1 . 化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：

已知：

(1)化合物D的碳原子的杂化类型为___________。
(2)化合物G的结构简式为___________。
(3)反应⑤的化学方程式为___________(注明反应条件)。
(4)I是D的同分异构体，写出一种满足下列条件的I的结构简式___________(不考虑立体异构)。
i．1mol I与足量溶液反应时，标准状况下最多产生44.8L气体
ii．苯环上有四个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置
iii．核磁共振氢谱有三组峰
(5)结合上述合成路线的合适条件和表达方式，以和为原料合成的路线(无机试剂任选，注明反应条件) ___________。