解题方法
1 . 邻二醇在酸的作用下能转化为酮(或醛),反应的分步机理和协同机理如下:已知:
①当碳原子上连有推电子基团时,有利于碳正离子(通常指的是价层只有6个电子的碳阳离子,是活性中间体)的稳定。
②2,3-二甲基-2,3-丁二醇与酸反应,对应的中间体和生成物相对能量(kJ/mol)如下:
③当碳正离子的相邻碳上有两个不同芳基时,迁移的相对速率与芳基的关系如下表:
下列说法不正确 的是
①当碳原子上连有推电子基团时,有利于碳正离子(通常指的是价层只有6个电子的碳阳离子,是活性中间体)的稳定。
②2,3-二甲基-2,3-丁二醇与酸反应,对应的中间体和生成物相对能量(kJ/mol)如下:
过渡态1 | 过渡态2 | 生成物 | ||
分步机理 | 0.00 | 30.1 | 38.3 | -82.3 |
协同机理 | 0.00 | 44.0 | - | -82.3 |
芳基 | |||
相对速率 | 0.7 | 1 | 500 |
A.酸性条件下,2,3-二甲基-2,3-丁二醇转化为主要以分步机理进行 |
B.上述转化过程中酸可提高反应速率,但不影响平衡产率 |
C.乙二醇在酸性条件下只能通过协同机理生成醛,原因是碳正离子中间体不稳定 |
D.在酸的作用下,产物主要形式为 |
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