1 . 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白。
（1）D分子中的官能团是_____________________________。
（2）高分子M的结构简式是__________________________。
（3）写出A→B反应的化学方程式：__________________________。
（4）B→C发生的反应类型有__________________________。
（5）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应。

3 . 药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线如图所示。

已知：i．
ii．R′CHOR′CH=NR″
(1)的反应方程式是___________。
(2)B的分子式为，E的结构简式是___________。
(3)M→P的反应类型是___________。
(4)M分子中含有的官能团是___________。
(5)J结构简式是___________。
(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W结构简式：___________。
①包含2个六元环，不含甲基
②W可水解。W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH
(7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成，合成Q的路线如图(无机试剂任选)，写出X的结构简式：___________。

已知：。

4 . 菜多菲(盐酸非索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。

已知：ⅰ．R₁COOR₂R₁CH₂OH(R₁为烃基或H，R₂为烃基)
ⅱ．ROH+(CH₃CO)₂O→CH₃COOR+CH₃COOH(R为烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________；B的结构简式为___________。
(2)E的分子式为___________；F中含氧官能团的名称是___________。
(3)上述六步反应中，属于取代反应的是___________(填序号)。
(4)反应③的化学方程式为___________。
(5)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有___________种(不考虑立体异构)。
ⅰ．分子结构中含有苯环；
ⅱ．能发生银镜反应，1molH最多消耗2molNaOH。
ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。
写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体的结构简式：___________。
(6)已知：①(R₁、R₂为烃基)；②R-CNR-COOH．以丙酮(CH₃COCH₃)、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选)___________。

5 . 有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。

已知：i.+H₂O(、、代表烃基或H)

ii.

完成下列问题。
(1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团是_______。
(2)A→B的反应类型是_______。
(3)D→E的化学方程式为_______。
(4)X的分子式为，G的结构简式为_______。
(5)下列说法正确的是_______(填序号)。
a.可用新制的检验X中的官能团
b.反应①除了生成L外，还生成
c.反应③的原子利用率为100%
(6)N是L的同分异构体，写出符合下列条件的所有N的结构简式(不考虑立体异构)_______。
i.含有苯环，且苯环上只有1个取代基
ii.1molN与足量溶液反应产生2mol气体

6 . 石油工业利用有机物A合成高分子树脂H，其合成路线如图：

已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)用系统命名法命名B____。
(2)反应④的反应类型为____；反应②可能的另一种产物的结构简式为____。
(3)G生成H的化学方程式为____。
(4)化合物G有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式____。
①能发生银镜反应
②核磁共振氢谱中有四个峰
(5)写出以CH₃-CH=CH-CH₃和丙烯为原料通过四步反应制备的合成路线____。(其它无机试剂任选)

7 . K是一种治疗带状疱疹后遗症神经痛的药物，可用A为原料来合成，路线如图。

已知：
i.RCHO++H₂O
ii.RCONH₂RNH₂
iii. ++H₂O
(1)该二烯烃A的名称为_______。
(2)B具有的官能团的名称是_______，C的化学式是_______。
(3)由D生成E所需的试剂和条件分别是_______。
(4)已知F→G发生的是加成反应，请写出G的结构简式_______。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)M是I的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括I)。
①与I具有相同六元环结构②环上的取代基数目和I相同
(7)已知I→J的的反应分两步进行：第一步，I与氨水反应生成P；第二步，P酸化生成J。写出I生成P的化学方程式_______。

8 . 一种合成有机物G的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)由A→B反应的试剂和条件是_____________。
(2)B→C反应的反应类型为__________，C中含氧官能团的名称为__________。
(3)M的化学式为C₈H₈O₂S，则M的结构简式为__________。
(4)写出反应E→F的化学方程式：______________。
(5)化合物K是A的同系物，相对分子质量比A的多14。K的同分异构体中，同时满足下列条件，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为的结构简式为______________（不考虑立体异构）。
a．能与FeCl₃溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。
(6)以和为原料，结合上述合成线路中的相关信息，设计合成的路线__________（用流程图表示，无机试剂任选）。