1 . 符合下列条件的A(C₉H₁₀O₃)的同分异构体有______种。
①A能与NaHCO₃反应生成CO₂气体且官能团与苯环直接相连
②A与FeCl₃溶液发生显色反应
③苯环上有三个取代基

2 . 萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)B中有___________个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。
(3)A中含有的官能团为___________。(填名称)
(4)C→D的反应类型是___________。
(5)1molC最多能与___________发生加成反应，1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成___________。
(6)T是E的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，符合上述条件的T有___________种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为的结构简式为___________。

3 . 胺类物质在医药和能源化工中有重要的用途，下图是合成有机物C的路线。已知反应①为取代反应（官能团的邻位取代），且B中含有两种不同的官能团，请回答以下问题：

提示：

(1)请用系统命名法对有机物A进行命名：________________________，A中碳原子杂化方式有________种。
(2)B中所含官能团的名称是________；1个B分子中，最多有________个原子共平面。
(3)请画出有机物C的结构简式________________________。
(4)同时符合以下条件的有机物C的同分异构体的种类有________种。
①含有苯环和2个—；
②苯环上一共有三个位置被取代，其中一个位置被—取代
(5)参照上述合成方法，请以苯乙烯（）和为主要原料，写出合成有机物的路线___________。

4 . 颠茄酮也称托品酮，是一种具有特殊生理活性的生物碱，医学上常用作麻醉剂、解毒剂等。20世纪初，威尔施泰特以环庚酮为原料通过十余步反应合成颠茄酮（H），总产率仅0.75％，主要合成步骤如下：

十几年后，罗宾逊改进了合成路线，仅用3步反应便完成合成，总产率为90％：

已知：当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时，在加热条件下会发生脱羧反应（羧基转化为氢原子）。
(1)H的分子式为___________。
(2)I的化学名称是___________。
(3)K中官能团名称为___________，G转化为H的反应类型为___________。
(4)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种（不考虑顺反异构）。
①含有1个六元碳环
②含有碳碳双键和羟基
③双键碳连有羟基的结构不稳定，不考虑
(5)罗宾逊合成路线的优点是___________。
(6)根据题干中罗宾逊合成路线，利用以下三种原料进行有机合成，可能得到两种有机产物M和N，两者分子式均为，则M和N和结构简式分别为___________、___________。

5 . 一种抗疟疾药物Q具有广泛的应用价值，其可通过以下路径进行合成：

已知：
①-Cl、-R等是苯环上邻对位定位基，等是间位定位基(R为烃基，下同)
②
③
回答下列问题：
(1)B的名称为___________，M的结构简式为___________。
(2)I中含氧官能团的名称为___________，的反应类型为___________。
(3)J与溶液反应的化学方程式为___________。
(4)H的同分异构体中同时满足下列条件的有___________种，写出其中一种同分异构体的结构简式___________。
①苯环上连有等3个不同取代基且不成环
②能使溴水褪色且碳原子的杂化方式有两种
③核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积相等
(5)参照以上合成路线，请以、和为原料设计的合成路线_______。

6 . 嫦娥四号探测器上的五星红旗由一类芳香族聚酰亚胺制成，其合成路线如下。下列说法错误的是

A．M的名称为1，2，4，5-四甲基苯

B．反应2为缩聚反应，该高分子材料可降解

C．Q和足量加成后的产物中有2种杂化方式

D．与苯互为同系物，且与M苯环上取代基数目不同的M的同分异构体有19种

7 . 化合物H是一种拟肾上腺素药物，它的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物中含氧官能团的名称为___________。
(2)与足量氢气发生加成反应所得的产物中含有___________个手性碳原子。
(3)过程中断裂键的类型为___________。
A．键、键          B．键、键            C．键、键
(4)F的结构简式为___________。
(5)到的反应方程式___________。
(6)化合物的芳香族化合物同分异构体满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)
①含酯基          ②能发生银镜反应          ③含-CH₂C
(7)科学家提出所有环状化合物都具有平面结构，可用公式“(偏转角正多边形的内角)”来计算不同碳环化合物中C-C-C键角与杂化轨道的正常键角的偏离程度。偏转角越大，角张力越大，环状化合物越不稳定。根据该理论，下列环状化合物最稳定的是___________。
A．                    B．                           C．

8 . 化合物Ⅰ是合成抗HIV病毒活性药物的一种中间体，其合成路线如下：

已知：

Ⅰ．

Ⅱ． R，R'=H，羟基

Ⅲ． ，羟基

Ⅳ．

回答下列问题：
(1)A→B加入稍过量，化学方程式为_________；A与反应的目的是_______。
(2)B的同分异构体中，含苯环且能发生水解反应，但不能发生银镜反应的有______种。
(3)C中不对称碳原子的个数为_____；试剂X的结构简式为_______；D中含氧官能团的名称为_______。
(4)G→H的反应类型为___________；Ⅰ中含有两个五元环，其结构简式为______。

9 . 化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A和香草醛F为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)：

已知：＋
(为或烷基)
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是_______。
(2)的结构简式是_______。
(3)由生成经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式_______。
(4)根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是_______键(选填“”或“”)。
(5)根据合成路线，指出这步反应在合成中的作用是_______。
(6)根据化合物的结构，不能发生的反应是_______(选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。
(7)化合物有多种同分异构体，满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①加入溶液发生显色反应；②与溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体结构简式是_______。

10 . 溶剂是影响化学反应的重要因素之一，当反应在无溶剂条件下进行时，具有操作简单、反应时间短、无溶剂浪费且遵循绿色化学的原理等独特优点。因此，无溶剂不对称催化已成为合成化学中的重要课题。化合物H是一种手性有机催化剂，可无溶剂催化如下迈克尔加成反应(Michael addition reaction)：

化合物H的合成路线如下(、分别表示由纸面向内、向外伸展的共价键)：

已知：硝基烯烃的平面结构中，、R(大)、R′(小)顺时针排列的面称为Re-face(下图左)，逆时针排列的面称为Si-face(下图右)，—R″进攻不同面β-碳的产物互为手性异构体

回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；B为反式结构，其结构简式为___________。
(2)已知E的核磁共振氢谱只有一个吸收峰。写出D(用简化表示)与E反应的化学方程式___________，该反应类型为___________。
(3)G的同分异构体中，含有碳、氮环状骨架为的共有___________种(不含立体异构)。
(4)推测H催化A和B反应的部分机理可能为：A异构化为烯醇()，再和B与催化剂H结合(如图所示，表示链的延长)。反应物与催化剂H结合的作用力主要是下列中的___________(填标号)。
a．离子键       b．共价键       c．配位键       d．氢键

反应过程中，由于受到右后侧A的空间阻碍，B的分子向左侧伸展并以Si-face接受A的进攻(连接)，产物为具有手性的C。图中β-碳原子的VSEPR模型在反应前后的变化是___________。
(5)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的G′的结构简式___________。以甲苯为溶剂，H′可催化A与B的迈克尔加成反应，产物主要是___________(填“C”“C的手性异构体”或“C及其手性异构体各占50%”)，判断理由是___________。