1 . 苯恶洛芬(F)是一种消炎镇痛药，能治疗风湿性关节炎等，其某种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)F中含氧且亲水的官能团为___________(填名称)。
(2)C的结构简式为___________。C→D的反应类型是___________。
(3)吡啶()的作用是___________(从平衡角度回答)。
(4)已知吡啶环上N原子的电子云密度越大，碱性越强。下列吡啶及其衍生物的碱性由强到弱的顺序为___________(填代号)。

(5)在C的芳香族同分异构体中，同时符合下列条件的结构有___________(填字母，不包括立体异构)。
①只有两种官能团，其中一种是硝基②苯环上只连接2个取代基③遇溶液可发生显色反应
A．12种       B．15种       C．18种       D．30种
写出其中一种含有手性碳原子且同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：___________。
①含对位取代基       ②手性碳原子与苯环直接相连
(6)参照上述反应原理，以和为原料通过三步反应合成(其他试剂自选)。
第一步反应的试剂和条件是___________，第二步反应的化学方程式为___________。

4 . 2−氨−3−氯苯甲酸是白色晶体，是重要的医药中间体，其制备流程如下：

回答下列相关问题
(1)的名称是___________。反应②的反应类型为___________。
(2)为了实现反应③的转化，通常可采用的试剂是___________。
(3)生成2−氨−3−氯苯甲酸的方程式为___________。
(4)同时符合下列两个条件的有机物共有___________种同分异构体。其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为___________。
①相对分子质量比大42的苯的同系物；②与酸性KMnO₄反应能生成二元羧酸；
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一定提高。

请从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是___________。若想要进一步提高产率，2−氨−3−氯苯甲酸的合成流程中，可以优化的步骤还有___________。