流程(其他试剂任选)。_____
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/0ce69b97a147201d6c65950f5bd03a13.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/2/7c992e69-7e6c-40e6-9a19-7fa74dfccb4c.png?resizew=178)
(1)E的结构简式为
(2)C的分子式为
(3)D到E的反应类型为
(4)从合成路线分析,不直接由E生成H的原因是
(5)BOC酸的结构简式为
①能发生水解反应,产物之一为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/710cba6e15521c742c3b2535eadd19ba.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/2/c7a2b236-e712-4ea3-96af-91a9d78bbde2.png?resizew=108)
(6)已知
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/28fb490cc274252676946847049b4a53.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/2/20b0f859-6efb-42ee-8fe7-89257e83ab35.png?resizew=116)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/2/c81ffdc7-89e4-42f6-8a14-115b9dea67ea.png?resizew=167)
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解答题-有机推断题
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(0.65)
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【推荐2】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/11/23/2857486803845120/2864683103125504/STEM/b75d1c75-8684-4c25-861f-cadf732adfce.png?resizew=362)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___________ 。
(2)
中的官能团名称是___________ 。
(3)反应①的类型为___________ ,W的分子式为___________ 。
(4)写出反应③的化学方程式___________ 。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式___________ (写两种)。
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
(6)已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/11/23/2857486803845120/2864683103125504/STEM/b84a80dc-8a60-49ae-80ed-dd8c6312bdb0.png?resizew=47)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/fed5ca1893e048de5bfa74d50a8e84e4.png)
,利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备
,写出合成路线___________ 。(无机试剂任选)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/11/23/2857486803845120/2864683103125504/STEM/b75d1c75-8684-4c25-861f-cadf732adfce.png?resizew=362)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为
(2)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/11/23/2857486803845120/2864683103125504/STEM/7f23a8d83502410bbe19140552899430.png?resizew=119)
(3)反应①的类型为
(4)写出反应③的化学方程式
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
(6)已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/11/23/2857486803845120/2864683103125504/STEM/b84a80dc-8a60-49ae-80ed-dd8c6312bdb0.png?resizew=47)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/fed5ca1893e048de5bfa74d50a8e84e4.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/11/23/2857486803845120/2864683103125504/STEM/9990fbe5-9b4e-4d87-9e1c-eeefc945c45c.png?resizew=66)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/11/23/2857486803845120/2864683103125504/STEM/9a66ebb1-1e1c-4335-aba3-3f98d9649e0c.png?resizew=137)
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【推荐3】化合物E是一种解热镇痛药,用于治疗急性上呼吸道炎症,其合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/10/13/2828318486749184/2829013603590144/STEM/52ee82f1-8427-4ff4-804b-72e72787e2f7.png?resizew=536)
(1)B→C的反应类型为______ 。
(2)试剂X的分子式为C7H7O2SCl。写出试剂X的结构简式:______ 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:______ 。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子。
②在碱性溶液中水解,水解产物酸化后得到有机物甲和乙,甲能与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol乙最多能消耗2 mol Na。
(4)请写出以
、CH3OH为原料制备
的合成路线流程图______ (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/10/13/2828318486749184/2829013603590144/STEM/52ee82f1-8427-4ff4-804b-72e72787e2f7.png?resizew=536)
(1)B→C的反应类型为
(2)试剂X的分子式为C7H7O2SCl。写出试剂X的结构简式:
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①分子中有4种不同化学环境的氢原子。
②在碱性溶液中水解,水解产物酸化后得到有机物甲和乙,甲能与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol乙最多能消耗2 mol Na。
(4)请写出以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/10/13/2828318486749184/2829013603590144/STEM/49a14f3a-b4c0-43bc-bb45-3326d7cc95f2.png?resizew=84)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/10/13/2828318486749184/2829013603590144/STEM/336d3e8a-c5d3-4a71-8dea-1b396cf44318.png?resizew=77)
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【推荐1】某研究小组以甲苯为原料,合成抗癌药——拉帕替尼的中间体H的具体路线如图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/daa801e872f347d9b033205ef2d30caf.png?resizew=382)
已知:①G的分子式为C8H5N2OI
②—NH2具有还原性
