1 . 化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：

已知：

(1)化合物D的碳原子的杂化类型为___________。
(2)化合物G的结构简式为___________。
(3)反应⑤的化学方程式为___________(注明反应条件)。
(4)I是D的同分异构体，写出一种满足下列条件的I的结构简式___________(不考虑立体异构)。
i．1mol I与足量溶液反应时，标准状况下最多产生44.8L气体
ii．苯环上有四个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置
iii．核磁共振氢谱有三组峰
(5)结合上述合成路线的合适条件和表达方式，以和为原料合成的路线(无机试剂任选，注明反应条件) ___________。

2 . 化合物E是一种解热镇痛药，可用于治疗急性上呼吸道炎症，其合成路线之一如下：
   
(1)A分子中官能团的名称为_______。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(3)D→E的反应类型是_______。
(4)试剂X的分子式为，写出试剂X的结构简式：_______。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应，能发生水解反应，水解产物之一能与溶液发生显色反应。
(6)请写出以   、为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_______。

3 . 对二甲苯是一种非常重要的有机原料，对二甲苯在我国市场的缺口很大。我国自主研发的一种绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是

A．对二甲苯的一氯代物有4种	B．过程②中C原子杂化方式都是由sp3变为 sp
C．该反应的副产物不可能有间二甲苯	D．M 的结构简式为

4 . 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如下图所示，有关说法不正确的是
   

A．过程①发生了加成反应	B．该反应的副产物可能有间二甲苯
C．M的结构简式为	D．过程②中C原子杂化方式都是由变为