解题方法
1 . 羟甲香豆素()是一种治疗胆结石的药物,合成路线如图所示:
已知:D和F分三步反应生成羟甲香豆素(第一步按照信息i反应,最后一步发生消去反应)
i.+
ii.RCOOR′+R′′OHRCOOR′′+R′OH(R、R′、R′′代表烃基)
iii.
iv.RCOOR′+R′′CH2COOR′′′(R、R′、R′′、R′′′代表烃基)
请回答下列问题:
(1)B到C的反应类型是:___ 。
(2)下列说法正确的是:___ 。
A.化合物C具有碱性,能够形成内盐
B.羟甲香豆素的分子式为C10H10O3
C.羟甲香豆素和NaOH溶液反应,1 mol羟甲香豆素最多可以消耗3 mol NaOH
D.化合物D遇FeCl3溶液显紫色,在一定条件下可以发生氧化反应、加成反应,但不能发生还原反应
(3)写出D的结构简式___ 。
(4)写出D和F生成羟甲香豆素第二步反应的化学方程式___ 。
(5)化合物H是D的同系物,比D多一个碳原子,写出3种符合下列条件的H的同分异构体的结构简式___ 。已知:—OH连在双键碳原子上的化合物不稳定
i.分子结构中有一个六元环,且成环原子中有且只有一个是非碳原子
ii.核磁共振氢谱有5组峰
(6)写出以乙烯为原料分三步合成E的合成路线图___ (无机试剂任选)。
已知:D和F分三步反应生成羟甲香豆素(第一步按照信息i反应,最后一步发生消去反应)
i.+
ii.RCOOR′+R′′OHRCOOR′′+R′OH(R、R′、R′′代表烃基)
iii.
iv.RCOOR′+R′′CH2COOR′′′(R、R′、R′′、R′′′代表烃基)
请回答下列问题:
(1)B到C的反应类型是:
(2)下列说法正确的是:
A.化合物C具有碱性,能够形成内盐
B.羟甲香豆素的分子式为C10H10O3
C.羟甲香豆素和NaOH溶液反应,1 mol羟甲香豆素最多可以消耗3 mol NaOH
D.化合物D遇FeCl3溶液显紫色,在一定条件下可以发生氧化反应、加成反应,但不能发生还原反应
(3)写出D的结构简式
(4)写出D和F生成羟甲香豆素第二步反应的化学方程式
(5)化合物H是D的同系物,比D多一个碳原子,写出3种符合下列条件的H的同分异构体的结构简式
i.分子结构中有一个六元环,且成环原子中有且只有一个是非碳原子
ii.核磁共振氢谱有5组峰
(6)写出以乙烯为原料分三步合成E的合成路线图
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