1 . 山油柑碱是一种广谱抗癌药，一种合成路线如图：

回答下列问题：
(1)有机物ⅱ的名称是______，A中含有的官能团的名称是______。
(2)B→C中的作用是______，D→山油柑碱的反应类型是______。
(3)等物质的量的ⅰ、D分别与足量溴水反应，消耗的物质的量之比为______。
(4)A→B的化学方程式为____________。
(5)有机物M分子中比B多2个H，符合下列条件的M的同分异构体有______种。

①含有，且只有一个苯环上有取代基；

②遇溶液发生显色反应，能与溶液反应；
③直接连在苯环上，且所有取代基连在同一个苯环上。
(6)以苯酚和1,3-丁二烯为原料合成，设计合成路线_________（其他试剂任选）。

2 . 某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

已知：   
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A能与发生显色反应

B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现

C．在B+C→D的反应中，作催化剂

D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

(3)化合物C的结构简式是___________。
(4)写出E→F的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(   )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。

4 . 镇痛药物F的一种合成方法如图：


已知：①+Cl－R₃+HCl
②R₁COOR₂+R₃CH₂COOR₄+R₂OH
③
④+R₁COOR₂+HOR₂(R₁、R₂、R₃、R₄为氢原子或烃基)
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称为_____，D的结构简式为_____。
(2)反应①的化学方程式为_____。
(3)反应②的反应类型为____。
(4)有机化合物G的分子组成比C少1个碳原子、4个氢原子，符合下列要求的G的同分异构体有_____种。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基；③含有酯基和－NH₂。
其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2的结构简式为_____(任写一种)。
(5)以和、为原料，设计制备化合物X( )的合成路线(无机试剂任选)。_____

5 . M可用于合成一种治疗肺炎的试用药物，一种合成M的路线如图所示：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______；D中所含官能团的名称为_______。
(2)反应④中生成的副产物小分子为_______(填化学式)。
(3)反应④分两步进行，两步反应的反应类型依次为_______和_______。
(4)反应②的化学方程式为_______。
(5)反应⑤中除了生成M外，还能生成，但其产率远低于M的原因为_______。
(6)A的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的有_______种。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。

7 . 以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：

已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)₂→RCHO+H₂O。
②R₁CHO+R₂CH₂COOHR₁CH=CHR₂+CO₂↑+H₂O。
③
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称为____。
(2)C→D的反应类型是____，C的分子式为____。
(3)E的结构简式为____。
(4)F→G的化学方程式为____。
(5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有____种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生水解反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为____(写一种即可)。
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以 和乙酸为原料制备 的合成路线____。(无机试剂任选)

8 . 叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)A→B，D→E的反应类型分别是________，________。
(3)M中虚线框内官能团的名称为a________，b________。
(4)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二酯的反应方程式：________。
(5)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。________

9 . 利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小组按如图路线合成利培酮：

已知：
请回答：
(1)化合物B的官能团名称是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A含有1个手性碳原子

B．化合物C与化合物G之间能发生取代反应

C．若化合物F中含有杂质，需对其分离

D．利培酮的分子式为C23H23FN4O2

(3)化合物G的结构简式是_______。
(4)写出D→E的化学方程式_______。
(5)实验室用乙烯为原料合成，请结合以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。_______。
(6)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环，无其它环状结构
②含，不含和
③¹H-NMR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子_______。