1 . 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下：

已知： RCOOC₂H₅
请回答下列问题：
(1) A催化氢化得Z (C₇H₁₂O₃)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式___________
(2) B中所含官能团的名称是___________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：___________
①核磁共振氢谱有2个吸收峰       ② 能发生银镜反应
(3)A →B、E→F的反应类型分别为___________、___________
(4) C →D的化学方程式为___________
(5)试剂Y的结构简式为___________
(6)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是___________和___________
(7)G与H₂O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式___________

2 . 薄荷油中含有少量的α-非兰烃和β-非兰烃，两者互为同分异构体，其相对分子质量为136.根据如下化学转化，回答相关问题：

已知：+ R'CO₂H
+ CO₂
(1)分别写出C →D和D →E的反应类型： ___________，___________；
(2)写出B、F、 H、α-非兰烃和β-非兰烃的结构简式： ___________，___________，___________， ___________,___________；
(3) A的同分异构体中含两个-COOCH₃基团的化合物共有 ___________种 (不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 ___________ 。
(4)α-非兰烃与等物质的量的Br₂进行加成反应的产物共有 ___________种(不考虑立体异构)
(5)E在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 ___________。
(6)写出C→M反应的化学方程式：___________。

3 . 维生素类药物中间体G()，可按如图线路合成：

其中A~G分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去，完成下列填空：
已知：—CHO+→
(1)用系统命名法给A命名___，F中的官能团名称为___。
(2)写反应类型：反应①___，反应②___。
(3)G可以转化为化合物M(C₆H₁₀O₂)，写出满足下列条件的2种M的结构简式：___、___。
①分子中除羟基外还有一种碳碳不饱和键；
②链状且不存在结构；
③分子中只有3种不同化学环境的氢原子。
(4)设计一条由A制备B的合成路线___。
(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

4 . 某研究小组以 A 和乙烯为原料，按下列 路线合成用于治疗冠心病及高血压药物尼群地平。

已知： ①
②
(1)下列说正确的是________
A．反应 I 需要用 FeCl₃做催化剂
B．化合物 C 能发生银镜反应
C．反应II 涉及到取代反应和脱水反应
D．尼群地平的分子式是 C₁₈H₁₉N₂O₆
(2) 写出化合物 B 的结构简式_____________________________________________
(3)写出 E→F 的化学方程式_________________________________________________
(4) 设计以乙烯为原料合成 H的路线(用流程图表示，无机试剂任选 ) _________________________________________________ 。
(5) 化合物 X 是式量比化合物 D大 14的同系物，写出同时符合下列条件的化合物 X 所有同分异构体的结构简式_________________________________________________。
① 能与FeCl₃溶液发生显色反应 ；
②¹H-NMR谱显示分子中有 4 种氢原子；
③ IR谱表明分子中含 - C≡N 键，无-O-O-、- C-O-C- 键。

5 . 酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下，回答下列问题：

已知信息如下：①RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
②
③RCOOCH₃
(1)A的结构简式为_________，B→C的反应类型为________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为________。
(2)写出符合下列条件的D的同分异构体：________(填结构简式，不考虑立体异构)。
①含有五元碳环结构； ②能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂；   ③能发生银镜反应。
(3)判断化合物F中有无手性碳原子，若有则用“*”标出___________。
(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH₃OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_________。

6 . 工业上利用甲苯制备一种重要芳香六元环酯(己)的方法如下：

回答下列问题
(1)物质丁的分子式为_____，1mol丁完全燃烧需要的氧气物质的量为_____mol．
(2)写出反应(1)的化学方程式_________。
(3)写出反应(2)的化学方程式________。
(4)物质丁的同分异构体较多，具有下列性质的芳香族化合物的同分异构体数目是______。
①在碱性条件下和新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀，
②苯环上只有两个对位取代基
其中核磁共振氢谱呈现五组吸收峰，面积之比为6：2：2：1：1，请任写一种________。
(5)依据上述有机合成设计，用丙烯 CH₃CH=CH₂合成2-羟基丙酸()，题设中合成路线中的试剂可用、其它无机试剂自选，开头已经写出： ___________。(合成路线流程图请参考如下形式：)

7 . 在新型冠状病毒蔓延的紧要关头，各国正在紧急公关治愈新型肺炎的药物。其中蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略，发现“肉桂硫胺”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如图：

相关信息如下：
Ⅰ.
Ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如BrCH₂)₃N(CH₃)₂的键线式为：
Ⅲ.RNO₂RNH₂
回答下列问题：
(1)芳香烃A的结构简式为_____。
(2)B中含有的官能团：_____；B反应生成C的反应类型是______。
(3)有机物D加入新制的Cu(OH)₂悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀。C反应生成D的化学方程式为______。
(4)E反式结构简式为_____；F最多有____个原子共平面。
(5)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J的结构简式是_____。
①J是二取代的芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示J苯环上有两种化学环境的氢
③J可水解，水解产物遇到FeCl₃溶液显紫色
(6)乙酰苯胺()是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。参照上述I的合成路线和III 的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：____。

8 . 富马酸(反式丁烯二酸)与Fe²⁺形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。如图是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为_________，由A生成B的反应类型为__________。
(2)C的结构简式为_______。写B与NaOH乙醇溶液反应的方程式：_______。
(3)富马酸的结构简式为_______。
(4)检验富血铁中是否含有Fe³⁺的实验操作步骤是_______。
(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO₃溶液反应可放出_____LCO₂(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_____(写出结构简式)。

9 . 化合物H是合成抗胆碱药的一种中间体，合成路线如图，回答下列问题：

已知：
Ⅰ. ++C₂H₅OH
Ⅱ.烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下的对应关系：
+R₃-COOH
+CO₂
(1)化合物A的结构简式是_____，H含氧官能团的名称为_____。
(2)G→H的反应类型是_____，可证明G已经完全转化为H物质是_____(填代号)。
a．溴水             b．酸性KMnO₄溶液 c．四氯化碳             d．钠
(3)D→E的化学方程式为_____。
(4)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_____。
①含氧官能团与E不同
②与NaOH溶液完全反应时，二者的物质的量之比为1:2
③苯环上有两种不同化学环境的氢，取代基上共有三种不同化学环境的氢
④除苯环外，无其它环状结构
(5)写出以环己烯和乙醇为原料合成的合成路线(其它试剂任选)_____。

10 . J是一种解热镇痛类药物，其合成路线如图：

已知部分信息如下：
①苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置有一定的影响，例如，-OH、-CH₃ 等易使新导入的取代基进入其邻、对位，-NO₂、-COOH等易使新导入的取代基进入其间位。
② (具有弱碱性和还原性)
③J遇氯化铁溶液能发生显色反应，其苯环上一氯代物只有2种，且结构中苯环直接连接“R-CONH-”基。
回答下列问题：
(1)B的名称是______；G所含官能团名称是______ 。
(2)F→G的反应类型是______，H→I 的反应类型是______。
(3)利用下列仪器进行检测时，H和I显示的信号完全相同的是_____，测定 J所含化学键和官能团的是_____。
a.红外光谱仪                 b.质谱仪             c.元素分析仪               d.核磁共振氢谱仪
(4)A→B的化学方程式为_______ 。
(5)已知：苯环直接与甲基相连时，甲基可被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成羧基，参照上述流程和信息，以甲苯为原料(其他试剂自选)合成，设计合成路线____。