1 . 化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：

已知：

(1)化合物D的碳原子的杂化类型为___________。
(2)化合物G的结构简式为___________。
(3)反应⑤的化学方程式为___________(注明反应条件)。
(4)I是D的同分异构体，写出一种满足下列条件的I的结构简式___________(不考虑立体异构)。
i．1mol I与足量溶液反应时，标准状况下最多产生44.8L气体
ii．苯环上有四个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置
iii．核磁共振氢谱有三组峰
(5)结合上述合成路线的合适条件和表达方式，以和为原料合成的路线(无机试剂任选，注明反应条件) ___________。

2 . 化合物E是一种解热镇痛药，可用于治疗急性上呼吸道炎症，其合成路线之一如下：
   
(1)A分子中官能团的名称为_______。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(3)D→E的反应类型是_______。
(4)试剂X的分子式为，写出试剂X的结构简式：_______。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应，能发生水解反应，水解产物之一能与溶液发生显色反应。
(6)请写出以   、为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_______。

3 . 化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如下：
   
下列说法正确的是

A．X分子中有2个手性碳原子

B．Y分子中所有原子可能在同一平面内

C．可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别X和Y

D．在NaOH溶液中，1 mol M最多可与5 mol NaOH发生反应

4 . Cl₂、SO₂均能使品红溶液褪色，后者因为品红分子结构中的生色团遇到亚硫酸后结构发生改变，生成不稳定的无色化合物。其漂白原理可用下面的反应方程式表示：

下列说法正确的是

A．向品红溶液中同时通入Cl2、SO2，漂白效果会更好

B．加热可判断品红褪色是通入SO2还是通入Cl2引起的

C．“无色化合物”分子中，19个碳原子都可能处在同一平面上

D．品红分子结构中，19个碳原子不可能处在同一平面上