1 . 琥珀酸二乙酯可用作增塑剂、特种润滑剂和有机合成中间体。以乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如图：

已知：①RBr+NaCN→RCN+NaBr
②RCN+2H₂O+H⁺→RCOOH+NH
③CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH
④CH₃CH₂BrCH₂=CH₂
(1)1molE分子中sp³杂化的碳原子数目为____。
(2)1个C分子中碳氧σ键数目为____。
(3)C→琥珀酸二乙酯的化学方程式为____。
(4)E为八元环状化合物，写出E的结构简式____。
(5)已知氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键。试设计由丙烯醇(CH₂=CHCH₂OH)制丙烯酸(CH₂=CHCOOH)的合成路线____。
(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)

2 . 一种抗血小板聚集的药物X的结构如下图所示。下列说法正确的是

A．1个X含有2个手性碳原子

B．X中存在4种含氧官能团

C．1molX最多能与2molNaOH发生反应

D．1分子X中含有3个sp3杂化的C原子

3 . 甲烷中的碳原子是sp³杂化，下列用*表示的碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂化状态一致的是（       ）

A．CH≡*CCH3

B．*CH2=CHCH3

C．CH2=*CHCH3

D．CH2=CH*CH3