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解题方法
1 . 化合物G主要用于调制香料，也可用于防腐抗菌和防癌抗癌等，下面是化合物G的合成路线。
(1)B是一种烃基锂(RLi)，则B中烃基所对应的烃(RH)的化学名称为___________ 。
(2)化合物C的分子式是___________ 。
(3)用
核磁共振谱可以证明化合物C中有___________ 种处于不同化学环境的氢。
(4)写出C→D发生反应的化学方程式：___________ 。
(5)在由C合成D的过程中会产生杂质
，该杂质有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：___________ (任写一种即可)。
①能与
溶液发生显色反应；
②核磁共振谱显示有5种不同化学环境的氢原子；
③1mol物质最多能与3molNaOH反应。
(6)氰基甲酸甲酯(
)在有机合成中有广泛应用，工业上常用氯甲酸甲酯与氰化钠在甲醇中反应来合成氰基甲酸甲酯。写出合成氰基甲酸甲酯的化学方程式：___________ 。
(1)B是一种烃基锂(RLi)，则B中烃基所对应的烃(RH)的化学名称为
(2)化合物C的分子式是
(3)用
核磁共振谱可以证明化合物C中有(4)写出C→D发生反应的化学方程式：
(5)在由C合成D的过程中会产生杂质
，该杂质有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：①能与
溶液发生显色反应；②
核磁共振谱显示有5种不同化学环境的氢原子；③1mol物质最多能与3molNaOH反应。
(6)氰基甲酸甲酯(
)在有机合成中有广泛应用，工业上常用氯甲酸甲酯与氰化钠在甲醇中反应来合成氰基甲酸甲酯。写出合成氰基甲酸甲酯的化学方程式：
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2 . 化合物D具有抗病毒作用，如图是利用Heck反应合成D的一种路线。
已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2
R1－CH＝CH－R2+HX
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是：____________ 反应。
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：____________ 。
(3)写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式：____________ 。
(4)利用Heck反应，由苯和乙苯（
）为原料制备
，写出合成路线。（无机试剂任选）_______________________ （合成路线的表示方式为：
）。
(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。
①制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是：____________ 。
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：____________ 。
已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2
R1－CH＝CH－R2+HX完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是：
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：
(3)写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式：
(4)利用Heck反应，由苯和乙苯（
）为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选））。(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。
①制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是：
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：
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3 . 一种用于治疗高血脂的新药H的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为___________ ，B的化学名称为 ___________ 。
(2)下列关于C的说法正确的是 ___________(填序号)。
(3)F中所含官能团的名称是___________ 。
(4)写出D与G反应的化学方程式___________ 。
(5)化合物Ⅰ的相对分子质量比化合物D大14，且满足下列条件的Ⅰ的同分异构体有___________ 种。其中核磁共振氢谱图中有4组峰，峰面积比为1：2：2：3的结构简式为 ___________ 。
①属于芳香族化合物；
②能发生水解反应；
③能发生银镜反应。
(6)参照上述路线，设计由B和乙醛制备肉桂醛(
)的合成路线 ___________ (无机试剂任选)。
已知：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为
(2)下列关于C的说法正确的是 ___________(填序号)。
| A．能与Na反应生成H2 |
| B．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 |
| C．能使溴水褪色 |
| D．1molC最多能与3molH2发生加成反应 |
(3)F中所含官能团的名称是
(4)写出D与G反应的化学方程式
(5)化合物Ⅰ的相对分子质量比化合物D大14，且满足下列条件的Ⅰ的同分异构体有
