1 . 苯及其同系物是一类重要的有机化工原料。

已知：①(苯胺，弱碱性，易被氧化)

②苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化，如：

③(R和代表烃基)
I．用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。

回答下列问题：
(1)中所含官能团的电子式为___________，分子中最多有___________个原子共面。
(2)由生成A温度控制在50~60℃，理由是___________。
(3)写出以为原料合成E的化学方程式___________。
(4)分子中苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有___________种同分异构体。
(5)已知：R―BrR―OH(R表示烃基)，苯酚易被氧化。苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响，根据上述转化关系，若以苯为原料有以下合成路线，则G的结构简式为___________。若最终有机产物是间硝基苯酚，则F的结构简式为___________。

II．化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：

请回答下列问题：
(6)C物质的结构简式为___________。
(7)反应③的反应条件为___________，反应③和④的顺序能否对调？请说明理由___________。
(8)反应②的副产物D与A互为同分异构体，写出生成D的化学方程式：___________。