1 . Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下：
   
请回答以下问题：
(1)D的化学名称为______，H→Prolitane的反应类型为______。
(2)E的官能团名称分别为______和______。
(3)B的结构简式为______。
(4)F→G的化学方程式为______。
(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)；
①属于芳香化合物       ②能发生银镜反应     ③能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，其峰面积比为3∶2∶2∶1，写出符合要求的该同分异构体的结构简式______。
(6)参照Prolitane的合成路线，设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线_____________(其他无机试剂和溶剂任选)。

2 . 已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如图转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C₉H₁₀O₂，试回答下列有关问题。

（1）G的结构简式为___。
（2）指出下列反应的反应类型：A转化为B：__，C转化为D：__。
（3）写出下列反应的化学方程式：
D生成E的化学方程式：___。
A生成B的化学方程式：___。
（4）符合下列条件的G的同分异构体有__种。
a.苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；
b.能够与碳酸氢钠反应生成二氧化碳。
其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为__、__。

3 . 有机物H()是一种有机合成的中间体，常用于医药工业等领域。实验室合成H的一种合成路线如下：

已知：I.；
II.。
回答下列问题
(1)A中所含官能团名称为_______。B的顺式结构简式为_______。
(2)反应⑤的反应类型为_______。
(3)设计反应④和反应⑥的目的为_______。
(4)检验反应⑥是否发生可选用的试剂为_______。
(5)反应⑦的化学方程式为_______。
(6)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为_______(任写一种)。
a.属于芳香族化合物；     b.能与溶液反应生成。
(7)参照上述合成路线和信息，以甲醛和乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

4 . 甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按如图所示路线合成分子式均C₉H₁₀O₂的有机化工产品E和J。

已知：
请回答：
（1）写出下列反应方程式：
①B＋D―→E___________________________________________________。
②G―→H_____________________________________________________。
（2）①的反应类型为________；②的反应类型为________；F的结构简式为________。
（3）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体结构简式。
要求：ⅰ.与E、J属同类物质；ⅱ.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
①________；②________；③________；④________。