①属于芳香族化合物；
②能发生水解反应；
③能发生银镜反应。
(6)参照上述路线，设计由B和乙醛制备肉桂醛(
)的合成路线
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4 . 药物中间体G的一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______ ，A与
加成得到的物质的名称为_______ ，由A生成B的化学方程式为_______ 。
(2)关于B、C、D的下列说法错误的是_______。
(3)化合物E的分子式为_______ ，试剂X的结构简式为_______ 。
(4)G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环及苯环上含两个及两个以上取代基的有多种，其中含三个取代基且核磁共振氢谱显示四组峰的是_______ (任写一种的结构简式)
(5)根据已有知识和上述路线中的相关信息，以
和
为主要原料设计合成
(其他试剂任选)，写出合成路线_______ 。
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为
加成得到的物质的名称为(2)关于B、C、D的下列说法错误的是_______。
| A．B具有顺反异构体 |
| B．C分子结构中共平面的原子最多有4个 |
| C．D分子中不存在手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳) |
| D．由B生成D的反应类型为加成反应 |
(4)G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环及苯环上含两个及两个以上取代基的有多种，其中含三个取代基且核磁共振氢谱显示四组峰的是
(5)根据已有知识和上述路线中的相关信息，以
和为主要原料设计合成(其他试剂任选)，写出合成路线
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5 . 某研究小组按下列路线合成一种造影剂碘海醇。
已知：①
；②
③
；④
请回答：
(1)化合物A到B的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_____________ ；化合物D的结构简式是_____________ ；化合物I的结构简式是_____________ 。
(2)下列说法不正确 的是_____________。
(3)写出
的化学方程式_____________ 。
(4)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_____________ 。
①能发生银镜反应和水解反应；
②
谱检测表明分子中含有硝基，无过氧键
；
③
谱表明分子中有3种氢原子，且苯环上有2种不同化学环境的氢原子；
(5)设计以乙酸乙酯和
为原料合成
的路线(无机试剂任选，用流程图表示)_____________ 。
已知：①
；② ③
；④请回答：
(1)化合物A到B的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为
(2)下列说法
| A．化合物E中有三种含氧官能团 |
| B．化合物C能发生加成、还原、水解反应 |
C．碘海醇与足量 溶液或盐酸反应都只生成1种盐 |
D．化合物 的分子式是 |
的化学方程式(4)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应和水解反应；
②
谱检测表明分子中含有硝基，无过氧键；③
谱表明分子中有3种氢原子，且苯环上有2种不同化学环境的氢原子；(5)设计以乙酸乙酯和
为原料合成 的路线(无机试剂任选，用流程图表示)
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解题方法
6 . 有机化合物G是某医药合成的中间体，合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。
(2)D的结构简式为___________ 。
(3)请写出甲苯与丁二酸酐
的反应方程式：___________ 。
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为___________ 。(不考虑立体异构)
①能够发生银镜反应②与FeCl3溶液发生显色发应③核磁共振氢谱有五组峰
(5)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线___________ (其他试剂任选)。
已知：①
②
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。
| A．E的分子式为C13H16O3Br |
| B．F分子内的所有原子一定处于同一平面 |
| C．G中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基 |
| D．A→B的反应类型是还原反应，D→E的反应类型是取代反应 |
(3)请写出甲苯与丁二酸酐
的反应方程式：(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为
①能够发生银镜反应②与FeCl3溶液发生显色发应③核磁共振氢谱有五组峰
(5)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成 的路线
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2023-08-12更新
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342次组卷
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2卷引用：浙江省金丽衢十二校2022-2023学年高三上学期第一次联考化学试题
7 . 
