1 . 化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下，已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)，请写出以、和(CH₃)₂SO₄为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

2 . 磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。 是合成磷酸氯喹的中间体，可由苯在一定条件下合成，具合成路线如下：

已知：+NaOH +H₂O
回答下列问题
（1）E中含氧官能团的名称为____________。
（2）A B,C D的反应类型分别为____________，____________。
（3）E F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。写请出E与氢氧化钠反应的化学方程式：____________。
（4）由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C₇H₁₂O₄。M与丙二酸二乙酯互为同分异构体．写出符合下列条件的M的结构简式：____________。
①分子中含有甲基
②lmolM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L
③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l

3 . 我国科研工作者近期提出肉桂硫胺I( )可能对2019-nCoV有疗效，有人设计肉桂硫胺的一种合成路线如图：

已知：
回答下列问题：
(1)芳香烃A的名称为______，B→C的反应条件是______。
(2)C→D的化学方程式是________。
(3)E中所含官能团的名称为______，F和H合成肉桂硫胺的反应类型是______。
(4)J为E的同分异构体，写出符合下列条件的J的结构简式：______。
①J是二取代的芳香族化合物
②J可水解，水解产物遇FeCl₃溶液显紫色
③核磁共振氢谱显示J的苯环上有两种化学环境的氢
(5)G→H的化学方程式是______。

4 . 已知：1，3-丁二烯的一类二烯烃能发生与具有双键的化合物进行1，4-加成反应，生成环状化合物，这类反应称为双烯合成，例如：

在下列横线上写出适当的反应物或生成物的结构简式，完成下列反应的化学方程式：
(1)→_______
(2)_______ +_______→

5 . 德国化学家列培发现了一系列乙炔的高压反应(被称为列培反应)，为有机合成工业作出了巨大的贡献。部分列培反应如下(条件从略)：
a、HC≡CH + ROH → CH₂=CHOR
b、HC≡CH + HCHO → HC≡CCH₂OH
c、R₂NCH₂OH + HC≡CH → R₂NCH₂C≡CH + H₂O
d、R₂NH + HC≡CH → R₂NCH =CH₂
(1)以上反应中属于加成反应的有(填序号)_________
(2)工业上可利用以上列培反应，以   为原料合成高聚物   ，
反应流程如下：
   
试完成下列问题：
①E的结构简式： ____________________________。
②写出反应I的反应类型 __________________。
③写出反应Ⅲ的化学反应方程式_________________。

6 . 6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。

提示：①合成过程中无机试剂任选；②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息；
③合成反应流程图表示方法示例如下：；____________________________________。

7 . 药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其结构式为
（不考虑立体结构）。
M的新旧二条合成路线如下：
旧路线

新路线

已知：（1）半缩醛可水解：
（2）卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成格氏试剂（RMgX）：RX＋MgRMgX
格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。如：

完成下列填空：
（1）写出反应类型。 （1）________________（2）_______________
（2）写出结构简式。 A___________________D_______________
（3）旧法中的原料有多种同分异构体，其中满足①遇FeCl₃显色②苯环上的一溴取代物只有一种，符合条件的同分异构体数目有_______________种。
任写其中一种的结构简式_______________。
（4）写出B→C反应的化学方程式_______________。
（5）设计一条以及含二个碳原子的有机化合物为原料，制备芳香醇的合成路线_______________（不超过5步反应）。