1 . Ⅰ.页岩气是一种从页岩层中开采出来的气体资源。以页岩气的主要成分A为原料可合成一种重要的化工产品——乌洛托品,其合成路线如下:
ABC…
已知A是一种烃,所含碳的质量分数为75%,B的相对分子质量为50.5。
（1）乌洛托品的化学式为____________
（2）A→B 的化学方程式为_______________,其反应类型为____________
（3）金刚烷和1,3,5,7-四甲基金刚烷(如图)都是结构与乌洛托品相似的有机物,金刚烷与1,3,5,7-四
甲基金刚烷的相对分子质量相差____________

（4）将甲醛（HCHO）水溶液与氨水混合蒸发也可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲
醛与氨的物质的量之比为____________

A．1：1

B．2：3

C．3：2

D．2：1

Ⅱ．工业上可通过下列途径制备金刚烷：

（5）环戊二烯分子中最多有________个原子共平面，金刚烷的二氯代物共有_________种
（6）W是二聚环戊二烯的同分异构体，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，核磁共振氢谱显示有4组峰，
且峰面积比为3：1：1：1，W经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到邻苯二甲酸。写出W可能的
一种结构简式：____________

2 . 以化合物A为原料合成某种重要的医药中间体（化合物F）工艺流程如下：

已知：。
(1)A的化学名称为__________，C中含氧能团的名称为_________反应E→F的反应类型为___________。
(2)E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为_____________。
(3)B中加入足量的氢氧化钠溶液，在高温高压、合适的催化剂的条件下（所有卤素原子参与水解）发生反应的化学方程式为______________。
(4)）B的芳香族同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1 : 1 : 1的同分异构体结构简式为______________。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以F和CH₂ (COOC₂H₅)₂为有机反应原料制备 的合成路线流程图（注明反应条件）:合成路线流程图示例如下：
，________。

3 . 有机物A的分子式为C₆H₁₂O₃，一定条件下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比（同温同压）为1:1，则A的结构最多有

A．33种

B．31种

C．28种

D．19种

4 . 某抗抑郁药物有效成分F的合成路线如下：

已知：①同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基；
②
回答下列问题：OR₂ C₁₁H₉NO₅ --H₂O
(1)A的化学名称为______；D分子中除一CHO外的含氧官能团结构简式为____；
(2)E的结构简式为______；反应①的反应类型为______；
(3)反应B→C的化学方程式为_____________；ClCH₂COOC₂H₂加热条件下与足量NaOH反应后酸化所得有机物，发生聚合反应的化学方程式为______；
(4)化合物C中含有苯环的同分异构体有_____种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物结构简式为_________。
(5)下列有关F的叙述正确的是____。
a．分子式为C₁₁H₁₀O₃N
b．既能与盐酸反应生成盐，也能在NaOH反应生成盐
c．1molF最多可以与2molH₂反生加成反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应