1 . 苯的化学性质
苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO₄溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生_______，化学方程式为_______。
(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)
①溴代反应：_______。
②硝化反应：_______。
③磺化反应：_______。
(3)加成反应(与H₂加成)：_______。

2 . 苯的卤代反应

【溴苯制备实验总结】
(1)实验现象：
①反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”。
②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。
③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO₃溶液，出现浅黄色沉淀。
④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)₃]。
(2)注意事项：
①此处反应物为_________。而溴水与苯不能发生取代反应，而是萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。
②苯与液溴反应________才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是：2Fe+3Br₂=2FeBr₃，上述实验中加入NaOH溶液，即可验证有Fe³⁺的存在。
③直形冷凝管的作用——________(HBr和少量溴蒸气能通过)。
④导管不可插入液面下，以防_______，管口附近出现的________，是________遇水蒸气所形成的。
⑤生成物纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有________的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用________分离出溴苯。反应的化学方程式为：________。

3 . 苯及其同系物的化学性质
(1)苯及其同系物的氧化性质
+O₂_________。
_________。
   _________。
   不被氧化
【名师提醒】
①苯和酸性高锰酸钾_________。
②苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液反应的条件是________；且不管侧链结构如何，均氧化为－COOH。
(2)苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应
       +Br₂_________。
①苯与溴水“只萃取，不取代”
②催化剂FeBr₃可用_________代替。
注意：反应温度控制在________，需________，苯分子中H被－NO₂取代的反应叫________。
   +HO－SO₃H________。
注意：上述反应是________反应，苯分子中H被－SO₃H取代的反应叫________反应。
(3)苯及其同系物与氢气的加成反应
   +3H₂   
注意：①环己烷不是平面结构，而是船式或椅式等立体结构。
②苯及其同系物不易与卤素单质等发生加成反应。

5 . 取代反应
(1)卤化反应：用___________作催化剂，苯与氯单质或溴单质可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。生成的二卤代苯主要是___________的取代产物。
苯与液溴在FeBr₃催化条件下的反应：
   +Br₂   +HBr。
溴苯(   )：___________液体，有___________气味，___________溶于水，密度比水的大。
(2)硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时生成一取代硝基苯，100~110℃生成间二硝基苯。
   +HO—NO₂   +H₂O。
硝基苯(   )：___________液体，有___________气味，不溶于水，密度比水的大。

6 . 苯的化学性质
①氧化反应 —— 燃烧
化学方程式：___________现象：___________
②取代反应
i、苯与溴的取代反应
化学方程式：___________
【注意事项】
a．苯与___________发生取代反应，与___________不反应。
b．溴苯是___________溶于水，密度比水大的___________液体，能溶解溴，溶解溴时呈___________色。是医药、染料和材料领域常用的合成原料。
ii、苯与硝酸的取代反应
化学方程式：___________
③加成反应
在催化剂作用下和H₂加成生成___________。化学方程式：___________
【交流研讨】
i．向溴水中滴加苯，振荡后，会有什么现象？为何___________？
ii．苯的一取代物有几种？为何___________？

7 . 已知：加热时，在NaOH水溶液中会发生反应。下列各反应的反应类型与该反应反应类型相同的是

A．甲烷的燃烧	B．作用下，苯和液溴的反应
C．乙炔制备聚乙炔	D．加热条件下，乙醇在浓硫酸作用下制备乙烯

8 . 19世纪60年代，德国化学家凯库勒在梦中“看见”苯分子中原子的排列顺序，提出了两点假设。
i．苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形；

ii．每个碳原子均连接一个氢原子，各碳原子间存在着单、双键交替形式。

【交流研讨】
(1)如果苯分子为上述结构，则其可能具有什么重要的化学性质_________？若存在碳碳双键，则性质应与乙烯性质相似
(2)能否设计实验方案来证明________？

10 . 芳香族化合物是重要的化工原料。下列有关叙述正确的是

A．苯是一种油状物质，会浮在水面上

B．苯与溴水发生取代反应而使之褪色

C．实验室制硝基苯需要用酒精灯直接加热

D．2，4，6-三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体，易溶于水