1 . 化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：

已知：

(1)化合物D的碳原子的杂化类型为___________。
(2)化合物G的结构简式为___________。
(3)反应⑤的化学方程式为___________(注明反应条件)。
(4)I是D的同分异构体，写出一种满足下列条件的I的结构简式___________(不考虑立体异构)。
i．1mol I与足量溶液反应时，标准状况下最多产生44.8L气体
ii．苯环上有四个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置
iii．核磁共振氢谱有三组峰
(5)结合上述合成路线的合适条件和表达方式，以和为原料合成的路线(无机试剂任选，注明反应条件) ___________。

2 . 扎来普隆(Zaleplon)是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：

(1)A中碳原子杂化方式有_______。
(2)A→B所需的试剂和条件为_______。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有_______。
(5)已知：有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)：_______。

3 . 化合物E是一种解热镇痛药，可用于治疗急性上呼吸道炎症，其合成路线之一如下：
   
(1)A分子中官能团的名称为_______。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(3)D→E的反应类型是_______。
(4)试剂X的分子式为，写出试剂X的结构简式：_______。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应，能发生水解反应，水解产物之一能与溶液发生显色反应。
(6)请写出以   、为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_______。

4 . 有机化合物G是一种抗病毒药物的中间体。一种合成G的路线如下：

(1)A分子中采取杂化方式的原子数目是___________。
(2)的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)的结构简式：___________。
(3)的反应类型为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰。
②该物质能与银氨溶液发生银镜反应生成。
(5)已知：RCOOH RCOCl
写出以、为原料制备的合成路线流程图___________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5 . 杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(etodolac)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：

已知：
(1)由苯制备物质，最好应先引入___________(填“乙基”或“硝基”)；物质中的含氧官能团的名称为___________。
(2)的系统命名为___________，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与溶液反应的同分异构体有___________种。
(3)的化学反应方程式为___________。
(4)主要经历先___________后___________两种反应类型，的另一种产物的结构简式为___________。
(5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：

吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则原子的孤电子对位于___________轨道；柯氏试剂化学式为，该步反应的另一种产物为，则结构简式为___________。