1 . 有机物F对花香和果香具有提升作用。因此，常用于化妆品工业和食品工业。有机物F可以用下面的设计方案合成。

请回答下列问题：
(1)写出：A的名称____；B的结构简式____。
(2)反应①的反应类型____，反应①的反应条件____。
(3)反应②的化学方程式____。
(4)反应③的化学方程式____。
(5)F的一取代苯结构的同分异构体有多个。请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应②含有官能团—COO—③核磁共振氢谱中有6组峰____。(任写一种)

2 . 肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

请回答：
(1)D的结构简式为_______，D中最多_______个原子共平面。
(2)反应①～⑥中属于加成反应的是_______(填序号)。
(3)写出有关反应③的化学方程式：_______。
(4)下列关于E的说法正确的是_______(填字母)。
a.能与银氨溶液反应
b.能与金属钠反应
c.1molE最多能和3mol氢气反应
d.可以发生水解
(5)A、B、C、D、E、F中含有手性碳原子的物质是_______(填字母)。
(6)E的同分异构体有多种，写出其中符合条件的同分异构体的结构简式：_______。
条件：①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应。

3 . 由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：
   
已知：
①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；
②；
③     。
(1)B→C的反应类型为_______；C的分子式为_______。
(2)已知G能和溶液反应，试写出F→G的反应方程式为_______。
(3)试剂Y的结构简式为_______。
(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种(不含立体异构)。
①苯环上只有两个侧链
②只有一种官能团且能与溶液反应放出气体
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2∶2∶1的同分异构体的一种结构简式为_______。
(5)化合物M(   )是化合物B的同分异构体，其沸点M_______(填“高于”或“低于”)B，请解释原因_______。
(6)参照上述合成路线和信息1和信息2设计由制备的合成路线_______(有机溶剂及无机试剂任选)。