1 . 化合物M是目前治疗甲流最常用的药物之一，其合成路线如下：
   
已知：①一个碳原子连接两个-OH不稳定，易自动脱水
②
③
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为________，C的化学名称为________。
(2)写出B与足量新制悬浊液共热反应的化学方程式________________________。
(3)由D生成的反应类型为________。
(4)由G生成所需试剂和条件为________。
(5)M的结构简式为________。
(6)为的同分异构体，同时满足下列条件的所有结构简式有______种(不含立体异构)
(1)苯环上连有5个取代基；
(2)既含，又能与银氨溶液发生银镜反应。
(7)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

2 . 利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成9.0g 和17.6g ，消耗氧气13.44L(标准状况下)，则该物质的实验式是_____________。
(2)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：

根据图1、图2、图3(两个峰的面积比为2∶3)推测：A的分子式为_____________ ，A的结构简式_____________ ，A分子中杂化的原子为_____________ 。
(3)化合物A属于醇类的同分异构体有_____________种，写出其中核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式_____________。

3 . 已知①②两种物质的结构简式如图所示，下列说法正确的是

A．①②两种物质的分子式均为C9H11

B．②的一氯代物只有2种

C．①和②分子中所有碳原子均可处于同一平面上

D．①和②都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色