③![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/231a6a0c979849b68db52b52dcaef46d.png?resizew=88)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/fc06422b7f339bf87e119ba290f0d0c7.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/7550c3ec2db94c0981e4562e3abeea13.png?resizew=89)
④![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/1b60274fd1a043f2b236d19ac2af648b.png?resizew=102)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/d23004dfb1e045fb4a3f51e47322dec3.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/24c417012a2947b9a312e9fff039c5ab.png?resizew=93)
回答下列问题:
(1)A→B的试剂和条件是___ ;B→C的反应类型是___ 。
(2)C的结构简式为___ ,其中含有的官能团名称为___ 。
(3)写出D→E反应的化学方程式:___ 。
(4)试分析B→C和C→D两步反应的顺序能否调换?___ 。
(5)C有多种同分异构体,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式___ 。
①分子中含有苯环和—NO2且不含—O—NO2结构;②能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱有3组峰,并且峰面积之比为1∶2∶2
(6)以硝基苯和有机物A为原料,设计路线合成
,其他无机材料自选___ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/daa801e872f347d9b033205ef2d30caf.png?resizew=382)
已知:①G的分子式为C8H5N2OI
②—NH2具有还原性
③
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/231a6a0c979849b68db52b52dcaef46d.png?resizew=88)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/fc06422b7f339bf87e119ba290f0d0c7.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/7550c3ec2db94c0981e4562e3abeea13.png?resizew=89)
④
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/1b60274fd1a043f2b236d19ac2af648b.png?resizew=102)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/d23004dfb1e045fb4a3f51e47322dec3.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/24c417012a2947b9a312e9fff039c5ab.png?resizew=93)
回答下列问题:
(1)A→B的试剂和条件是
(2)C的结构简式为
(3)写出D→E反应的化学方程式:
(4)试分析B→C和C→D两步反应的顺序能否调换?
(5)C有多种同分异构体,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式
①分子中含有苯环和—NO2且不含—O—NO2结构;②能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱有3组峰,并且峰面积之比为1∶2∶2
(6)以硝基苯和有机物A为原料,设计路线合成
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/5/27/2730188148441088/2733504508854272/STEM/3ff915d6a44d46f99862c96b2aeed7e4.png?resizew=135)
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
【推荐2】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:
,下列反应①~⑥是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/7/10/1727057360142336/1728631058710528/STEM/8d6d5d886de446f8b589c3955005cdd5.png?resizew=536)
回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为___________________ 。
(2)反应②的化学方程式是:__________________________ 。
(3)试剂x是_______________ ,反应⑥的反应类型是_____________ 反应。
(4)反应⑤的化学方程式是:_______________________________ 。
(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是________________________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/7/10/1727057360142336/1728631058710528/STEM/5d6e7b12d1234e2a9030e38f397cd3df.png?resizew=120)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/7/10/1727057360142336/1728631058710528/STEM/8d6d5d886de446f8b589c3955005cdd5.png?resizew=536)
回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为
(2)反应②的化学方程式是:
(3)试剂x是
(4)反应⑤的化学方程式是:
(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/7/10/1727057360142336/1728631058710528/STEM/5f1f391cb8034c198a3a38984750cc63.png?resizew=4)
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
解题方法
【推荐3】据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/11/25/224701bf-e1c8-4910-91f7-2b0623827988.png?resizew=570)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/11/25/f5e04342-c691-405c-a66a-8bea4f3f912e.png?resizew=540)
完成下列填空:
(1)反应④的反应类型:_____________________ 。
(2)写出结构简式。A_______________________ E___________________________
(3)写出反应②的化学方程式________________________ 。
(4)B的含苯环结构的同分异构体中,有一种含有4种不同的氢原子,与FeCl3溶液能发生显色反应,且在碱性条件下能水解。写出这种同分异构体与足量的NaOH溶液反应的化学方程式___________________________________ 。
(5)反应①、反应②的先后次序不能颠倒,解释原因__________________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/11/25/224701bf-e1c8-4910-91f7-2b0623827988.png?resizew=570)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/11/25/f5e04342-c691-405c-a66a-8bea4f3f912e.png?resizew=540)
完成下列填空:
(1)反应④的反应类型:
(2)写出结构简式。A
(3)写出反应②的化学方程式
(4)B的含苯环结构的同分异构体中,有一种含有4种不同的氢原子,与FeCl3溶液能发生显色反应,且在碱性条件下能水解。写出这种同分异构体与足量的NaOH溶液反应的化学方程式
(5)反应①、反应②的先后次序不能颠倒,解释原因
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