1 . 化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:

回答下列问题:
(1)A的结构简式为_________。M中含有的官能团的名称是__________。
(2)D分子中最多有__________个碳原子共平面。
(3)①的反应类型是__________，④的反应类型是__________ 。
(4)⑤的化学方程式为______________________________。
(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1的是________________ (写结构简式)。
(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线(不考虑溶剂的合成): _______________________。