已知：①
②
请回答：
(1)下列说法不正确 的是______ 。
A．化合物B→C、F→G均为还原反应
B．化合物Ⅰ中含有2种官能团
C．化合物G→I过程中生成的副产物为
(2)化合物A中可使浓溴水褪色的官能团为______ ，化合物C的结构简式是______ 。
(3)化合物A→B的反应由加成、消去两步构成，写出其中消去反应的化学方程式______ 。
(4)写出同时符合下列条件的B的2种同分异构体的结构简式：______ (不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物，
谱检测表明含3种氢，不含-O—O-结构，N只与C成键；
②1 mol有机物最多消耗6 mol NaOH；
③可发生银镜反应。
(5)设计以乙酸、苯甲醛为原料，利用上述流程中的有机试剂合成有机物
的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______ 。
已知：①
②
请回答：
(1)下列说法
A．化合物B→C、F→G均为还原反应
B．化合物Ⅰ中含有2种官能团
C．化合物G→I过程中生成的副产物为
(2)化合物A中可使浓溴水褪色的官能团为
(3)化合物A→B的反应由加成、消去两步构成，写出其中消去反应的化学方程式
(4)写出同时符合下列条件的B的2种同分异构体的结构简式：
①属于芳香族化合物，
谱检测表明含3种氢，不含-O—O-结构，N只与C成键；②1 mol有机物最多消耗6 mol NaOH；
③可发生银镜反应。
(5)设计以乙酸、苯甲醛为原料，利用上述流程中的有机试剂合成有机物
的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)
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解题方法
8 . 扎来普隆为镇静催眠药，主要用于失眠的短期治疗，一种合成流程如下。
已知：
(1)A的结构简式为___________ ，D的结构简式为___________
(2)写出反应①的化学方程式___________
(3)下列说法不正确 的是___________
(4)写出所有 符合下列条件的化合物
的同分异构体___________
①核磁共振氢谱中只有一个峰 ②含有一个环，除去
外无双键或叁键
(5)写出以乙苯为原料，合成化合物A的合成路线图(用流程图表示，无机试剂任选)。___________
已知：
(1)A的结构简式为
(2)写出反应①的化学方程式
(3)下列说法
| A．化合物C具有碱性 |
| B．化合物E能发生水解反应 |
C．扎来普隆的分子式为 |
| D．A→B的过程，某种副产物B’(B的同分异构体)的产量可能与B相等 |
的同分异构体①核磁共振氢谱中只有一个峰 ②含有一个环，除去
外无双键或叁键(5)写出以乙苯为原料，合成化合物A的合成路线图(用流程图表示，无机试剂任选)。
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9 . 化合物G是制备乌帕替尼的关键中间体，一种合成化合物G的路线如图：
(1)下列关于物质A的说法正确的是_____。
(2)E→F的反应类型为_____ 。
(3)B→C转化过程中还生成C的一种同分异构体M，M的结构简式为_____ 。
(4)请写出同时符合下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：_____ 。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生气体。
②分子中含有碳碳双键，有3种化学环境不同的氢原子。
(5)设计以CH3CH2OH、CH3COOH、CH3NO2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____ 。
(1)下列关于物质A的说法正确的是_____。
| A．分子式为C7H14O4 | B．名称为丙二酸二乙酯 |
| C．熔点高于乙酸乙酯 | D．一氯代物有两种 |
(3)B→C转化过程中还生成C的一种同分异构体M，M的结构简式为
(4)请写出同时符合下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：
①能与碳酸氢钠溶液反应产生气体。
②分子中含有碳碳双键，有3种化学环境不同的氢原子。
(5)设计以CH3CH2OH、CH3COOH、CH3NO2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
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10 . 某研究小组按下列路线合成镇静催眠药扎来普隆。
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________。
(2)化合物A的结构简式是___________ ；扎来普隆的分子式是___________ ；化合物F生成扎来普隆的过程涉及多步反应，其反应类型有___________ 。
(3)写出E→F的化学方程式：___________ 。
(4)设计以苯和乙酸酐为原料合成止痛、退热药
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：___________ 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：___________ 。
①
谱和IR谱检测表明：分子结构苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；
②分子中含有
结构；
③能发生银镜反应。
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________。
| A．第(1)步中加入混酸试剂的顺序是浓硝酸、浓硫酸 |
| B．化合物D中的含氧官能团是酮基和乙氧基 |
| C．第(2)步反应类型是还原反应 |
| D．1mol扎来普隆最多能消耗7mol氢气 |
(3)写出E→F的化学方程式：
(4)设计以苯和乙酸酐为原料合成止痛、退热药
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：
①
谱和IR谱检测表明：分子结构苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；②分子中含有
结构；③能发生银镜反应。
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